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2011 年度 実績報告書

時空間制御に基づくオンタイム・オンデマンド有機光合成システムの開発

研究課題

研究課題/領域番号 21310081
研究機関奈良先端科学技術大学院大学

研究代表者

垣内 喜代三  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (60152592)

研究分担者 太田 淳  奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 教授 (80304161)
キーワードマイクロ化学 / 有機光反応 / マイクロデバイス / CMOSセンサ / オンタイム計測 / マイクロリアクター / フローリアクター / 偏光分析
研究概要

光反応に適したマイクロフローデバイスを設計・構築し、微細時空間分布制御に基づいて、有機光反応で生成する各種光反応活性種の観測及びそれらの反応性の評価を行い、そのデバイスの特長を活かした精密不斉制御法を開拓することを目的とした。その目的達成のために、まず、不斉[2+2]光付加環化反応を行うための種々の光学活性メントール補助基を合成した。ついで、合成したメントール補助基及び反応基質を用いて、フローシステムでの不斉光反応及び偏光分析CMOSイメージセンサや分光光度センサ等のマイクロセンサの機能評価とシステム構築を検討した。また、新しいチオクロモン型光解離性保護基を合成しその有機光反応も検討した
具体的には、購入したマイクロリアクターあるいは自作したフローリアクターを用い、不斉[2+2]光付加環化反応の反応効率(収率、反応速度)及び不斉選択性について調査した。マイクロリアクター装置では、光路長が極めて短いことによる光の高い透過性の利点が十分に活かせ、バッチ型光反応では用いた例がない極めて高濃度の反応溶液でも高い反応効率を示すことを明らかにした。またフローリアクターでは、エチレンガスとの気液不斉光反応が極めて効率良く進むことも見出した。さらに、この光反応をオンタイム計測するために、分担者及び連携研究者がSi集積回路技術により試作したオンチップ分光光度センサ及び偏光分析CMOSイメージセンサの動作実証を行い、従来の分光度計及び旋光度計で得られるデータと誤差ないデータをレスポンス良く得られることを見出した。さらに、この試作したセンサを用いて、オンタイムでの分光分析・偏光分析を行う集積化インライン計測システムの構築し、実際に不斉光反応を実施した結果、当初の予想に反して必要なデータを得られないことが判明した。平成24年度にセンサを改良して計測ユニットを小型化し、その動作実証を行った。

現在までの達成度 (区分)
理由

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (23件)

すべて 2012 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (21件)

  • [雑誌論文] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of a chiral Cyclohexenone with Ethylene in a Continuous Flow Microcapillary Reactor2012

    • 著者名/発表者名
      Kimitada Terao, Yasuhiro Nishiyama,Hiroki Tanimoto, Tsumoru Morimoto,Michael Oelgemoller, and Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Journal of Flow Chemistry

      巻: 2 ページ: 73-76

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereodifferentiating [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclohexenone Carboxylates with Cyclopentene by a Microreactor2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry

      巻: 242 ページ: 13-19

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2012.05.021

    • 査読あり
  • [学会発表] Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition in a Microflow System with On-line Analysis2012

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      International Conference on Microreaction Technology (IMRET 12)
    • 発表場所
      フランス、リヨン
    • 年月日
      20120220-20120221
  • [学会発表] マイクロリアクタ光反応装置を用いたジアステレオ選択的[2+2]光付加環化反応

    • 著者名/発表者名
      会田森
    • 学会等名
      2011光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コンベンションエリア
  • [学会発表] フローリアクターを用いたジアステレオ選択的光反応のオンライン観察

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      2011光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎市河畔コンベンションエリア
  • [学会発表] Diastereodifferenciating [2+2] Photocycloadditions using Photo-Microreactor

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-7)
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ヴィラ(兵庫)
  • [学会発表] Photochemistry using Microreactor -Diastereodifferenciating [2+2] Photocycloadditions-

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      2011 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience (2011 KJFP)
    • 発表場所
      韓国、ソウル
  • [学会発表] フローリアクターを用いたジアステレオ区別光反応のオンライン観察

    • 著者名/発表者名
      西山靖浩
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学 矢上キャンパス
  • [学会発表] 光付加反応におけるマイクロリアクタの導入と比較

    • 著者名/発表者名
      会田森
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学 矢上キャンパス
  • [学会発表] フローリアクター中における立体選択的光反応のオンライン観察システム開発

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      第33回光化学若手の会
    • 発表場所
      草津セミナーハウス(群馬)
  • [学会発表] ケージド化合物創成に向けた新規光解離性保護基の合成と応用

    • 著者名/発表者名
      杉浦 遼
    • 学会等名
      第33回光化学若手の会
    • 発表場所
      草津セミナーハウス(群馬)
  • [学会発表] 不斉光反応の制御を指向した反応集積化手法の開発

    • 著者名/発表者名
      寺尾公維
    • 学会等名
      2012年光化学討論会
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサの高精度化とin situ不斉計測への応用

    • 著者名/発表者名
      松岡 均
    • 学会等名
      映像情報メディア学会 情報センシング研究会
    • 発表場所
      東京理科大学森戸記念館
  • [学会発表] Performance Improvements of Polarization Analyzing CMOS Image Sensor Using Multiple Pixel Array Architecture and 65nm Standard CMOS Process

    • 著者名/発表者名
      徳田 崇
    • 学会等名
      2011 International Image Sensor Workshop(IISW2011)
    • 発表場所
      プリンスホテル函館大沼(北海道)
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサを用いたin situ不斉計測

    • 著者名/発表者名
      松岡 均
    • 学会等名
      2011年映像情報メディア学会年次大会
    • 発表場所
      成蹊大学
  • [学会発表] 65nmプロセスによる偏光計測イメージセンサの機能向上

    • 著者名/発表者名
      安藤圭祐
    • 学会等名
      2011年映像情報メディア学会年次大会
    • 発表場所
      成蹊大学
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサを用いたマイクロ化学システム用リアルタイム不斉計測デバイス

    • 著者名/発表者名
      立川展也
    • 学会等名
      応用物理学関係連合講演会
    • 発表場所
      早稲田大学
  • [学会発表] 65nm標準プロセスを用いた高消光比偏光分析CMOSイメージセンサ

    • 著者名/発表者名
      若間範充
    • 学会等名
      電気学会全国大会
    • 発表場所
      広島工業大学
  • [学会発表] On-chip metal wire grid polarizer for CMOS image sensor based on 65-nm technology

    • 著者名/発表者名
      笹川清隆
    • 学会等名
      Conference on Lasers and Electro-Optics (CLEO 2012)
    • 発表場所
      サンホセ、米国
  • [学会発表] polarization analyzing CMOS image sensor with metal wire grid in 65-nm standard CMOS technology

    • 著者名/発表者名
      若間範充
    • 学会等名
      IEEE International Meeting for Future of Electron Devices, Kansai (IMFEDK 2012)
    • 発表場所
      関西大学
  • [学会発表] 偏光分析CMOSイメージセンサによるマイクロ化学システム用in situ不斉計測デバイス

    • 著者名/発表者名
      若間範充
    • 学会等名
      電気学会バイオ・マイクロシステム研究会
    • 発表場所
      京都大学百周年時計台記念館
  • [学会発表] 65 nm標準CMOSプロセスを用いた偏光分析CMOSイメージセンサの消光比評価

    • 著者名/発表者名
      若間範充
    • 学会等名
      応用物理学会学術講演会
    • 発表場所
      愛媛大学
  • [学会発表] Real-time Multifunctional Optical Analyzer Based on Polarization-analyzing CMOS Image Sensor for Microchemical Systems

    • 著者名/発表者名
      若間範充
    • 学会等名
      2012 International Conference on Solid State Devices and Materials (SSDM2012)
    • 発表場所
      京都国際会議場

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公開日: 2014-07-24  

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