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2010 年度 実績報告書

スクアリン酸含有アミノ酸のペプチドへの自在導入法の開発と新規ペプチドの機能

研究課題

研究課題/領域番号 21310145
研究機関大阪市立大学

研究代表者

品田 哲郎  大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30271513)

キーワードスクアリン酸 / ペプチド / アミノ酸 / 固相合成
研究概要

ペプチドは生命の維持機能を支える生体分子である。ペプチドを構成している天然アミノ酸のかわりに、人工的なアミノ酸アナログを導入できれば、ペプチドの機能を探ることや、従来にない機能を持ったペプチドの創出が可能になる。本研究では、我々が独自に開発したスクアリン酸含有アミノ酸(ASQ)を固相合成法により、自在にペプチドに組み込む方法の開発から、新しいペプチドアナログを創出することを目指している。前年度までに固相合成(Fmoc法)に適用可能なASQ類の合成と固相担持を試みた。Fmoc-ASQ類を合成して固相担時を試みたが分解物を得るのみであった。この点を解決するため、あらかじめASQのN末に1残基ペプチドを伸長したジペプチドユニットFmocNH-Phe-(SQ-Gly)-OPrを新たな縮合前駆体に設定・合成した。その脱Fmoc化を試みた結果、分解を伴うことなく脱Fmoc化できた。固相上へのジペプチドユニットの連結はNH_2-Phe-Wong-レジンにジペプチドユニットを2回繰り返し作用させることにより、80%以上の収率で担持できた。この成果をもとに、ペプチドライブラリー構築を実施した。H_2N-Phe-レジンに対し、3つの異なるFmocアミノ酸の混合物(FmocNH-Phe-OH, FmocNH-Tyr-OH, FmocNH-His-OH)の縮合を3回、ジペプチドユニットの縮合を1回行う操作をランダム化することで、81種類の分子多様性を持つライブラリーを構築できた。MALDI-TOF/MS解析を行うことで精製物にASQを含有していることが確認できた。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Mild and Catalytic Transesterification Reaction using K_2HPO_4 for the Synthesis of Methyl Esters2010

    • 著者名/発表者名
      Shinada, T.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 42 ページ: 2141-2145

    • 査読あり
  • [学会発表] α-アミノスクアリン酸含有ペプチドライブラリーの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      木庭雄一
    • 学会等名
      日本化学会91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] Incorporation of squaric acid containing amino acid into peptide2011

    • 著者名/発表者名
      T.Shinada
    • 学会等名
      The 15th Osaka City University International Conference on Spin Chemistry and Dynamic Molecular Science & Research Meeting of Dynamic Molecular Devices
    • 発表場所
      大阪市立大学学術情報センター10F
    • 年月日
      2011-01-25
  • [学会発表] Incorporation of Squaric Acid-containing Amino Acid into Peptide.2010

    • 著者名/発表者名
      T.Shinada
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem)
    • 発表場所
      ハワイコンベンショナルセンター
    • 年月日
      2010-12-29
  • [学会発表] α-アミノスクアリン酸の固相ペプチド合成2010

    • 著者名/発表者名
      木庭雄一
    • 学会等名
      第37回有機反応懇談会主催 有機反応懇談会
    • 発表場所
      京都大学化学研究所
    • 年月日
      2010-08-02
  • [学会発表] Incorporation of squaric acid-containing amino acid into peptide2010

    • 著者名/発表者名
      T.Shinada
    • 学会等名
      The 3rd International Conference of the OCU Advanced Research Institute for Natural Science and Technology (OCARINA)
    • 発表場所
      大阪市立大学学術情報センター10F
    • 年月日
      2010-03-07
  • [備考]

    • URL

      http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/henkan/index.html

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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