新世代農薬リード化合物として期待される高次構造テルペノイドの全合成研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21350021
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 谷野 圭持 北海道大学, 大学院・理学研究院, 教授 (40217146)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 合成有機化学

研究概要

ジャガイモシストセンチュウは、ナス科植物の根に寄生する小生物であり、馬鈴薯の収穫に甚大な被害を与える。その孵化促進物質として馬鈴薯の水耕栽培液から発見されたソラノエクレピンAは、6つの炭素環と多くの官能基を含む複雑な有機化合物である。本研究では、52工程でソラノエクレピンAの世界初の全合成を達成し、合成品がセンチュウふ化促進活性を示すことを証明した。他の生物に影響を与えない新世代農薬の開発に繋がる成果である。

研究成果

• [雑誌論文] ジャガイモシストセンチュウふ化促進物質の化学合成.-環境調和型シストセンチュウ駆除剤への期待- (2012)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 雑誌名: 農林水産技術研究ジャーナル 巻: 35,(5) ページ: 45-48
  • URL: http://www.afftis.or.jp/books/order/journal/yousi/3505.htm
• [雑誌論文] Total Synthesis of Solanoeclepin (2011)
  • 著者名/発表者名: A, K. Tanino, M. Takahashi, Y. Tomata, H. Tokura, T. Uehara, T. Narabu, and M. Miyashita
  • 雑誌名: Nature Chem 巻: 3,(6) ページ: 484-488
  • DOI: DOI:10.1038/nchem.1044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of Glycinoeclepin A : Generation of a Novel Bridgehead AnionSpecies (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Shiina, Y. Tomata, M. Miyashita, and K. Tanino
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 39,(8) ページ: 835-837
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2010.835
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Azadirachtin : Stereoselective Construction of the ABCE Ring System (2010)
  • 著者名/発表者名: D. Nakagawa, M. Miyashita, and K. Tanino
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51,(20) ページ: 2771-2773
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.03.077
  • 査読あり
• [学会発表] Design, Tactics, and Findings in NaturalProduct Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: The Nagoya Medal of Organic Chemistry 2011
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: 22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: Rouen
  • 年月日: 2011-09-14
• [学会発表] シストセンチュウ孵化促進物質の不斉全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: 第28回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 天童
  • 年月日: 2011-09-02
• [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: NTU-JSPS Joint Symposium Recent Advances in Organic Syntheses
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2011-08-01
• [備考]
  • URL: http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/