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2011 年度 研究成果報告書

有機結晶によるキラル分子メモリーの創出

研究課題

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研究課題/領域番号 21350024
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関千葉大学

研究代表者

坂本 昌巳  千葉大学, 大学院・工学研究科, 教授 (00178576)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
キーワード有機光化学 / 有機合成化学 / 不斉合成 / 有機結晶
研究概要

有機結晶の優れた特徴を活用した新規絶対不斉合成法の開発を目的として研究した。アキラルな基質の種々条件下での結晶化を検討し、分子構造や外的条件変化による結晶多形や結晶構造の変化を明らかにした。さらに,キラル結晶を構成している分子のラセミ化速度を制御して光学活性化合物に導くことに成功した。また,結晶化(CIDT法)により制御された不斉環境を均一系での分子メモリーとして活用した高ジアステレオ選択的反応を開発した。

  • 研究成果

    (56件)

すべて 2012 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 17件) 学会発表 (35件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Two-step Asymmetric Reaction Using the Frozen Chirality Generated by Spontaneous Crystallization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 14 ページ: 2638-2641

    • DOI

      DOI:10.1021/ol301033r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photocycloaddition Reaction of Methyl 2-and 3-Chromonecarboxylates with Various Alkenes2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Res. Chem. Intermed

    • DOI

      DOI:10.1007/s11164-012-0656-0

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck type reaction with aryl trialkoxysilanes using hydrazone ligands2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 68 ページ: 429-432

    • URL

      http://www.sciencedirect.com/science/journal/00404020/68/2

  • [雑誌論文] Synthesis of 1, 3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 678-680

    • URL

      http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.v2012.4/issuetoc

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Super Flexibility of a 2D Cu-Based Porous Coordination Framework on Gas Adsorption in Comparison with a 3D Framework of Identical Composition : Framework Dimensionality-Dependent Gas Adsorptivities2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      J.Am. Chem. Soc

      巻: 133 ページ: 10512-10522

    • DOI

      10.1021/ja201170c

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Bromides Using Phosphine-Free Pyridyl-Hydrazone Ligands2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83(1) ページ: 163-169

    • URL

      http://www.heterocycles.jp/index.php

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetic resolution of racemic amines using provisional molecular chirality generated by spontaneous crystallization2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 ページ: 4267-4269

    • DOI

      DOI:10.1039/C1CC00081K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydrazone Promoted Sonogashira Coupling Reaction with Aryl Bromides at Low Palladium Loadings2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1277-1280

    • URL

      https://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synlett

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric photocycloaddition of naphthamide with a diene using the provisional molecular chirality in a chiral crystal2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 10 ページ: 1387-1389

    • URL

      http://pubs.rsc.org/en/journals/journalissues/

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Intramolecular Cyclobutane Formation via Photochemical Reaction of N,N-Diallyl-2-quinolone-3-carboxamide Using a Chiral Crystalline Environment2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 6168-6171

    • DOI

      DOI:10.1021/ol2028652

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral phosphine-proline amide as organocatalyst in the direct asymmetric aldol reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymm

      巻: 22 ページ: 2026-2030

    • URL

      http://www.sciencedirect.com/science/journal/09574166/22/23

    • 査読あり
  • [雑誌論文] ラセミ化優先晶出による不斉の発現と増幅2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳
    • 雑誌名

      化学工業, ChemicalIndustry

      巻: 62 ページ: 53-57

    • URL

      http://www.kako-sha.co.jp/

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atropisomerism at C.N Bonds of Acyclic Amines : Synthesis and Application to Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 4540-4542

    • URL

      http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.v2011.24/issuetoc

  • [雑誌論文] 結晶化による不斉の発現と制御:均一系不斉反応への展開2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 68 ページ: 1047-1056

    • URL

      http://www.jstage.jst.go.jp/browse/yukigoseikyokaishi/-char/ja

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Amidation of alcohols with nitriles unders olvent-free conditions using molecular iodine as a catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      J. Oleo Science

      巻: 59 ページ: 607-613

    • URL

      http://www.jstage.jst.go.jp/browse/jos/-char/ja/

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of cinnamyl ethers from α-vinylbenzyl alcohol using iodine as catalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      J. Oleo Science

      巻: 59 ページ: 549-555

    • URL

      http://www.jstage.jst.go.jp/browse/jos/-char/ja/

    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Aryl Indole-Derived C.N Bond Axially Chiral Phosphine Ligands : Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymm

      巻: 21 ページ: 711-718

    • URL

      http://www.sciencedirect.com/science/journal/09574166/21/6

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Exclusive Photodimerization Reactions of Chromone-2-carboxylic Esters Depending on Reaction Media2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 12 ページ: 4435-4437

    • DOI

      DOI:10.1021/ol101734k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photodimerization of chromone2009

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, et al
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      ページ: 2379-2380

    • DOI

      DOI:10.1039/B822829A

    • 査読あり
  • [学会発表] キラルメモリー効果を利用したタンデム不斉反応2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] クロモンの光ニ量化反応を利用したC2キラル不斉配位子の開発2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] 2-クロモンカルボン酸誘導体の分子内[2+2]光環化付加反応2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] キラルな塩形成によるキノロンアミドの軸不斉の制御とキラルメモリーの創製2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] β-アロイルアクリル酸誘導体の光異性化を用いた液晶配向制御2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] アキラルなニコチンアミド誘導体とキラルな酸との塩形成による軸不斉制御とキラルメモリーの創製2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] イソインドリノン誘導体のラセミ化優先晶出法による完全分割2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] CIDT を伴う2-クロモンカルボン酸誘導体のジアステレオ選択的光二量化反2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] ラセミ化優先晶出法によるラセミ体スクシンイミドの完全分割2012

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会第92春期年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] Photodimerization of Chromone Derivativ es and a New Methodology of Chiral In duction Using Preferential Crystallization with Photoracemization2011

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      The 8th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      Seoul, Korea
    • 年月日
      2011-10-30
  • [学会発表] ラセミ化優先晶出法による環状イミドおよびアミドの完全分割2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      第20回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2011-10-20
  • [学会発表] 鎖状イミドの形成するキラル結晶によるキラルメモリーの創製と不斉反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      第20回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2011-10-20
  • [学会発表] CIETを伴うクロモンカルボン酸誘導体のエナンチオ選択的な光二量化反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      第20回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2011-10-20
  • [学会発表] 光ラセミ化優先晶出による不斉発現と増幅2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎
    • 年月日
      2011-09-08
  • [学会発表] ベンゾフェノン骨格を有する新規光配向剤の開発2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎
    • 年月日
      2011-09-08
  • [学会発表] クロモン誘導体の分子内[2+2]光環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      2011年光化学討論会
    • 発表場所
      宮崎
    • 年月日
      2011-09-08
  • [学会発表] キラルなキノロンアミドとキラルな酸との塩形成による軸不斉の制御とキラルメモリーの創製2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2011-05-22
  • [学会発表] 光ラセミ化優先晶出法による不斉の発現2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 芳香族アミドの可逆的不斉制御を利用した不斉反応への展開2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] スクシンイミド及びイソインドリノン誘導体のラセミ化優先晶出法による不斉の発現と増幅2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] アキラルなキノロンアミドの不斉結晶を利用したタンデム不斉反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] クロモン誘導体の分子間および分子内[2+2]光環化付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] CIST を伴うエナンチオ及びジアステレオ選択的光二量化反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      日本化学会春期年会
    • 発表場所
      神奈川
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] Photochemical asymmetric reaction in fluid media using the molecular chirality controlled by spontaneous crystallization2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      Pacifichem
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] Photodimerization of Chromone Derivatives and a New Methodology of Chiral In duction Using Preferential Crystallization with Photoracemization2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      Pacifichem
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] キノロンアミドのキラル結晶を用いたタンデム不斉反応2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] 環状アミド及びイミドのラセミ化優先晶出による不斉の発現と増幅2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] 光ラセミ化-優先晶出による不斉発現2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] キラルなキノロンアミドとキラルな酸との塩形成による軸不斉の制御とキラルメモリーの創製2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      第20回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2010-10-20
  • [学会発表] 光二量化反応における不斉の自然発現と増幅2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      千葉市
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] キラルメモリー効果を利用したキノロンアミド誘導体のタンデム不斉反応2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      千葉市
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] クロモン誘導体と種々アルケンの分子間[2+2]光環化付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      千葉市
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] ジアステレオ選択的なクロモン誘導体の光二量化反応2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      千葉市
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] 芳香属アミドの光と熱による可逆的エピマー化反応2010

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳, 他
    • 学会等名
      光化学討論会
    • 発表場所
      千葉市
    • 年月日
      2010-09-08
  • [学会発表] Chiral Induction Using Preferential Crystallization with Photodimerization and Photoracemization2010

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto
    • 学会等名
      XXIII IUPAC Symposium on Photochemistry
    • 発表場所
      Ferrara, Italy
    • 年月日
      2010-07-13
  • [図書] InCrystallization2012

    • 著者名/発表者名
      Masami Sakamoto, Takashi Mino
    • 総ページ数
      59-80
    • 出版者
      Y. Mastai, InTech, ISBN
  • [図書] 光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術2011

    • 著者名/発表者名
      坂本昌巳
    • 総ページ数
      300-318
    • 出版者
      サイエンス & テクノロジー株式会社

URL: 

公開日: 2013-07-31  

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