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2009 年度 実績報告書

生理活性高分子フラボノイドの一般的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21350050
研究機関東京工業大学

研究代表者

大森 建  東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (50282819)

キーワードカテキン / フラボノイド / ポリフェノール / プロシアニジン / カテキンオリゴマー / 抗酸化物質
研究概要

カテキン、エピカテキン等に代表されるフラボノイド系ポリフェノールは、茶やワインの成分としてなじみ深いがこれらは容易に構造変化を受けやすく、一般に分離困難な類縁化合物の混合物としてしか得られないため、個々の化合物の性質が調べられた例はほとんどない。その一方で、天然由来のポリフェノール類は多種多様な一大化合物群を成し、特にカテキン類のオリゴマーに顕著な抗腫瘍性が示されていることなどに注目すると、これらには未知の有用な生理活性の発見が期待される。したがって、天然から得ることの難しい各種カテキン類縁体を合成により供給することができれば、この領域のさらなる進展に大きく寄与できる。そこで本研究では、カテキン類(モノマー)ならびにカテキンオリゴマーの一般的な合成法の開発を目指し研究を行った。その結果、カテキンモノマーの合成に関し、従来にない独自の方法論を開拓することに成功し、困難であった水酸基の数や立体配置の異なる様々なカテキン類縁体の合成が可能となった。また、当初の研究計画どおり異常結合型(分岐型)カテキンオリゴマーの合成に関し検討を進め、その選択的合成に初めて成功した。さらに、異なるカテキンユニット(カテキン、エピガロカテキン、エピアフゼレキン)から構成されるヘテロ三量体の合成にも成功し、本研究のさらなる進展に新たな道筋をつけることができた。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] General Synthesis of Epi-seies Catechins and their 3-Gallates : Reverse Polarity Strategy2010

    • 著者名/発表者名
      Ken Ohmori, Takahisa Yano, Keisuke Suzuki
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry (in press)

    • 査読あり
  • [学会発表] 合成したカテキンオリゴマーの分析2010

    • 著者名/発表者名
      高橋治子・荘野智宏・矢野貴久・大森建・楠見武徳・鈴木啓介
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-29
  • [学会発表] 高次フラボノイドの有機合成2010

    • 著者名/発表者名
      大森建
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会 中長テーマ特別シンポジウム
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] 異常結合型カテキン二量体の合成に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      高橋岳洋・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] カテキン類の選択的化学修飾化に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      荘野智宏・高橋治子・大森建・鈴木啓介
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-27
  • [学会発表] 精密有機合成力でポリフェノールの分子多様性に挑む2009

    • 著者名/発表者名
      大森建
    • 学会等名
      名古屋大学GCOEプログラム第三回物質科学セミナー
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2009-12-01

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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