テーラーメイド生体高分子を活用した環境調和型不斉光反応ナノバイオリアクターの創製

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21350119
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子・繊維材料
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 和田 健彦 東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (20220957)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 生体高分子 / ヒト血清アルブミン / 光反応 / 超分子不斉光化学反応 / 不斉反応場 / 不斉合成

研究概要

環境負荷の少ない光を反応の駆動力とし、自然共生型新規不斉合成法として注目されている光不斉合成法に対し、タンパク質など生体高分子を不斉反応場として活用する超分子不斉光反応という新規合成方法論を提案し、その有用性を実証した。また、超分子不斉光化学の機構解明のため、その過程で構築した生体高分子を反応場とする基底状態相互作用解析法、そして基底状態ならびに励起状態双方における相互作用制御に基づく高効率超分子不斉光反応の実現は、一般性を有し、今後適用反応例の拡大、基質特異性の向上により不斉光化学反応の有効な方法論としての展開が期待される。

研究成果

• [雑誌論文] Planar-to-Planar Chirality Transfer in the Excited State. Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctenes Sensitized by Planar-Chiral Paracyclophane (2011)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Ryo ; Wada, Takehiko ; Mori, Tadashi ; Kanomata, Nobuhiro ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 133 ページ: 10379-10381
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role of entropy in supramolecular photochirogenesis : enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctenes in chiral sensitizer-immobilized MCM-41 cavities (2011)
  • 著者名/発表者名: Maeda, Ryo ; Wada, Takehiko ; Mori, Tadashi ; Iwamoto, Masakazu ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Photochem. Photobio. Sci. 巻: 10 ページ: 1390-1392
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel strategy of supramolecular asymmetric photochirogenesis with tailor-made biopolymers as chiral reaction fields (2011)
  • 著者名/発表者名: Wada, Takehiko ; Sakamoto, Seiji ; Murakami, Makoto ; Araki, Yasuyuki ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J. Photopoly. Sci. Tech. 巻: 24 ページ: 595-596
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生体高分子表面をキラルソフトインターフェース反応場として活用した超分子不斉光化学系の創製-環境調和型不斉合成法の開発を目指して (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 雑誌名: 表面科学 巻: 32 ページ: 627-633
  • 査読あり
• [雑誌論文] 生体高分子をキラル反応場として活用した超分子不斉光化学系の創製-環境調和型不斉合成法の開発を目指して (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 雑誌名: 高分子 巻: 60 ページ: 757-761
  • 査読あり
• [雑誌論文] Active control by external factors of DNA recognition behavior of .-peptide ribonucleic acids containing basic amino acid residues (2010)
  • 著者名/発表者名: Wada, T. ; Sawa, N. ; Sato, H. ; Kikkawa, M. ; Onodera, K. ; Sakamoto, S. ; Inoue, Y
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 39 ページ: 112-113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereodifferentiating the [2+ 2] Photocycloaddition of Ethylene to Arylmenthyl Cyclohexenonecarboxylates : Stacking-Driven Enhancement of the Product Diastereoselectivity That Is Correlated with the Reactant Ellipticity (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsutsumi, Ken ; Yanagisawa, Yuuki ; Furutani, Akinori ; Morimoto, Tsumoru ; Kakiuchi, Kiyomi ; Wada, Takehiko ; Mori, Tadashi ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 16 ページ: 7448-7455
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bio-supramolecular photochirogenesis with molecular chaperone : enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylate mediated by prefoldin (2010)
  • 著者名/発表者名: Bando, Kazuki ; Zako, Tamotsu ; Sakono, Masafumi ; Maeda, Mizuo ; Wada, Takehiko ; Nishijima, Masaki ; Fukuhara, Gaku ; Yang, Cheng ; Mori, Tadashi ; Pace, Tamara C. S. ; Bohne, Cornelia ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Photochemical & Photobiological Sciences 巻: 9 ページ: 655-660
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular imprinting of cyclodextrin to physiologically active oligopeptides in water (2010)
  • 著者名/発表者名: Song, Shi-Hui ; Shirasaka, Kazumi ; Hirokawa, Yasuhito ; Asanuma, Hiroyuki ; Wada, Takehiko ; Sumaoka, Jun ; Komiyama, Makoto
  • 雑誌名: Supramolecular Chemistry 巻: 22 ページ: 149-155
  • 査読あり
• [雑誌論文] The effect of atomic nitrogen on the C60 cage (2010)
  • 著者名/発表者名: Nikawa, Hidefumi ; Araki, Yasuyuki ; Slanina, Zdenek ; Tsuchiya, Takahiro ; Akasaka, Takeshi ; Wada, Takehiko ; Ito, Osamu ; Dinse, Klaus-Peter ; Ata, Masafumi ; Kato, Tatsuhisa ; Nagase, Shigeru
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 46 ページ: 631-633
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and DNA-recognition behavior of a novel peptide ribonucleic acid with a serine backbone (oxa-PRNA) (2010)
  • 著者名/発表者名: Sawa, Nobuya ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 344-349
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantiodifferentiating Photo-cyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid Mediated by a Non-Sensitizing Chiral Metallosupramolecular Host (2009)
  • 著者名/発表者名: Ke, Chenfeng ; Yang, Cheng ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Liu, Yu ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 48 ページ: 6675-6677
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular complexation and enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid with 4-aminoprolinol derivatives as chiral hydrogen-bonding templates (2009)
  • 著者名/発表者名: Kawanami, Yuko ; Pace, Tamara C. S. ; Mizoguchi, Jun-ichi ; Yanagi, Toshiharu ; Nishijima, Masaki ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Bohne, Cornelia ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 74 ページ: 7908-7921
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photophysical Studies on the Supramolecular Photochirogenesis for the Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate within Human Serum Albumin (2009)
  • 著者名/発表者名: Pace, Tamara C. S. ; Nishijima, Masaki ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa ; Bohne, Cornelia
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 巻: 113 ページ: 10445-10453
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Photophysical and Photovoltaic Properties of Porphyrin-Furan and-Thiophene Alternating Copolymers (2009)
  • 著者名/発表者名: Umeyama, Tomokazu ; Takamatsu, Takeshi ; Tezuka, Noriyasu ; Matano, Yoshihiro ; Araki, Yasuyuki ; Wada, Takehiko ; Yoshikawa, Osamu ; Sagawa, Takashi ; Yoshikawa, Susumu ; Imahori, Hiroshi
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 113 ページ: 10798-10806
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular imprinting of cyclodextrin to physiologically active oligopeptides in water (2009)
  • 著者名/発表者名: Shi-Hui Song ; Kazumi Shirasaka ; Yasuhito Hirokawa ; Hiroyuki Asanuma ; Takehiko Wada ; Jun Sumaoka ; Makoto Komiyama
  • 雑誌名: Supramolecular Chemistry 巻: 21 ページ: 1029-0478
  • 査読あり
• [雑誌論文] Circularly polarized luminescence from chiral Eu(III)Complex with high emission quantum yield (2009)
  • 著者名/発表者名: Harada, Takashi ; Hasegawa, Yasuchika ; Nakano, Yoko ; Fujiki, Michiya ; Naito, Masanobu ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa ; Kawai, Tsuyoshi
  • 雑誌名: J. Alloy. Compd 巻: 488 ページ: 599-602
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-sensitivity HPLC quantification of nonfluorescent but photolabile analyte through photoreversion in fluorescence detector (2009)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, Masaki ; Wada, Takehiko ; Nagamori, Koushi ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 38 ページ: 726-727
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role of Phe113 at the distal side of the heme domain of an oxygen-sensor (Ec DOS)in the characterization of the heme environment (2009)
  • 著者名/発表者名: Ito, Shinya ; Araki, Yasuyuki ; Tanaka, Atsunari ; Igarashi, Jotaro ; Wada, Takehiko ; Shimizu, Toru
  • 雑誌名: J. Inorg. Biochem. 巻: 103 ページ: 989-996
  • 査読あり
• [学会発表] 人工坑体で超分子不斉光反応を制御する (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮地亜有実・菅原唯・坂本清志・中木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦
  • 学会等名: フロンティア生命化学研究会シンポジウム
  • 発表場所: 和歌山
  • 年月日: 2011-12-02
• [学会発表] ファージディスプレイ法を活用した新規超分子不斉光反応系の構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦・菅原唯・宮地亜有実・湊咲絵・坂本清志・木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2011-09-28
• [学会発表] ファージディスプレイ法を活用した新規超分子不斉光反応系の構築. 2 (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮地亜有実・菅原唯・湊咲絵・坂本清志・中木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] Novel Strategy of Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis with Tailor-made Biopolymers as Chiral Reaction Fields (2011)
  • 著者名/発表者名: T. WADA
  • 学会等名: The Conference of Photopolymer Science and Technology (CPST)2011
  • 発表場所: Chiba, Japan
  • 年月日: 2011-06-24
• [学会発表] ファージディスプレイ法を活用した新規超分子不斉光反応系の構築-2 (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮地亜有実・菅原唯・坂本清志・中木戸誠・宇井美穂子・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 生体高分子を足場とするソフトインターフェースを活用した超分子不斉光反応系の創製 (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第5回ソフトインターフェースの分子科学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-01-27
• [学会発表] ファージディスプレイ法を活用し2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応を制御する (2011)
  • 著者名/発表者名: 菅原唯・宮地亜有実・宇井美穂子・坂本清志・荒木保幸・西嶋政樹・津本浩平・金原数・井上佳久・和田健彦
  • 学会等名: フロンティア生命化学研究会シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-01-07
• [学会発表] SUPRAMOLECULAR PHOTO-CHIROGENESIS WITH BIOPOLYMERS (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Wada
  • 学会等名: The 2nd International Forum on Photoenergy Future (IFPF)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2010-12-21
• [学会発表] Novel strategy of supramolecular asymmetric photochirogenesis with tailor-made biomolecular interfaces as chiral reaction fields (2010)
  • 著者名/発表者名: Takehiko WADA
  • 学会等名: Supramolecular Photochemistry, 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] New Paradigm of Biomolecular soft-interfaces as Chiral Reaction Fields for Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Takehiko WADA
  • 学会等名: Chemistry and Functional Properties of Soft Interfaces, 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] 生体高分子を足場とするソフトインターフェースを活用した超分子不斉光反応系の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦・菅原唯・西嶋政樹・荒木保幸・坂本清志・BOHNE Cornelia・井上佳久
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] イヌ血清アルブミンを用いる2-アントラセンカルボン酸の高収率・高エナンチオ選択的不斉光環化二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西嶋政樹・藤川麻由・和田健彦・井上佳久
  • 学会等名: 光化学討論会2010
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] Photophysical and Photochemical Investigation of Chiral Supramolecular Systems by Time-resolved Circular Dichroism Spectra (2010)
  • 著者名/発表者名: T. WADA
  • 学会等名: The 22nd International Symposium on Chirality(ISCD 2010) & Cirality 2010
  • 発表場所: Sapporo, Japan
  • 年月日: 2010-07-12
• [学会発表] 2-アントラセンカルボン酸の各種ほ乳類血清アルブミンへの結合挙動ならびに超分子不斉光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西嶋政樹・後藤雅人・森直・和田健彦・井上佳久
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 分子シャペロンタンパク質プレフォルディンおよびその各サブユニット複合体を生体系不斉光反応場として用いる2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 播戸一樹・座古保・和田健彦・西嶋政樹・福原学・楊成・森直・井上佳久
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] タンパク質表面を不斉反応場とする超分子光化学反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦, 西嶋政樹, 坂本清志, 荒木保幸, 井上佳久
  • 学会等名: 第19回日本MRS学術シンポジウム
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2009-12-08
• [学会発表] 生体高分子をキラル反応場とする超分子不斉光化学. 環境調和型不斉合成法創製を目指して (2009)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 福島
  • 年月日: 2009-09-21
• [学会発表] 分子シャペロンタンパク質を不斉光反応場とする2-アントラセンカルボン酸の生体超分子不斉光二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 播戸一樹・座古保・前田瑞夫・和田健彦・西嶋政樹・井上佳久
  • 学会等名: 光化学討論会2009
  • 発表場所: 群馬
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] 各種ほ乳類血清アルブミンを不斉反応場とする2-アントラセンカルボン酸の超分子不斉光環化二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 西嶋政樹・後藤雅人・和田健彦・井上佳久
  • 学会等名: 光化学討論会2009
  • 発表場所: 群馬
  • 年月日: 2009-09-16
• [図書] 生物に学ぶ機能制御法-細胞内環境応答性人工核酸の創製. 次世代バイオミメティックス研究の最前線 (2011)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 総ページ数: 345-351
  • 出版者: CMC出版
• [図書] 「酵素活用ハンドブック」第5章バイオ超分子第4編酵素を創るII. 化学的改変と人工酵素第5章人工酵素2人工ホストを用いた不斉合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 出版者: NTS出版
• [図書] 超分子サイエンス & テクノロジー」, 第4章バイオ超分子第2節核酸の超分子化学5.刺激応答型人工核酸 (2009)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 総ページ数: 930-939
  • 出版者: NTS出版