研究概要 |
1.シロキシブタジエンを用いる不斉Diels-Alder反応を鍵とする合成研究 我々が開発した表記反応を用いて光学活性多置換シクロヘキセンを合成した。本中間体をセスキテルペンであるプラチフィリドに変換したところ報告されていた天然物の絶対配置が逆であることが判明し、正しい絶対配置を提唱した。又、本合成研究ではβ-メトキシシリルエノールエーテルの伊藤-三枝反応を検討し、表記光学活性Diels-Alder付加体がキラル1,3-シクロヘキサンジオン等価体として利用できることを示した。又、環状シリルエノールエーテルにおける異常伊藤-三枝反応を発見した。 2.マンザミンBの全合成研究 マンザミンB合成中間体であるイルシナールBのAB環に相当するヒドロイソキノリン骨格を光学活性体として合成することに成功した。さらにB環状の官能基変換を検討し,保護基の組み合わせが変換効率に大きく影響を与えることを見出した。 3.コプシアアルカロイド、ランドリンAの全合成研究 全合成に向け多置換シクロプロパンの大量合成法が確立した。効率の良い融合6員環合成にを検討したところ、閉環メタセシス反応は全く環化体を与えなかった。そこでDieckman環化を検討しこれまでより収率の向上に成功した。
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