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2010 年度 実績報告書

多置換環状生理活性物質の高選択的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21390002
研究機関千葉大学

研究代表者

西田 篤司  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (80130029)

キーワードアルカロイド / マンザミン / 抗マラリア / ファーマコフォアー / ランドリン / 抗腫瘍 / Diels-Alder反応 / プラチフィリド
研究概要

1.シロキシブタジエンを用いる不斉Diels-Alder反応を鍵とする合成研究
我々が開発した表記反応を用いて光学活性多置換シクロヘキセンを合成した。本中間体をセスキテルペンであるプラチフィリドに変換したところ報告されていた天然物の絶対配置が逆であることが判明し、正しい絶対配置を提唱した。又、本合成研究ではβ-メトキシシリルエノールエーテルの伊藤-三枝反応を検討し、表記光学活性Diels-Alder付加体がキラル1,3-シクロヘキサンジオン等価体として利用できることを示した。又、環状シリルエノールエーテルにおける異常伊藤-三枝反応を発見した。
2.マンザミンBの全合成研究
マンザミンB合成中間体であるイルシナールBのAB環に相当するヒドロイソキノリン骨格を光学活性体として合成することに成功した。さらにB環状の官能基変換を検討し,保護基の組み合わせが変換効率に大きく影響を与えることを見出した。
3.コプシアアルカロイド、ランドリンAの全合成研究
全合成に向け多置換シクロプロパンの大量合成法が確立した。効率の良い融合6員環合成にを検討したところ、閉環メタセシス反応は全く環化体を与えなかった。そこでDieckman環化を検討しこれまでより収率の向上に成功した。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2010 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (2件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (-)-Platyphyllide and Its Structural Revision2010

    • 著者名/発表者名
      Shiharu Hiraoka, Shinji Harada, Atsushi Nishida
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 75 ページ: 3871-3874

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Newly Synthetic Ceramide-1-phospate Analogs ; Their Uptake, Intracellular Localization, and Roles as an Inhibitor of Cytosolic Phospholipase A2a and Inducer of Cell Toxicity2010

    • 著者名/発表者名
      Tomohiko Makiyama, Nobuo Nagasaka, Yuuya Houjyo, ErikaYamaura, Hiroyuki Nakamura, Yuuki Koide, Atsushi Nishida, Toshihiko Murayama
    • 雑誌名

      Biochemical Pharmacology

      巻: 80 ページ: 1396-1406

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Continuous-Flow C-H Borylation of Arene Derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Tagata, Mayumi Nishida, Atsushi Nishida
    • 雑誌名

      Adv.Synth.Cat.

      巻: 352 ページ: 1662-1666

    • 査読あり
  • [学会発表] Continuous-Flow C-H Borylation of Aromatic Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Tsuyoshi Tagata, Mayumi Nishida, Atsushi Nishida
    • 学会等名
      5^<th>International Conference on Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Ambassador Hotel, Hsinchu, Taiwan
    • 年月日
      20101107-20101111
  • [学会発表] Development of Asymmetric Diels-Alder Reaction Using Danishefsky Diens and Its Application to Organic Synthesis2010

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Nishida, Shinji Harada, Siharu Hiraoka, Nozomi Toudou, Daisuke Shirasaki, YukinoriSudo
    • 学会等名
      The Pre-Symposium of 5th International Conference on Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      National Sun Yat-sen University, Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      20101105-20101107
  • [図書] 使える!有機合成反応24l実践ガイド2010

    • 著者名/発表者名
      西田篤司、荒井秀、原田真至
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      化学同人
  • [備考]

    • URL

      http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/index.html

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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