新規有糸分裂阻害天然物ニグリカノシド類の立体構造と活性の解明を指向する合成展開

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21510218
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 藤原 憲秀 北海道大学, 大学院・理学研究院, 准教授 (20222268)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 生物活性分子の設計 / 合成

研究概要

緑藻の一種が生産するニグリカノシド類は、エーテル結合型モノガラクトシルジアシルグリセロールであり、がん細胞の増殖を強力に抑制する。一方、その生産量が少なく立体構造も不明であり、詳細な生物活性研究が滞っている。そこで、ニグリカノシド類の立体構造と生物活性の解明を目的に合成研究を行い、2つのエーテル結合部の構築方法を開発し、天然物のガラクトースと脂肪酸鎖のエーテル結合部の立体化学を明らかにできた。

研究成果

• [雑誌論文] Improved synthesis of C8-C20 segmentof pectenotoxin-2. (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenshu Fujiwara, Yuki Suzuki, Nao Koseki, Shun-ichi Murata, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52,(43) ページ: 5589-5592
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.08.051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of theC22-C37 segment of prorocentin. (2011)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Takemura, Yasushi Katagiri, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52,(11) ページ: 1222-1224
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.01.042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing olefin metathesis. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenshu Fujiwara, Keita Tanaka, Yasushi Katagiri, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51,(34) ページ: 4543-4546
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.06.103
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies toward the total synthesis of armatol F : stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenshu Fujiwara, Yuta Hirose, Daisuke Sato, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51,(32) ページ: 4263-4266
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.06.026
  • 査読あり
• [学会発表] ニグリカノシドAジメチルエステルの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木梨尚人、藤原憲秀、河合英敏、鈴木孝紀
  • 学会等名: 化学系学協会北海道支部2011年夏季研究発表会講演要旨集B05
  • 発表場所: 室蘭工業大学、室蘭
  • 年月日: 2011-07-23
• [学会発表] ニグリカノシドAジメチルエステルの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木梨尚人、藤原憲秀、河合英敏、鈴木孝紀
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会講演要旨集1A1-31
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス、横浜(東日本大震災のため要旨集公開のみを以て発表成立)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Synthetic Studies on Nigricanoside A Dimethyl Ester (2) : An Approach to Construct the Ether Linkage between the Lipid Chains (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenshu Fujiwara, Ayako Kawai, Naoto Kinashi, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies Abstract Book 1901
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] Synthetic Studies on Nigricanoside A Dimethyl Ester (1) : Construction of the Ether Linkage between the Galactose Moiety and the C20 Lipid Chain (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoto Kinashi, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, and Takanori Suzuki
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies Abstract Book 1904
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] エーテル結合性グリセロ糖脂質の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤原憲秀、木梨尚人、河合英敏、鈴木孝紀
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会講演要旨集3A5-30
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス、東大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] エーテル結合性糖脂質の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 木梨尚人、藤原憲秀、河合英敏、鈴木孝紀
  • 学会等名: 化学系学協会北海道支部2009年夏季研究発表会講演要旨集A08
  • 発表場所: 苫小牧工業高等専門学校、苫小牧
  • 年月日: 2009-07-11