安定同位体標識アミノ酸、オリゴペプチドの合成および配座解析

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550050
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東海大学
• 研究代表者: 大場 真 東海大学, 開発工学部, 教授 (10246077)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 安定同位体標識 / アミノ酸 / ペプチド / 立体選択的合成 / 配座解析

研究概要

核磁気共鳴法を用いる蛋白質やペプチドの構造解析を効率化する立体選択的安定同位体標識アミノ酸の簡便・大量合成を検討した。8種類のアミノ酸の共通合成中間体となる不飽和ピログルタミノール誘導体の新規合成法を開発し、重水素標識プロリンおよびグルタミン酸のグラムスケール合成を達成した。得られた標識プロリンは環パッカリングをモニターする上で好都合な標識パターンを持つため、各種ジペプチドに導入して系統的な配座解析を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of 3, 4-Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from L-Tartaric Acid (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, S. Koguchi, K. Nishiyama
  • 雑誌名: J. Heterocyclic Chem 巻: (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, K. Tanaka, K. Nishiyama, W. Ando
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 4173-4177
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structure of 9, 10-Bis(2, 4, 6-triisopropylphenyl)-9, 10-dihydro-9, 10-disilaanthracene (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, T. Kondo, K. Tanaka, S. Koguchi, K. Nishiyama
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem 巻: 696 ページ: 982-985
  • 査読あり
• [雑誌論文] 不飽和オルトピログルタミン酸エステルを用いる非タンパク性アミノ酸の立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大場真
  • 雑誌名: 東海大学紀要開発工学部 巻: 20 ページ: 31-40
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Diaryl Telluroxides and Tellurones by Photosensitized Oxygenation of Diaryl Tellurides (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, Y. Okada, M. Endo, K. Tanaka, K. Nishiyama, S. Shimada, W. Ando
  • 雑誌名: Inorg. Chem 巻: 49 ページ: 10680-10686
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diorganotelluride-catalyzed Oxidation of Triorganosilanes to Silanols under Atmospheric Oxygen (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Okada, M. Oba, A. Arai, K. Tanaka, K. Nishiyama, W. Ando
  • 雑誌名: Inorg. Chem 巻: 49 ページ: 393-385
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Unsaturated Pyroglutaminol Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, C. Ito, T. Hayashi, K. Nishiyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 5053-5055
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aerobic Photooxidation of Phosphite Esters Using Diorganotelluride Catalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, Y. Okada, K. Nishiyama, W. Ando
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 11 ページ: 1879-1881
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of(2S, 3R)-and(2S, 3S)- [2-^<13> C ; 3-^2H] Glutamic Acid (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Okuma, A. M. Ono, S. Tsuchiya, M. Oba, K. Nishiyama, M. Kainosho, T. Terauchi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 1482-1484
  • 査読あり
• [学会発表] 重水素標識プロリン含有ジペプチドの合成および配座解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木英亮、大場真、西山幸三郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学、横浜
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] テルリン酸無水物-テルロン付加物の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大場真、西山幸三郎、島田茂、安藤亘
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂、金沢
  • 年月日: 20111207-09
• [学会発表] 酒石酸およびリボースを出発物質とするポリヒドロキシピロリジン誘導体の立体選択的合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大場真、鈴木俊裕、岡田祐子、久島広信、佐野貴紀、西山幸三郎
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 崇城大学市民ホール、熊本
  • 年月日: 20111020-22
• [学会発表] ジアリールテルリドを触媒として用いるチオールの空気酸化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田中和仁、大場真、西山幸三郎、安藤亘
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学、横浜
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] Reduction of Organic Substrates in Aqueous Media Using Hypophosphorous acid-palladium System (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Kojima, M. Oba, K. Nishiyama
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu(USA)
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Formation of Diaryl Telluroxides and Tellurones by Photosensitized Oxygenation of Diaryl Tellurides (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Oba, K. Tanaka, Y. Okada, K. Nishiyama, W. Ando
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu(USA)
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] テルロキシドを酸化剤として用いるジシランの酸化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田中和仁、大場真、西山幸三郎、安藤亘
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭市民会館、室蘭
  • 年月日: 20101125-27
• [学会発表] 次亜リン酸-パラジウム系を用いる水系での接触還元反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小嶋華織、大場真、西山幸三郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学、東大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] テルリドを触媒として用いるチオールの酸化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中和仁、大場真、西山幸三郎、安藤亘
  • 学会等名: 第36回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: とりぎん文化会館、鳥取
  • 年月日: 20091210-12