可溶性ポリマー担持試薬を用いる環境調和型新規合成反応の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550051
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 明星大学
• 研究代表者: 松本 一嗣 明星大学, 理工学部, 教授 (90260215)
• 研究分担者: 町並 智也 明星大学, 理工学部, 教授 (50247160)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: ポリマー / 環境調和型反応 / PEG / 酸化反応

研究概要

新規な可溶性ポリマー担持化合物を調整し、様々な反応に応用することに成功した。具体的には、PEG担持TEMPOによる酸化反応、PEG担持カルボン酸エステルの酵素加水分解、及び、PEG担持カルボン酸によるアルコール捕捉である。これらに用いたPEG担持化合物は、回収再利用可能であり、環境調和型反応として有用である。また、PEG担持ホスフィンによる光延反応を達成することはできなかったが、ポリスチレン担持ホスフィンを用いる新規手法の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxylates (2010)
  • 著者名/発表者名: Masayuki Okudomi, Kanpei Ageishi, Tomomi Yamada, Naoka Chihara, Takuya Nakagawa, Katsumi Mizuochi, Kazutsugu Matsumoto
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66(40) ページ: 8060-8067
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.07.076
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mild oxidation of alcohols using soluble polymer-supported in combination with Oxone : Effect of a basic matrix of TEMPO derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Kazutsugu Matsumoto, Toshiaki Iwata, Masahiro Suenaga, Masayuki Okudomi, Masaki Nogawa, Mariko Nakano, Ai Sugahara, Yuta Bannai, Kenji Baba
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 81(11) ページ: 2539-3553
  • DOI: DOI:10.3987/COM-10-12027
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deracemization of 1, 2-diol monotosylate derivatives by combination of enzymatic hydrolysis with the Mitsunobu inversion using polymer-bound triphenylphosphine (2009)
  • 著者名/発表者名: Yasutaka Shimada, Kazumasa Usuda, Hirokazu Okabe, Tsuguru Suzuki, Kazutsugu Matsumoto
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 20(24) ページ: 2802-2808
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2009.11.005
  • 査読あり
• [学会発表] 新規PEG担持酸化剤によるアルコールの酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中野真理子、松本一嗣
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] 光学活性1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 橋本学、岡部広和、臼田和真、松本一嗣
  • 学会等名: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 筑波
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] 末端にオレフィン部を有する1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解 (2011)
  • 著者名/発表者名: 臼田和真、鈴木嗣瑠、岡部広和、松本一嗣
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] 1, 3-および1, 4-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡部広和、橋本学、松本一嗣
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] 可溶性ポリマー担持カルボン酸を用いた立体反転を伴う光学活性アルコールの補足反応.酵素反応生成物への応用? (2011)
  • 著者名/発表者名: 片岡紀之、奥冨雅之、松本一嗣
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] Synthesis of both enantiomers of gamma-dodecalactone via enzymtic hydrolysis of 1, 2-diol monotosylate derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: 臼田和真、岡部広和、松本一嗣
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議
  • 発表場所: ハワイ,ホノルル
  • 年月日: 20101200
• [学会発表] Deracemization of 1, 2-diol monotosylate derivatives by a combination of enzymatic hydrolysis with the Mitsunobu inversion (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡部広和、松本一嗣
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議
  • 発表場所: ハワイ,ホノルル
  • 年月日: 20101200
• [学会発表] Mild and environmental-friendly oxidation of alcohols using PEG-TEMPO in combination with Oxone (2010)
  • 著者名/発表者名: 中野真里子、松本一嗣
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議
  • 発表場所: ハワイ,ホノルル
  • 年月日: 20101200
• [学会発表] 酵素的加水分解による光学活性1, 2-ジオールスルホナートの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡部広和、島田悌孝、佐藤宏、松本一嗣
  • 学会等名: 第98回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20101100
• [学会発表] 1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の酵素加水分解を利用した光学活性ラクトンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 臼田和真、岡部広和、島田悌孝、松本一嗣
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 新規PEG担持TEMPOの合成およびそれを用いる酸化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本一嗣、中野真理子、奥冨雅之
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 酵素加水分解と光延反応を組み合わせた光学活性1, 2-ジオールモノトシラート誘導体の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 臼田和真、島田悌孝、岡部広和、鈴木嗣瑠、松本一嗣
  • 学会等名: 第13回生体触媒化学シンポジウム
  • 発表場所: 香川
  • 年月日: 20091200
• [学会発表] Deracemization of 1, 2-diol monotosylates by combination of enzymatic hydrolysis and Mitsunobu esterification using polymer-bound triphenylphosphine (2009)
  • 著者名/発表者名: 島田悌孝、臼田和真、松本一嗣
  • 学会等名: 9th International Symposium on Biocatalysis and Biotransformations(Biotrans 2009)
  • 発表場所: スイス,ベルン
  • 年月日: 20090700