配座変化感応型ジオキセタンを用いた化学発光プローブの開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550052
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 神奈川大学
• 研究代表者: 渡辺 信子 神奈川大学, 理学部化学科, 助教 (40291744)
• 研究分担者: 松本 正勝 神奈川大学, 理学部, 教授 (10260986)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2012
• キーワード: 有機光化学 / 化学発光 / ジオキセタン / 発光プローブ

研究概要

ピロリジン環と縮環したN-置換ジオキセタンでは、芳香環の回転異性あるいはN位アシル基の配座異性にもとづく立体異性体の単離が可能であり、その発光が異性体間で異なることが分かった。新たに設計した立体的に込み合ったビスナフトール置換ジオキセタンは、二価の金属アルコキシドでも効率よく発光することが分かった。また、アルキル置換基を変えた一連のベンゾチアゾリル基を有するジオキセタンについてその分解の熱力学的特性を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] N-Acylgroup-directed color modulation in the t-BuOK-mediated chemiluminescent decomposition of hydroxyaryl-substituted dioxetanes fused with a pyrrolidine ring (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Watanabe, K. Matsumoto, T. Tanaka, H. Suzuki, H. K. Ijuin, M. Matsumoto
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 53 ページ: 5309-5313
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2012.07.086
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crucial dependence of chemiluminescence efficiency on the syn/anti conformation for intramolecular charge-transfer- induced decomposition of bicyclic dioxetanes bearing an oxidoaryl group (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Matsumoto, H. Suzuki, N. Watanabe, H. K. Ijuin, J. Tanaka, C. Tanaka
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 76 ページ: 5006-5017
  • DOI: DOI:10.1021/jo2006945
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular charge-transfer-induced decomposition promotedby an aprotic polar solvent for bicyclic dioxetanes bearing4-(benzothiazol-2-yl)-3-hydroxyphenyl moiety (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Tanimura, N. Watanabe, H. K. Ijuin, M. Matsumoto
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry. 巻: 76 ページ: 902-908
  • DOI: DOI:10.1021/jo1021822
  • 査読あり
• [学会発表] (ベンゾチアゾール-2-イル)-3-ヒドロキシフェニルで置換された双環性ジオキセタンの発光分解 (2010)
  • 著者名/発表者名: 谷村昌俊、渡辺信子、伊集院久子、松本正勝
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
  • 年月日: 20100908-10
• [学会発表] 立体的に込み合ったビナフチル置換ジオキセタンの合成と発光 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡辺信子、川島英久、長谷川智司、松本正勝
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 20100326-29