還元的脱離の促進を鍵とする炭素-テルル結合のアルキン類への触媒的付加反応の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550053
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪歯科大学
• 研究代表者: 藤原 眞一 大阪歯科大学, 歯学部, 教授 (60219061)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: カーボテルロ化

研究概要

酸化的付加と還元的脱離を伴う、遷移金属触媒を用いた有機テルル化合物の炭素-炭素不飽和結合への付加反応を開発した。テルロカーバメートは触媒量のPd(PPh_3)_4存在下分子内のアルキンまたはアレン部位に付加し対応するラクタムを与えることを見いだした。本反応では酸化的付加体におけるアルキン部位やアレン部位の金属中心への配位と生成物におけるカルボニル酸素のテルルへの配位が重要である。

研究成果

• [学会発表] パラジウム触媒を用いたN-アレニル-カルバモカルコゲナート類の脱一酸化炭素を伴う転位反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 城大輔、永井裕之、藤原眞一、津田進、岩崎孝紀、国安均、神戸宣明
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] Palladium-catalyzed decarbonylative rearrangement of N-allenylcarbamochalcogenate (2011)
  • 著者名/発表者名: Shiro, D.; Nagai, H.; Fujiwara, S.; Tsuda, S.; Kuniyasu, H.; Iwasaki, T.; Kambe, N.
  • 学会等名: The International Symposium on Organometallic Chemistry 2011
  • 発表場所: 豊中
  • 年月日: 2011-11-11
• [学会発表] Construction of 2-pyridone ring by palladium-catalyzed intra-molecular vinylselenation of allene (2011)
  • 著者名/発表者名: Fujiwara, S.; Okuyama, M ; Kambe, N.
  • 学会等名: 23rd International Congress of HeterocyclicChemistry
  • 発表場所: Glasgow、UK
  • 年月日: 2011-08-03
• [学会発表] Ni触媒を用いたアリルテルリドとアルキン類の[2+3]付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 永井裕之、藤原眞一、津田進、国安均、岩崎孝紀、神戸宣明
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Transition-metal-catalyzed decarbonylative isomeri-zation of N-allenylcarbamochalco-genate to 3-chalcogeno-1-azadienes (2010)
  • 著者名/発表者名: Shiro, D.; Nagai, H.; Tsuda, S.; Fujiwara, S.; Iwasaki, T.; Kuniyasu, H.; Kambe, N.
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu、USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Transition-metal-catalyzed addition of organotellurium compounds to carbon-carbon unsaturated bonds (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujiwara, S.; Nagai, H.; Kambe, N.
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu、USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Construction of lactam frameworks by palladium-catalyzed carbotelluration of alkynes and allenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujiwara, S.; Nagai, H.; Kambe, N.
  • 学会等名: 11th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium
  • 発表場所: Oulu、Finland
  • 年月日: 2010-08-06
• [学会発表] パラジウム触媒または光を用いるアレン類の分子内テルロカルバモイル反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤原眞一、永井裕之、神戸宣明
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 遷移金属触媒を用いる有機テルル化合物の炭素-炭素不飽和結合への付加 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原眞一、永井裕之、神戸宣明
  • 学会等名: 第36回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 2009-12-12
• [学会発表] Pd触媒を用いるアルキン類の分子内テルロカルバモイル化によるα-アルキリデンラクタム類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永井裕之、豊福昌志、藤原眞一、新池孜、国安均、神戸宣明
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: 柏
  • 年月日: 2009-10-14
• [学会発表] Pd触媒を用いるアルキン類の分子内テルロカルバモイル化によるα-アルキリデンラクタム類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 永井裕之、豊福昌志、藤原眞一、新池孜、国安均、神戸宣明
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-11
• [備考]
  • URL: http://www.osaka-dent.ac.jp/chemistry/hp/