種々のピリジン環を有するアルケン類につき、溶液および固相において、分子間カチオン-π相互作用を利用する分子配列制御を検討し、光付加環化反応を行った。溶液光反応では塩酸の存在下で高い選択性が得られたのに対し、非存在下では選択性がほとんど見られなかったことから、酸存在下ではピリジニウムとベンゼン環とのカチオン-π相互作用により分子配向が制御されたことが強く示唆された。また、固相においてもピリジニム塩の分子配列は、head-to-tail型を取ることから分子間相互作用が強く示唆された。結晶構造から予測されるように、固相光反応では高い立体選択性が得られることが明らかになった。
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