| 研究課題/領域番号 |
21550098
|
|---|
| 研究機関 | 横浜国立大学 |
|---|
研究代表者 |
井上 誠一 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特任教授 (90017939)
|
|---|
| 研究分担者 |
本田 清 横浜国立大学, 環境情報研究院, 准教授 (60231578)
星野 雄二郎 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特別研究教員 (70359701)
|
|---|
| キーワード | 合成化学 / 生理活性天然物 / 有機合成化学 / アロイソプレノイド / 不斉全合成 |
|---|
| 研究概要 |
1.共通合成中間体を活用するstachybotrin AまたはBの合成検討
最終目的天然物はベンゼン環、ピラン環、ラクタム環を含む三環式であるが、3,5-ジヒドロキシ安息香酸誘導体からクロマン骨格の構築に成功した。引く続いてラクタム環を構築する段階について検討した結果、目標とする共通合成中間体の創製に成功した。ところが、この中間体を用いてWittig反応により側鎖構築を目指したが、反応は全く進行せず、目的化合物を得ることはできなかった。この原因として考えられる点は、ラクタム環構造がWittig反応の立体障害になっていることである。
2.イソプレノイド側鎖構築を優先させた経路によるstachybotm AまたはBの合成検討
当初の合成計画ではラクタム環構造を合成経路の早い段階で構築した後にイソプレノイド側鎖を構築するという考え方をとったが、これを改めて、早い段階でイソプレノイド側鎖を構築し、後にラクタム環構造を構築して全合成を達成する経路について、可能性を検討することとした。上記の検討で得られたクロマン骨格化合物に対して、先にWittig反応を適用したが、やはり反応は全く進行せず、目的化合物を得ることはできなかった。従って原因はラクタム環構造の立体障害ではないと考えられる。そこで、Wittig反応の適用方法を改めて、クロマン骨格化合物をアルデヒド体とし、側鎖構成成分をリン化合物とするAndo法により側鎖構築を検討したところ、目標とする合成中間体の創製に成功した。今後はラクタム環構築と側鎖の官能基変換によりstachybotrin Aの合成に繋がる。
|
