| 研究課題/領域番号 |
21550098
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| 研究機関 | 横浜国立大学 |
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研究代表者 |
井上 誠一 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特任教授 (90017939)
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| 研究分担者 |
本田 清 横浜国立大学, 環境情報研究院, 准教授 (60231578)
星野 雄二郎 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特別研究教員 (70359701)
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| キーワード | 合成化学 / 生理活性天然物 / 生理活性天然物 / 生理活性天然物 / 不斉全合成 |
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| 研究概要 |
1.イソプレノイド側鎖構築を優先させた経路によるstachybotrin共通骨格の合成検討
当初の合成計画ではラクタム環構造を合成経路の早い段階で構築した後にイソプレノイド側鎖を構築するという考え方をとったが、これを改めて、早い段階でイソプレノイド側鎖を構築し、後にラクタム環構造を構築して全合成を達成する経路について、実現可能性を検討した。二環式クロマン骨格化合物をアルデヒド体とし、側鎖構成成分をリン化合物とするAndo法により側鎖構築を検討したところ、目標とする合成中間体の創製に成功した。さらにラクタム環構造を付加的に構築するために芳香環の臭素化を試みたが、脂肪族不飽和側鎖への臭素化が優先して起り、ラクタム環構築は達成できなかった。
2.ラクタム環構築を優先させた経路によるstachybotrin共通骨格の合成検討
脂肪族不飽和側鎖を構築した後にラクタム環構築を行うことは非常に困難であるので、側鎖構築を行う直前にラクタム環を構築する経路について再度検討した結果、側鎖構成成分をリン化合物とするAndo法を用いたWittig反応により側鎖構築を達成することができた。これにより、stachybotrin共通骨格の構築に成功した。
3.Stachybotrin Aのジアステレオ選択的合成
上記のstachybotrin共通骨格の合成に成功したことを受け、不飽和脂肪族側鎖上のアルコキシカルボニルにを還元することによりStachybotrin Aの官能に保護体のジアステレオ選択的全合成に成功した。
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