神経成長因子活性・抗菌活性を有する複素環式アロイソプレノイドの不斉全合成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550098
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 井上 誠一 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特任教授 (90017939)
• 研究分担者: 本田 清 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特任教授 (60231578) ; 星野 雄二郎 横浜国立大学, 環境情報研究院, 特別研究教員 (70359701)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 選択的合成・反応 / 有機合成化学 / 生理活性天然物 / アロイソプレノイド

研究概要

新規の骨格構造を有する生理活性イソプレノイドであるStachybotrinA, B, Cの不斉全合成について研究した。当初計画した三環式母核構造を構築した後に側鎖構造を付加する合成経路は、立体障害と思われる原因で実現ができず、合成戦略を変更して試行錯誤の結果、最終的に、三環式母核構造を構築した後に当初計画とは異なる側鎖構築法を用いることにより3種類の化合物の共通中間体を経て、StachybotrinAの前駆体のジアステレオ選択的合成に成功した。

研究成果

• [学会発表] 二環式クロマンを経由した三環式化合物Stachybotrinの全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 井上誠一、藤本峻也、松本真典、星野雄二郎、本田清
  • 学会等名: 第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新潟大学工学部(新潟県新潟市)
  • 年月日: 2011-11-26
• [学会発表] 光学活性環状ヒドロキサム酸配位子の合成とo-アリルフェノールの不斉エポキシ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 星野雄二郎、西村豪剛、本田清、井上誠一
  • 学会等名: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 筑波大学つくばキャンパス(茨城県つくば市)
  • 年月日: 2011-11-20
• [学会発表] 二環式クロマンを経由した三環式化合物Stachybotrin類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上誠一、藤本峻也、松本真典、星野雄二郎、本田清
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス(山梨県甲府市)
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] 三環式骨格を有するイソプレノイドクロマンStachybotrin類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上誠一、水島浩平、松本真典、本田清、星野雄二郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス(大阪府東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 環状ヒドロキサム酸を配位子とする不斉エポキシ化を経由した不斉クロマンの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 星野雄二郎、三宅晋平、本田清、井上誠一
  • 発表場所: 奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市)
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] 三環式イソプレノイドクロマンStachybotrin類の合成-三環式骨格の構築- (2009)
  • 著者名/発表者名: 井上誠一、松本真典、水島浩平、星野雄二郎、本田清
  • 学会等名: 第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市)
  • 年月日: 2009-11-08