転位反応を基軸とした新規連続イソプレン鎖伸長反応

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550099
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 本田 清 横浜国立大学, 環境情報研究院, 准教授 (60231578)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 選択的合成 / 反応

研究概要

還元的アミノ化法と[3, 3]転位反応を組み合わせるタンデム型転位-還元反応を見出し、2種類の炭素鎖伸長反応を検討した。[3, 3]転位で生じるイミニウム塩をボラン系還元剤で位置選択的に1, 2-還元でき、一段階直接的5炭素伸長は立体障害が少ない基質であれば伸長可能であった。さらに二段階による5炭素伸長は立体障害を有する化合物に適用することができ、汎用な骨格に対してイソプレン骨格の伸長を達成することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3. 1. 1]heptane Derivatives via Intramolecular Photocycloaddition Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Kiyoshi Honda
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 7巻 ページ: 459-462
  • URL: http://www.naturalproduct.us/
  • 査読あり
• [学会発表] [3, 3]アザクライゼン転位反応を基盤としたイソプレン炭素反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 本田清、佐藤剛、和田究人、小谷朋弘、星野雄二郎、井上誠一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] タンデム型[3, 3]シグマトロピー転位反応を用いたイソプレン骨格伸長反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 本田清、佐藤剛、星野雄二郎、井上誠一
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] タンデム型[3, 3]シグマトロピー転位/求核付加反応を用いた炭素鎖伸長反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 本田清、高須典明、佐藤剛、星野雄二郎、井上誠一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] タンデム型[3, 3]シグマトロピー転位/求核付加反応を用いた炭素鎖伸長反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 本田清、高須典明、佐藤剛、星野雄二郎、井上誠一
  • 学会等名: 第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良先端科学技術大学院大学
  • 年月日: 2009-11-08
• [備考]
  • URL: http://www.osclab.ynu.ac.jp/