プロペラ型キラルアミン触媒の創出と不斉反応場の構築

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550105
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 熊本大学
• 研究代表者: 入江 亮 熊本大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (70243889)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 不斉合成 / 有機触媒 / キラル配位子 / 遷移金属触媒 / 金属中心性不斉 / キラルアミン

研究概要

光学活性なアミンを触媒とする新たな不斉環化異性化反応を開発し、フラン環やピラン環を含む有用なキラルな軸不斉ヘテロビアリール化合物の効率合成に成功した。また、塩基触媒を用いる転位反応を利用して、特異な生理活性を示すと期待される新規カルバ糖の合成法の開発を行った。さらに、配位性官能基を導入したキラルな第3 級アミンを三脚型四座配位子として、金属中心性不斉を有する光学活性な遷移金属錯体の合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Stereochemical Behavior of a New Chiral Oxa[7]heterohelicene (2011)
  • 著者名/発表者名: R. Irie, A. Tanoue, S. Urakawa, T. Imahori, K. Igawa, T. Matsumoto, K. Tomooka, S. Kikuta, T. Uchida, T. Katsuki
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 1343-1345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient Synthesis of meso-Cyclohexa-1,3-dienes by One-Pot Two-Step Deoxygenation of 7-Oxabicyclo-[ 2.2.1]hept-2-enes (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Yano, T. Fujishima, R. Irie
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 818-822
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Construction of New 5a-Substituted Carbaallose by Exo- β -selective Conjugate Addition to Endo-exo Cross-Conjugated Cyclohexadienone as Key Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Fujishima, F. Kitoh, T. Yano, R. Irie
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2279-2282
  • 査読あり
• [学会発表] o-フェニレンジイン誘導体の環化異性化反応(正宗-Bergman 反応)による非対称ビアリール化合物の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 入江亮, 古澤将樹, 今堀龍志, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会予稿集 3F1-36
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス (大津)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] キラルアミン触媒を用いる不斉正宗-Bergman 反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 入江亮, 有田光佑, 古澤将樹, 今堀龍志, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会予稿集 3F1-37
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス (大津)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] パラジウム触媒を用いるo-フェニレン架橋ビス(アルキニルアレノール)類のタンデム環化芳香族化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古澤将樹, 有田光佑, 入江亮,今堀龍志, 井川和宣, 友岡克彦
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ (京都)
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] Synthesis, Structure, and Catalytic Properties of Chiral-at-Metal cis-Dioxomolybdenum Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: 増田悠希, 今堀龍志, 森口哲次, 入江亮
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学吹田キャンパス (大阪), (ポスター賞 (増田))
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] 金属中心性不斉を有するキラルなシス-ジオキソモリブデン錯体を用いる触媒的不斉エポキシ化の研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 増田悠希, 西岡清隆, 今堀龍志, 森口哲次, 入江亮
  • 学会等名: 第24回若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 九州大学馬出キャンパス コラボステーションI (福岡)
  • 年月日: 2012-08-25
• [学会発表] 金属中心性不斉を有するキラルなシス-ジオキソモリブデン錯体を用いる触媒的不斉エポキシ化の研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 増田悠希, 西岡清隆, 今堀龍志, 森口哲次, 入江亮
  • 学会等名: 第49回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場 (北九州)
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] キラルな交差共役シクロヘキサジエノンを鍵中間体とするカルバマンノースの不斉合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 坂口洸平, 石川勇人,今堀龍志, 加藤敦 入江亮
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス (横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] Construction of Catalytic Asymmetric Oxidation Systems with Transition Metal Complexes Coordinated by Piperidine-based Chiral Tripodal Ligands (2011)
  • 著者名/発表者名: 西岡清隆, 今堀龍志, 入江亮
  • 学会等名: 第6回日韓天然物化学談話会
  • 発表場所: Seoul National University (Seoul,Korea)
  • 年月日: 2011-06-24
• [学会発表] キラルな三脚型四座配位子の効率的合成とその金属錯体の不斉触媒機能 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西岡清隆, 今堀龍志, 入江亮
  • 学会等名: 2010年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大学黒髪南キャンパス (熊本)
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] Synthesis and Characterization of Metal Complexes with Chiral Tripodal Ligand Based on 2,6-cis-Disubstituted Piperidines (2010)
  • 著者名/発表者名: 清田祐基, 濱松真由, 入江亮
  • 学会等名: 24th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: Taipei International Convention Center (台北,China)
  • 年月日: 2010-07-22
• [学会発表] 2,6-cis-二置換ピペリジン骨格を基盤とするキラル四座配位子の構築とその金属錯体の触媒機能 (2010)
  • 著者名/発表者名: 清田祐基, 濱松真由, 入江亮
  • 学会等名: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場 (北九州)
  • 年月日: 2010-07-10
• [学会発表] オキサビシクロ[2.2.1]へプテン誘導体の立体選択的開環反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 迎田友里, 入江亮
  • 学会等名: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場 (北九州)
  • 年月日: 2010-07-10
• [学会発表] キラルな交差共役シクロヘキサジエノンを鍵中間体とする新規カルバ糖の立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 竒藤玄, 藤島崇, 矢野友嗣, 入江亮
  • 学会等名: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場 (北九州)
  • 年月日: 2010-07-10
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral 2,6-trans-Disubstituted Piperidine Derivatives as Organocatalysts and Ligands (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱松真由, 入江亮
  • 学会等名: 第11回国際有機化学京都会議 (IKCOC-11)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル (京都)
  • 年月日: 2009-11-12
• [学会発表] Synthesis and Reaction of New Endo-exo Cross-conjugated Cyclohexadienone Derivative (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤島崇, 矢野友嗣, 中村涼, 竒藤玄, 入江亮
  • 学会等名: 第11回国際有機化学京都会議 (IKCOC-11)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル (京都)
  • 年月日: 2009-11-07
• [学会発表] 新規交差共役ジエノンの合成とその合成化学的応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 入江亮
  • 学会等名: 2009年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛大学城北キャンパス (愛媛)
  • 年月日: 2009-11-06
• [備考]
  • URL: http://www.sci.kumamoto-u.ac.jp/chem/index-j.htm