重要合成中間体の実用的合成法確立を目指した有機触媒開発研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550106
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 静岡県立大学
• 研究代表者: 鈴木 由美子 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20295546)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 不斉合成・反応 / 触媒設計・反応 / 環境調和型反応 / 選択的合成・反応 / 有機触媒反応

研究概要

イミドイルクロリドとアルデヒドとから含窒素複素環式カルベン(NHC)触媒反応により生成するα-ケトアミンの加水分解による1, 2-ジケトンのone-pot合成とそれに続く、含窒素複素環化合物のone-pot合成法を開発した。
不斉触媒反応への利用を目的とし、新規C2-対称性イミダゾリウム塩を合成した。第二級アルコールのアシル化を利用した速度論的分割やアルデヒドのシアノシリル化反応に合成したC2-対称性イミダゾリウム塩から生成するNHC触媒を用いた。イミダゾール環4, 5位フェニル基が反応を大きく加速する効果があることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of unsymmetrical benzils using N-heterocyclic carbine catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Suzuki, Abu Bakar Md., Takashi Tanoi, Naoko Nomura, and Masayuki Sato
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 4710-4715
  • DOI: doi:10.1016/j.tet.2011.04.020
• [雑誌論文] Xanthone natural products via N-heterocyclic carbene catalysis : Total synthesis of atroviridin (2011)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Suzuki, Yoshinori Fukuta, Shinya Ota, Masayo Kamiya, and Masayuki Sato
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 3960-3967
  • URL: http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo200303c
• [雑誌論文] A one-pot synthesis of 3-arylglutaric anhydrides by reaction of ketene with aromatic aldehydes and ketones (2009)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Matsunaga, Kiyoshi Ikeda, Ken-ichi Iwamoto, Yumiko Suzuki, Masayuki Sato
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 2334-2336
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.193
• [学会発表] 非対称ベンジルおよび含窒素複素環式化合物のone-pot合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 室伏舞、眞鍋敬、鈴木由美子
  • 学会等名: 日本薬学会第132回年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] 位置選択的Claisen転位反応およびNHC触媒反応を利用したtermicalcicolanone Aの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、北村太樹、眞鍋敬
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 2011-11-05
• [学会発表] 含窒素複素環式カルベンの触媒反応を利用した非対称ベンジルのone-pot合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 室伏舞、眞鍋敬、鈴木由美子
  • 学会等名: 第57回日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] がん細胞増殖阻害活性を示すキナゾリン誘導体の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大竹亜耶奈、鈴木由美子、石井浩介、松野研司、浅井章良、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 位置選択的Claisen転位反応を用いるtermicalcicolanone Aの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村太樹、鈴木由美子、眞鍋敬
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Termicalcicolanone A, Bの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宇都宮崇広、北村太樹、眞鍋敬、鈴木由美子
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 20100000
• [学会発表] Termicalcicolanone Aの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、北村太樹、眞鍋敬
  • 学会等名: 平成22年度日本薬学会東海支部例会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2010-11-28
• [学会発表] 複素環式カルベンの触媒反応を用いた天然キサントン化合物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、宇都宮崇広、北村大樹、福田吉則、太田慎也、神谷昌代、佐藤雅之、眞鍋敬
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-11-01
• [学会発表] 有機触媒反応を利用したキサントン天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宇都宮崇広、福田吉則、太田慎也、佐藤雅之、眞鍋敬、鈴木由美子
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] Termicalcicolanone Bの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宇都宮崇弘、眞鍋敬、鈴木由美子
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 含窒素複素環式カルベン触媒によるジアリルケトンの合成とその天然物合成への利用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、福田吉則、太田慎也、上田雄貴、佐藤雅之
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-16
• [学会発表] 含窒素複素環式カルベンの触媒反応を利用した非対称1, 2-ジケトンの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、野村奈生子、Md. Abu Bakar、田野井隆、佐藤雅之
  • 学会等名: 第2回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-28
• [学会発表] 含窒素複素環式カルベンの触媒反応を利用したatroviridinの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子、福田吉則、太田慎也、佐藤雅之
  • 学会等名: 第26回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 前橋
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Total Synthesis of Atroviridin using Nucleophilic Acylation Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (2009)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Suzuki, Yoshinori Fukuta, Shinya Ota, Masayuki Sato
  • 学会等名: The 5th Japan-Korea Young Scientists Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry
  • 発表場所: Yugawara
  • 年月日: 2009-08-28
• [学会発表] New synthetic approach to xanthone natural products using N-heterocyclic carbene catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Suzuki, Yoshinori Fukuta, Shinya Ota, Yuki Ueda, Masayuki Sato
  • 学会等名: 22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Canada
  • 年月日: 2009-08-06
• [学会発表] Atroviridinの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 鈴木由美子
  • 学会等名: 2008 USフォーラム
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2009-08-05
• [学会発表] Highly efficient synthesis of 2, 5-or 2, 6-bridged pyridine : intramolecular[4+2] cycloaddition of bis(acylketene) followed by ring transformation (2009)
  • 著者名/発表者名: Masayuki Sato, Kie Suwa, Katsuya Fusazaki, Yasuko Morie, Kiyoshi Ikeda, Yumiko Suzuki, Ken-ichi Iwamoto
  • 学会等名: 22nd International Congress on Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Canada
  • 年月日: 2009-08-04
• [備考]
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/～yumiko_suzuki/
• [備考]
  • URL: http://www.u-shizuoka-ken.ac.jp/
• [産業財産権] キナゾリン化合物を有効成分とする医薬組成物 (2010)
  • 発明者名: 浅井章良,澤田潤一,松野研司,鈴木由美子
  • 権利者名: 浅井章良,澤田潤一,松野研司,鈴木由美子
  • 産業財産権番号: 特願、特願2010-046911
  • 出願年月日: 2010-03-05