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2011 年度 実績報告書

開環重合を利用した主鎖が二単位ずつ伸長する多糖の合成法

研究課題

研究課題/領域番号 21550110
研究機関北見工業大学

研究代表者

服部 和幸  北見工業大学, 工学部, 准教授 (20333669)

キーワード無水糖 / 環化 / セロビオース / 多糖 / 二糖
研究概要

セロビオースの1位と4'位の2つの水酸基間で分子内脱水を起こさせ、2つのグノコース残基間にまたがった無水環を持つ環状二糖の合成を以下のように行った。セロビオースを出発物とし、1位と4'位のみが水酸基で他の水酸基をベンジル基で保護した鍵中間体を、既存の反応を組み合わせ8段階の工程を経て収率よく合成した。これをトルエンに溶解し、高度に希薄な溶液中で10-カンファースルホン酸を触媒に使用して1位と4'位の水酸基間で脱水を試みた。希薄な溶液としたのは、分子間での脱水を防ぐためである。予想した通り目的物の収率は低く、酸濃度や温度を高くするなど条件を強くすると、複数の生成物が認められた。反応の性格上、規模を大きくすることは困難なため、少量で繰り返し反応を行い生成物の収量を確保し、HPLCによる精製を行って目的物を得た。低収率を改善するために、1位の水酸基をトリクロロアセトイミデート化し、4'位の水酸基と分子内グリコシル化反応を試みており、脱離基の必要性が今後の課題となった。
得られたベンジル化1,4-無水セロビオースを、塩化メチレン中、窒素雰囲気下で多糖へと導いた。-60℃で8時間撹拝したが、予想した高分子量物は得られなかった。これは、環状二糖の純度が低いことが考えられた。また、より精密に反応を行うため、高真空下での条件も必要と思われた。
本研究成果は、2011年5月に開催された第26回オホーツク木のフェスティバルで発表した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

多糖合成の鍵となる環状無水糖の合成が、当初予想したよりも困難である。特に環化の工程の収率が低く、既知の方法が適用できなかったことによる。

今後の研究の推進方策

(1→4)-β型多糖合成のシントンである環状二糖を高純度で合成し、多糖へと導く。この環状二糖は結晶性ではなかったため、今のところHPLCなどのクロマトによる精製しか方法がない。今後、繰り返し精製することにより、純度の向上を試みる。また、これまで行ってきた環化法は低収率であるので、脱離基を導入して定収率の問題解決を図る。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2011

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] Dissolution of Polystyrene into Cyclic Monoterpenes Present in Tree Essential Oils2011

    • 著者名/発表者名
      四方荘太、渡辺翼、服部和幸、青山政和、宮腰哲雄
    • 雑誌名

      Journal of Material Cycles Waste Management

      巻: 13(2) ページ: 127-130

    • DOI

      10.1007/s10163-011-0005-1

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acyclic monoterpenes in tree essential oils as a shrinking agent for waste expanded polystyrene2011

    • 著者名/発表者名
      霜鳥慈岳、服部和幸、青山政和、宮腰哲雄
    • 雑誌名

      Journal of Environmental Science and Health, Part A : Toxic/Hazardous Substances and Environmental Engineering

      巻: 46(8) ページ: 813-816

    • DOI

      10.1080/10934529.2011.579842

    • 査読あり
  • [学会発表] 無水糖の開環重合によるキチン・キトサン類縁体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      服部和幸
    • 学会等名
      第26回オホーツク木のフェスティバル
    • 発表場所
      オホーツク木のプラザ(北見市)
    • 年月日
      20110521-20110522
  • [学会発表] (1→4)-β型多糖の構築に向けた二糖性シントンの設計と合成2011

    • 著者名/発表者名
      日野真琴、服部和幸
    • 学会等名
      明治大学・北見工大大学院研究交流プログラム
    • 発表場所
      北見工業大学
    • 年月日
      2011-09-06

URL: 

公開日: 2013-06-26  

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