クラスター効果に基づくシクロファン多量体の合成および標的ゲストの捕捉と検出

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550136
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 福岡大学
• 研究代表者: 林田 修 福岡大学, 理学部, 教授 (20231532)
• 研究分担者: 安東 勢津子 福岡大学, 理学部, 講師 (20078562)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: ホストゲスト化学 / シクロファン / クラスター効果

研究概要

鎖状のシクロファン2～5量体をシクロファンの活性エステル体とリジンやリジンペプチドとのアミノリシスにより高収率で得ることに成功した。合成したシクロファン多量体のゲスト捕捉能を蛍光滴定実験と表面プラズモン共鳴法から検討したところ、シクロファンの個数が増すにつれてゲスト捕捉力が飛躍的に向上するクラスター効果を発現した。シクロファンの個数とゲスト捕捉力の相関関係を明らかにすることに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of cyclophane dimer using cyclophane-tethered Fmoc-amino acid derivatives as a multivalent host (2011)
  • 著者名/発表者名: Osamu Hayahsida, Tomomi Nakashima
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 40 ページ: 134-135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Surface plasmon resonance study on binding interactions of multivalent cyclophane hosts with immobilized guests (2010)
  • 著者名/発表者名: Osamu Hayahsida, Daisuke Sato
  • 雑誌名: Polym. Adv. Technol 巻: 21 ページ: 96-99
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guest-binding, cellular uptake, and molecular delivery of water-soluble cyclophanes having a pyrene moiety (2010)
  • 著者名/発表者名: Osamu Hayahsida, Chika Eguchi, Keiichiro Kimura, Yu Oyama, Tomomi Nakashima, Kosei Shioji
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 39 ページ: 1321-1322
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of peptide-based cyclophane oligomers having multivalently enhanced guest-binding affinity
  • 著者名/発表者名: Osamu Hayashida, Tomomi Nakashima
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: (印刷中)
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20120076
  • 査読あり
• [学会発表] ペプチドを基本骨格としたシクロファン多量体の合成とゲスト捕捉能の比較評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中島智美、中村勇気、林田修
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] ペプチドを基本骨格としたシクロファンオリゴマーの合成とゲストとの結合親和性評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中島智美、中村勇気、林田修
  • 学会等名: 第5回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: つくば市
  • 年月日: 20110912-14
• [学会発表] ペプチドを基盤とするシクロファン多量体の合成とゲスト取り込みにおけるクラスター効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中島智美、中村勇気、林田修
  • 学会等名: 第4回バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪市
  • 年月日: 20100924-26
• [学会発表] Preparation and multivalently enhanced guest-binding affinity of peptide-based cyclophane oligomers (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomomi Nakashima, Osamu Hayashida
  • 学会等名: Fukuoka Univ. Ulsan Univ. Joint Seminar
  • 発表場所: ウルサン、韓国
  • 年月日: 20100825-27
• [学会発表] Syntheses and guest-binding behaviors of peptide-based cyclophane oligomers (2010)
  • 著者名/発表者名: Osamu Hayahsida
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ホノルル、アメリカ
  • 年月日: 2010-12-17