バイオマス炭素資源の新規合成化学的利用

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550147
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 奈良先端科学技術大学院大学
• 研究代表者: 森本 積 奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 准教授 (10324972)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 有機合成 / 触媒反応 / カルボニル化 / 糖 / 糖アルコール / ホルムアルデヒド

研究概要

本研究では、有望な未利用炭素資源としてバイオマス由来の入手容易な炭素資源、糖類、糖アルコール、ホルムアルデヒドに注目し、それらの有用物質への新規化学変換法を開発することを目的とした。その結果、遷移金属による触媒作用の下、糖類や糖アルコールを一酸化炭素の合成等価体として、カルボニル化合物合成におけるカルボニル源として利用できることを新たに見出した。これらの成果は、バイオマス由来炭素資源の、新規な化学的利用法を提供するものである。

研究成果

• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Asymmetrci Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤岡正彦, 森本積, 津曲貴幸, 谷本裕樹, 西山靖浩, 垣内喜代三
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 77巻 ページ: 2911-2923
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes with Glyceraldehyde : An Available Carbonyl Source Derived from Sugar Alcohols (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田圭一, 森本積, 津曲貴幸, 谷本裕樹, 西山靖浩, 垣内喜代三
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23巻 ページ: 393-396
  • 査読あり
• [雑誌論文] Utilization of Aldoses as a Carbonyl Source in Cyclocarbonylation of Enynes (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田圭一, 森本積, 垣内喜代三
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 75巻 ページ: 6279-6282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkynes Using Formaldehyde as a Syngas Substitute (2010)
  • 著者名/発表者名: 真門剛毅, 森本積, 杉本泰子, 堤健, 加川夏子, 垣内喜代三
  • 雑誌名: Advanced Synthesis and Catalysis 巻: 352巻 ページ: 299-304
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 山崎香枝, 平野暁久, 堤健, 加川夏子, 垣内喜代三, 原田恭行, 福本能也, 茶谷直人, 西岡孝徳
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 11巻 ページ: 1777-1780
  • 査読あり
• [学会発表] A Novel Transformation of Formaldehyde by Homogeneous Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
  • 発表場所: 姫路
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Hydroformylation Using Formaldehyde (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 三好浩太, 真門剛毅, 垣内喜代三
  • 学会等名: International Meeting on Novel Catalyst Design and Surface Science
  • 発表場所: 姫路
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones through CO Gas-Free Aminocarbonylation (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 藤岡正彦, 津曲貴幸, 垣内喜代三
  • 学会等名: InternationalSymposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2011-12-06
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Hydroformylation Using Formaldehyde (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 三好浩太, 真門剛毅, 垣内喜代三
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2011
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2011-12-06
• [学会発表] 一酸化炭素を用いない新カルボニル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 筑波
  • 年月日: 2011-11-20
• [学会発表] アルデヒド代替アミノカルボニル化反応を基軸とした3位置換イソインドリノンの不斉合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 藤岡正彦, 津曲貴幸, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] グリセルアルデヒドをカルボニル源としたエンイン類のロジウム触媒環化カルボニル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] ロジウム触媒によるホルムアルデヒドを用いたスチレン類の不斉ヒドロホルミル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 三好浩太, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Selective Hydroformylation Using Formaldehyde as the Syngas-Substitute (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress(14ACC)
  • 発表場所: バンコク(タイ)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Selective Hydroformylation Using Formaldehyde (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: Aachen-Osaka Joint Symposium
  • 発表場所: アーヘン(ドイツ)
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] New Methods for Catalytic Asymmetric Carbonylation Reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011
  • 発表場所: 北京(中国)
  • 年月日: 2011-08-09
• [学会発表] ロジウム触媒によるホルムアルデヒドを用いたスチレン類の不斉ヒドロホルミル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 三好浩太, 真門剛毅, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] ロジウム触媒によるグリセルアルデヒドをカルボニル源としたエンイン類の環化カルボニル化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 津曲貴幸, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] ロジウム触媒による非一酸化炭素型アミノカルボニル化反応を基軸としたキラルな3位置換イソインドリノン合成法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 津曲貴幸, 藤岡正彦, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Highly Regio-and Enantioselective Hydroformylation Using Formaldehyde (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 真門剛毅, 垣内喜代三
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ハワイ(米国)
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction of Enynes with Sugars (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ハワイ(米国)
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] アルデヒドの脱カルボニル化を基軸としたカルボニル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: 第38回オルガノメタリックセミナー
  • 発表場所: 吹田
  • 年月日: 2010-11-22
• [学会発表] 非一酸化炭素型アミノカルボニル化反応を基軸としたキラルな3-置換イソインドリノンの簡便な合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 津曲貴幸, 藤岡正彦, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 堺
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones via Rh(I)-Catalyzed CO gas-Free Aminocarbonylative Cyclyzation (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 藤岡正彦, 津曲貴幸, 垣内喜代三
  • 学会等名: The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] Rhodium-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 金城弘幸, 垣内喜代三, Levent Artok
  • 学会等名: The Sixth International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] ロジウム錯体によるアルデヒド類の脱カルボニル化を利用した新カルボニル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: 第60回錯体化学討論会シンポジウム「遷移金属錯体を利用する小分子の反応制御」
  • 発表場所: 吹田
  • 年月日: 2010-09-27
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Carbonylation Reactions Using Formaldehyde as the Carbonyla Source (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: China-Japan Joint Symposium on Catalytic Organic Synthesis
  • 発表場所: 天津(中国)
  • 年月日: 2010-09-25
• [学会発表] アルドースをカルボニル源としたエンイン類の環化カルボニル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] ロジウム触媒によるアルコールを用いたエンイン類の環化カルボニル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 吉田かりん, 津曲貴幸, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] ロジウム触媒によるホルムアルデヒドを用いたアルキンとアリールボロン酸とのカルボニル化アリール化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 金城弘幸, 垣内喜代三, Levent Artok
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Carbonylative CO Gas-Free Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 山崎香枝, 平野暁久, 垣内喜代三, 西岡孝徳, 茶谷直人
  • 学会等名: 15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: グラスゴー(スコットランド)
  • 年月日: 20090727-30
• [学会発表] Highly Linear-SelectiveHydorofromylation using Formaldehyde as the Substitute for Syngas (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 真門剛毅, 杉本泰子, 垣内喜代三
  • 学会等名: 15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: グラスゴー(スコットランド)
  • 年月日: 20090727-30
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction of Enynes with Sugars (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2009
  • 発表場所: ソウル(韓国)
  • 年月日: 2009-12-16
• [学会発表] Highly Linear-Selective Syngas-Free Hydroformylation Using Formaldehyde (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2009
  • 発表場所: ソウル(韓国)
  • 年月日: 2009-12-15
• [学会発表] Highly Linear-Selective Hydroformylation Using Formaldehyde as the Syngas-Substitute (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 真門剛毅, 杉本泰子, 垣内喜代三
  • 学会等名: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-13
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation Reaction of Enynes with Sugars (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一
  • 学会等名: The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] ロジウム触媒による、糖類をカルボニル源としたエンイン類の環化カルボニル化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第53回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] ロジウム触媒によるグルコースを用いたエンイン類の環化カルボニル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本積, 池田圭一, 垣内喜代三
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-11
• [図書] 使える!有機合成反応241実践ガイド (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本積
  • 出版者: 化学同人
• [備考]
  • URL: http://mswebs.naist.jp/LABs/kakiuchi/index-j.html