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2009 年度 実績報告書

生命鎖分子プローブの構築と機能

研究課題

研究課題/領域番号 21550160
研究機関長崎大学

研究代表者

真木 俊英  長崎大学, 共同研究交流センター, 准教授 (10291535)

キーワード糖鎖 / ペプチド / 質量分析用分子標識剤 / Fries反応 / α-ヨードケトン / 撰択的エーテル化 / 光開裂性 / 生命鎖
研究概要

鶏卵から2分岐N-型糖鎖を分離精製した。これらの生命鎖分子に、質量分析用分子標識剤を効率的に導入するための反応条件を確立した。生命鎖分子は、一般に水溶性であり、研究用にいるオリゴ糖も、非常に強い親水性分子である。一方、分子標識剤は疎水性であり、有機相に溶解する性質を有しており、これらを効率的に反応させるための方法を確立する必要があった。
本法は、ペプチドのアミノ基に対しても、効率的に進行し、確率した条件が一般的にアミノ基に適用できることが判明した。一方、プローブの核となる光開裂性骨格のFries反応を用いる効率的な合成法を確立した。本法は、シリカゲルカラムクロマトグラフ法による精製過程を必要とせず、沈澱と再結晶のみで最終生成物まで導くことができる合成法である。安価かつ短時間での供給を可能とすることにより、標識剤としての利便性が高まったものと考えている。
さらに、本合成ルートを用いることにより、カルボキシル基を標的とする新しい形式の標識剤の合成に成功した。すなわち、α-ヨードケトン型の標識剤の開拓を行った。このものは、エステル、またはエーテル結合で標的に導入することが可能であるために、生命鎖分子の誘導化のために足場となりえる官能基を大幅に増やすことが可能である。
次年度への研究準備として、複雑な生命鎖分子に対する水酸基の選択的なエーテル化などによる生命鎖分子の疎水性を増大させるための誘導化法の検討を進め、低分子に有効であることが明らかになっている既存の誘導化法が複雑な生命鎖分子に対しても有効であることが判明した。

  • 研究成果

    (1件)

すべて 2009

すべて 学会発表 (1件)

  • [学会発表] 質量分析のための光イオン化デバイスの探索2009

    • 著者名/発表者名
      真木俊英
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第21回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2009-12-19

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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