ビスフェニルフルオレン構造の特性を活かしたハイブリッド材料の創製

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550184
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機工業材料
• 研究機関: 地方独立行政法人大阪市立工業研究所
• 研究代表者: 松川 公洋 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (90416321)
• 研究分担者: 渡瀬 星児 大阪市立工業研究所, 電子材料研究部ハイブリッド材料研究室, 研究主任 (60416336)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 有機無機ハイブリッド / 高屈折率 / ビスフェニルフルオレン / 薄膜 / 酸化チタン / 酸化ジルコン / マイケル付加 / エンチオール反応

研究概要

ビスフェニルフルオレン化合物は、4つのベンゼン環がひとつの炭素上で結合した特異な化学構造を有し、1.6以上の高い屈折率を持っている。これらの末端基にアルコキシシラン基を持ったデュアルサイト型シランカップリング剤を合成し、酸化チタンや酸化ジルコンなどの金属酸化物をハイブリッド化することに成功した。高屈折率の有機無機ハイブリッドや金属酸化物ナノ粒子分散ハイブリッドを創製でき、光学材料への展開が期待できる。

研究成果

• [雑誌論文] Pd-Nanoparticle/Silica Nanoparticle/Acrylic-Polymer Hybrid Layer for Direct Electroless Copper Deposition on Polymer Substrate (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Tamai, M. Watanabe, S. Ikeda, Y. Kobayashi, Y. Fujiwara, and K. Matsukawa
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 277-279
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polymer Particles Incorporating ZrO_2 nanoparticles Prepared by Miniemulsion Polymerization (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Tamai, M. Watanabe, Y. Minami, S. Okazaki, A. Masuyama, and K. Matsukawa.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 37-39
  • 査読あり
• [雑誌論文] 光リソグラフィで作製したパラジウムナノ粒子/ポリマーハイブリッドパターンへの直接無電解銅めっき (2010)
  • 著者名/発表者名: 玉井聡行,渡辺充,渡瀬星児,松川公洋
  • 雑誌名: 第20回マイクロエレクトロニクスシンポジウム論文集 ページ: 107-110
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of Photo-curable Thiol-Ene Hybrids and Their Application for Optical Materials (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa, T. Fukuda, S. Watase, and H. Goda
  • 雑誌名: J. Photopolym. Sci. Tech. 巻: 23 ページ: 115-119
  • 査読あり
• [雑誌論文] ジルコニアナノ粒子含有ポリアクリレート薄膜の作製とその光学特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 南有紀,村田一紀,渡瀬星児,松川公洋
  • 雑誌名: 高分子論文集 巻: 67 ページ: 397-402
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Metal Nanoparticle/Acrylic Polymer Hybrid Film by UV-Irradiation (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Tamai, M. Watanabe, S. Watase, T. Hamada, M. Nakata, N. Nishioka and K. Matsukawa
  • 雑誌名: J. Photopolym. Sci. Tech. 巻: 22 ページ: 311-312
  • 査読あり
• [雑誌論文] LowRefractive Index of Polysilane-Silica Nanoparticle Hybrids and Their Application for Anti-reflection Films (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa, Y. Matsuura, Y. Michiwaki, M. Chikaraishi, and H. Naito
  • 雑誌名: J. Photopolym. Sci. Tech. 巻: 22 ページ: 307-309
  • 査読あり
• [学会発表] ナノ粒子分散有機無機ハイブリッドの創成と応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第65回顔料光学講座
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2012-03-15
• [学会発表] 有機無機ハイブリッド薄膜 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 春季講演会膜工学サロン
  • 発表場所: 神戸大学
  • 年月日: 2012-03-08
• [学会発表] 光架橋反応を用いた有機無機ハイブリッド材料の創成と光学材料への適用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第8回Clayteamセミナー
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2012-02-16
• [学会発表] Organic-inorganic nano-hybrids for refractive index controllable materials (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa
  • 学会等名: The 12 th Pacific Polymer Conference
  • 発表場所: South Korea
  • 年月日: 2011-11-16
• [学会発表] ジルコニアナノ粒子分散液の調整と高屈折率薄膜への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,渡瀬星児,南有紀
  • 学会等名: 第30回無機高分子研究討論会
  • 発表場所: 京都工芸繊維大学
  • 年月日: 2011-11-11
• [学会発表] 高透明有機無機ハイブリッド (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: ポリマーフロンティア21
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] 光架橋反応による高屈折率有機無機ハイブリッド薄膜の作製 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,南有紀,渡瀬星児
  • 学会等名: 第61回ネットワークポリマー講演討論会
  • 発表場所: 関西大学
  • 年月日: 2011-10-14
• [学会発表] 光硬化系有機無機ハイブリッド材料の開発と応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第188回フォトポリマー懇話会講演会
  • 発表場所: 東京理科大学
  • 年月日: 2011-10-13
• [学会発表] 架橋反応を用いた有機無機ハイブリッド材料の創成と光学材料への適用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 高分子同友会講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-10-11
• [学会発表] Preparation of High Refractive Index Organic-inorganic Hybrids by Photo-curing System (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa, S. Watase
  • 学会等名: RadTech Asia 2011
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2011-06-22
• [学会発表] Preparation of Polyacrylate Hybrid Thin Films Containing Zirconia Nano-particles 344 and Their Optical Properties (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Minami, K. Murata, Watase, A. Matsumoto, K. Matsukawa
  • 学会等名: RadTech Asia 2011
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2011-06-22
• [学会発表] フルオレン誘導体による酸化ジルコニウムナノ粒子分散とその物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 南有紀,村田一紀,渡瀬星児,松本章一,松川公洋
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪国際会議場
  • 年月日: 2011-05-25
• [学会発表] ナノ粒子分散有機無機ハイブリッドの光電子材料への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第153回フィラー研究会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-01-28
• [学会発表] エンチオール反応による高靭性及び高屈折率ハイブリッド材料の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,渡瀬星児
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 20100900
• [学会発表] High refractive index hybrid materials from bis-phenyl fluorene derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa, T. Yoshimoto, N. Nishioka, S. Watase
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii Convention Center
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] エンチオール反応を用いたフルオレン系高屈折率ポリマーの合成と光学特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 南聡史,宮内信輔,山田昌宏,渡瀬星児,松川公洋
  • 学会等名: 第19回ポリマー材料フォーラム
  • 発表場所: 名古屋国際会議場
  • 年月日: 2010-12-02
• [学会発表] 光学材料としての有機無機ハイブリッドの開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第75回高分子若手研究会
  • 発表場所: 京都大学
  • 年月日: 2010-11-13
• [学会発表] Development of high refractive index organic-inorganic hybrid materials (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa
  • 学会等名: 10th International Symposium on Advanced Organic Photonics
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] ナノ粒子分散有機無機ハイブリッドの作製と光電子材料への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 平成22年度化学系学協会東北大会高分子コロキウム
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2010-09-26
• [学会発表] テレケリックなアルコキシシラン基有するビスフェニルフルオレンによる高屈折率ハイブリッドの開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,吉本拓真,西岡昇,渡瀬星児
  • 学会等名: 第59回高分子討論
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] 光架橋反応による有機無機ハイブリッド材料の創成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第45回UV/EB研究会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] ビスフェニルフルオレン-チタニアハイブリッド薄膜の作製と光学特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉本拓真,渡瀬星児,西岡昇,松川公洋
  • 学会等名: 第56回高分子研究発表会
  • 発表場所: 兵庫県民会館(神戸)
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] 有機無機ハイブリッド高分子の創成と光学・電気材料への展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第55回高分子夏季大学
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] Preparation of Photo-curable Thiol-Ene Hybrids and Their Application for Optical Materials (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa, T. Fukuda, S. Watase, H. Goda
  • 学会等名: The 27th International Conference of Photopolymer Science and Technology
  • 発表場所: 千葉大学
  • 年月日: 2010-06-25
• [学会発表] カルド末端にアルコキシシリル基を有するビスフェニルフルオレンより調製した有機無機ハイブリッドの光学特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,吉本拓真,西岡昇,渡瀬星児
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2010-05-28
• [学会発表] Photo-cured organic-inorganic hybrids for high refractive index materials (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsukawa
  • 学会等名: RADTECH UV & EB 2010
  • 発表場所: Baltimore Convention Center
  • 年月日: 2010-05-24
• [学会発表] 有機無機ハイブリッドによる光学材料の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第52回中国四国産学連携化学フォーラム
  • 発表場所: 広島大学
  • 年月日: 2010-04-09
• [学会発表] 末端アルコキシシリル基を有するフルオレン誘導体を用いた高屈折率ハイブリッドの作製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉本拓真,渡瀬星児,西岡昇,松川公洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 有機無機ハイブリッドの創製と機能材料への展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第48回セラミック基礎科学討論会
  • 発表場所: 沖縄コンベンションセンター
  • 年月日: 2010-01-13
• [学会発表] 有機無機ハイブリッドの光・電子材料への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第28回無機高分子シンポジウム
  • 発表場所: 東京理科大学
  • 年月日: 20090600
• [学会発表] 光学材料を目指した有機無機ハイブリッドの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 第16回POC研究会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-10-21
• [学会発表] ビスフェニルフルオレン誘導体を含んだ高屈折率ハイブリッドの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋,吉本拓真,渡瀬星児,西岡昇
  • 学会等名: 第58回高分子討論会
  • 発表場所: 熊本大学
  • 年月日: 2009-09-17
• [学会発表] 高屈折率ビスシリル化フルオレン誘導体を用いた金属酸化物ハイブリッドの作製 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉本拓真,濱田崇,渡瀬星児,西岡昇,松川公洋
  • 学会等名: 第55回高分子研究発表会
  • 発表場所: 兵庫県民会館(神戸)
  • 年月日: 2009-07-17
• [学会発表] ナノハイブリッド材料による屈折率制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 学会等名: 産業技術連携推進会議近畿地域部会ナノテクノロジー分科会
  • 発表場所: 大阪市立工業研究所
  • 年月日: 2009-06-11
• [図書] ポリマーフロンティア講演録シリーズ33 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 総ページ数: 93-113
  • 出版者: エヌ・ティー・エス
• [図書] シランカップリング剤の反応メカニズムと処理条件の最適化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 総ページ数: 153-161
  • 出版者: 技術情報協会
• [図書] 有機-無機ナノハイブリッド材料の新展開 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋、中條善樹
  • 総ページ数: 233-244
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 光学用透明樹脂の高屈折率化,低複屈折率化技術 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松川公洋
  • 総ページ数: 47-57
  • 出版者: 技術情報協会
• [産業財産権] フルオレン化合物および金属酸化物を含む組成物 (2011)
  • 発明者名: 松川公洋,渡瀬星児,宮内信輔,南聡史
  • 権利者名: 大阪市立研究所,大阪ガスケミカル
  • 産業財産権番号: 特許、出願2011-104529
  • 出願年月日: 2011-05-09
• [産業財産権] 熱可塑性樹脂およびその製造方法 (2011)
  • 発明者名: 松川公洋,渡瀬星児,宮内信輔,南聡史
  • 権利者名: 大阪市立研究所,大阪ガスケミカル
  • 産業財産権番号: 特許、公開2011-236415
  • 出願年月日: 2011-04-13
• [産業財産権] 新規フルオレン化合物及びその製造方法,並びにその金属酸化物複合体 (2010)
  • 発明者名: 南聡史,宮内信輔,松川公洋,渡瀬星児
  • 権利者名: 大阪市立研究所,大阪ガスケミカル
  • 産業財産権番号: 特許、公開2011-236153
  • 出願年月日: 2010-05-10
• [産業財産権] 新規フルオレン化合物およびその金属酸化物複合体 (2010)
  • 発明者名: 宮内信輔,南聡史,松川公洋,渡瀬星児
  • 権利者名: 大阪市立研究所,大阪ガスケミカル
  • 産業財産権番号: 特許、公開2011-1901795
  • 出願年月日: 2010-03-11
• [産業財産権] 重合性組成物およびその硬化物 (2010)
  • 発明者名: 村瀬裕明、川崎真一、藤木剛、本河卓也、松川公洋、松浦幸仁
  • 権利者名: 大阪市立工業研究所,大阪ガス
  • 産業財産権番号: 特許、特許第4756977号
  • 取得年月日: 2010-06-10
• [産業財産権] 光重合性樹脂組成物およびその硬化物 (2010)
  • 発明者名: 村瀬裕明、川崎真一、藤木剛、山田光昭、松川公洋、松浦幸仁、本河卓也
  • 権利者名: 大阪市立工業研究所,大阪ガス
  • 産業財産権番号: 特許、特許第4723272号
  • 取得年月日: 2010-04-15
• [産業財産権] フルオレン骨格を有するケイ素化合物およびその重合性組成物 (2007)
  • 発明者名: 松川公洋,本河卓也,藤木剛,大沢信吾
  • 権利者名: 大阪市立研究所,大阪ガスケミカル
  • 産業財産権番号: 特許、公開2009-269854
  • 出願年月日: 2007-05-07