海洋産渦鞭毛藻由来の抗腫瘍性物質の探索と開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21590011
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 高知大学
• 研究代表者: 津田 正史 高知大学, 教育研究部・総合科学系, 教授 (10261322)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 渦鞭毛藻 / 殺細胞活性 / 二次代謝産物

研究概要

南西諸島で採取した海洋性アンフィジニウム属渦鞭毛藻より、抗がん剤リード化合物の探索を行い、殺細胞活性を示す化合物としてアンフィリオニン2および3、カリベノリドIといったポリケチド化合物を単離した。2次元NMRデータ、質量分析データといったスペクトルデータの解析に基づいて、それらの化学構造を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Hyrtioseragamines A and B, New Alkaloids from the Sponge Hyrtios Species (2011)
  • 著者名/発表者名: Takahashi, Y. Iinuma, Y.; Kubota, T.; Tsuda, M.; Sekiguchi, M.; Mikami, Y.; Fromont, J.; Kobayashi, J
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 13 ページ: 621-631
  • 査読あり
• [学会発表] Biologically Active Substances from Marine Dinoflagellates Amphidinium Species (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuda M., Kumagai K.
  • 学会等名: VII^<th> U. S.-Japan Seminar on Marine Natural Products : Cross-Disciplinary Expansions in Marine Bioorganic Chemistry
  • 発表場所: Okinawa Convention Center, Okinawa, Japan
  • 年月日: 20111211-16
• [学会発表] 渦鞭毛藻由来マクロリドCalibenolide Iの構造研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 熊谷慶子,赤壁麻依,南田美佳,西坂太樹,津田正史,小西裕子,富永明
  • 学会等名: 第53回天然物有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター
  • 年月日: 20110927-29
• [学会発表] Highly sensitive NMR system for discovery and structure elucidation of natural drug leads (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuda M., Kumagai K.
  • 学会等名: 2nd World Conference on Physico-Chemical Methods in Drug Discovery and Development
  • 発表場所: Falkensteiner Borik Hotel Complex, Zadar, Croatia
  • 年月日: 20110918-22
• [学会発表] EXTRACTION AND SEPARATION OF ANTICANCER DRUG LEADS FROM MICROALGAE BY USING SUPERCRITICAL FLUIED CARBON DIOXIDE (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Tsuda M.
  • 学会等名: 16th European Conference on Analytical Chemistry, Congress Center SAVA
  • 発表場所: Belgrade, Serbia
  • 年月日: 20110911-15
• [学会発表] Iriomoteolide-12a, a 12-membered macrolide from dinoflagellate Amphidinium species (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Akakabe M., Minamida M., Tsuda M.
  • 学会等名: 59th In Congress and Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant and Natural Product Research
  • 発表場所: Maritim Pine Beach Hotel, Antalya, Turkey
  • 年月日: 20110904-09
• [学会発表] CARIBENOLIDE REVISITED. REISOLATION OF CARIBENOLIDE-I TOGETHER WITH NEW CONGENERS (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Minamida M., Akakabe M., Tsuda M., Konishi Y., Tominaga A.
  • 学会等名: The 4th In Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistryon
  • 発表場所: Holiday Inn ST. Petersburg-Moskovskye, St. Petersburg, Russia
  • 年月日: 20110821-25
• [学会発表] Iriomoteolide-10a, a new 20-membered macrolide from dinoflagellate Amphidinium species (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Akakabe M., Minamida M., Tsuda M.
  • 学会等名: The 7th Euoropean Conference on Marine Natural Products
  • 発表場所: Laholmen Hotel, Stramstad, Sweden
  • 年月日: 20110814-18
• [学会発表] Kiloliter-scale cultivation of microalgae producing anticancer drug leads (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuda M., Kumagai K.
  • 学会等名: The 7th Euoropean Conference on Marine Natural Products
  • 発表場所: Laholmen Hotel, Stramstad, Sweden
  • 年月日: 20110814-18
• [学会発表] CARIBENOLIDE REVISITED. REISOLATION OF CARIBENOLIDE-I TOGETHER WITH NEW CONGENERS (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Akakabe M., Minamida M., Nishisaka T., Tsuda M., Konishi Y., Tsuda M., Tominaga A.
  • 学会等名: 27Th In Symposium on The Chemistry of Natural Products 7Th In Conference on Biodiversity
  • 発表場所: Brisbane Convention & Exhibition Centre, Brisbane, Australia
  • 年月日: 20110710-15
• [学会発表] IRIOMOTEOLIDE-12A, a 12-membered macrolide from dinoflagellate Amphidinium species (2011)
  • 著者名/発表者名: Akakabe M., Kumagai K., Tsuda M.
  • 学会等名: 27Th In Symposium on The Chemistry of Natural Products 7Th In Conference on Biodiversity
  • 発表場所: Brisbane Convention & Exhibition Centre, Brisbane, Australia
  • 年月日: 20110710-15
• [学会発表] Neocaribenolide-I, a cytotoxic 26-membered macrolide from dinoflagellate Amphidinium species (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Minamida M., Akakabe M., Tsuda M., Konishi Y., Tominaga A.
  • 学会等名: 27Th In Symposium on The Chemistry of Natural Products 7Th In Conference on Biodiversity
  • 発表場所: Brisbane Convention & Exhibition Centre, Brisbane, Australia
  • 年月日: 20110710-15
• [学会発表] 海洋微細藻由来の生物活性天然分子 (2011)
  • 著者名/発表者名: 津田正史
  • 学会等名: 国際バイオEXPOバイオアカデミソクフォーラム
  • 発表場所: 東京ビッグサイト
  • 年月日: 20110629-0701
• [学会発表] Kiloliter-Scale Cultivation of Microalgae Producing Anticancer Drug Leads (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuda M., Kumagai K.
  • 学会等名: 4th Congress of the In Society for Applied Phycology
  • 発表場所: Marriott Harbourfront Hotel, Halifax, Canada
  • 年月日: 20110619-24
• [学会発表] Isocaribenolide-1, a Cytotoxic 26-Memberd Macrolide from Dinoflagellate Amphidinium Species," AatAarma : Nature Aided Drug Discovery"(NADD) (2011)
  • 著者名/発表者名: Akakabe M., Kumagai K., Tsuda M., Konishi Y., Tominaga A.
  • 学会等名: Conference Centre of the University" Federico II"
  • 発表場所: Aula Magna Partenope, Napoli, Italy
  • 年月日: 20110605-08
• [学会発表] Amphirionin-2, a Novel Cytotoxic Polyketide from Dinofragellate Amphiclinium Species," Nataarma : Naure Aided Drug Aisovery"(NADD), (2011)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K., Akakabe M., Minamida M., Tsuda M., Konishi Y., Tominaga A.
  • 学会等名: Conference Centre of the University" Federico II"
  • 発表場所: Aula Magna Partenope, Napoli, Italy
  • 年月日: 20110605-08
• [学会発表] 海洋性渦鞭毛藻Amphidinium sp.から新規12員環マクロリドIriomoteolide-12aの構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 赤壁麻依,熊谷慶子,津田正史
  • 学会等名: 第14回マリンバイ才テクノ々ジー学会大会
  • 発表場所: グランシップ(静岡県コンベンションアーツセンター)
  • 年月日: 20110528-29
• [学会発表] 海洋性渦鞭毛藻Amphidinium sp.からの新規ポリケチド化合物Amphirionin-3の構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 南田美佳,熊谷慶子,津田正史
  • 学会等名: 第14回マリンバイオテクノロジー学会大会
  • 発表場所: グランシップ(静岡県コンベンションアーツセンター)
  • 年月日: 20110528-29
• [学会発表] 海洋性渦鞭毛藻Amphidinium sp.からの新規マクロリドIsocaribenolide-1の構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 赤壁麻依,熊谷慶子,津田正史,小西裕子,富永明
  • 学会等名: 日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中四国支部学術大会
  • 発表場所: 米子コンベンションセンター
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] 海洋性渦鞭毛藻Amphidinium sp.からの新規ポリケチドAmphirionin-3の構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 南田美佳,熊谷慶子,津田正史
  • 学会等名: 日本薬学会・日本薬剤師会・日本病院薬剤師会中四国支部学術大会
  • 発表場所: 米子コンベンションセンター
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] KILOLITER-SCALE CULTIVATION OF AMPHIDINIUM DINOFLAGELLATES TO SEARCH NEW BIOACTIVE METABOLITES TO SEARCH NEW BIOACTIVE METABOLITES (2010)
  • 著者名/発表者名: Masashi T
  • 学会等名: The 13^<th> International Symposium on Marine Natural Products, Hilton Phuket Arcadia Resort & Spa
  • 発表場所: Phuket, Thailand
  • 年月日: 20101013-22
• [学会発表] ISOCARIBENOLIDE-1, A CYTOTOXIC 26-MEMBERD MACROLIDE FROM DINOFLAGELLATE AMPHIDINIUM SPECIES (2010)
  • 著者名/発表者名: Akakabe M., Kumagai K., Tsuda M., Konishi, Y., Tominaga, A.
  • 学会等名: The 13^<th> International Symposium on Marine Natural Products, Hilton Phuket Arcadia Resort & Spa
  • 発表場所: Phuket, Thailand
  • 年月日: 20101013-22
• [学会発表] AMPHIDINIUM-2, A NOVEL CYTOTOXIC POLYKETIDE FROM DINOFLAGELLATE AMPHIDINIUM SPECIES (2010)
  • 著者名/発表者名: Keiko K., Mai A., Mika M., Masashi T., Yuko K., Akira T.
  • 学会等名: The 13^<th> International Symposium on Marine Natural Products, Hilton Phuket Arcadia Resort & Spa
  • 発表場所: Phuket, Thailand
  • 年月日: 20101013-22
• [学会発表] AMPHIDINIUM-3 NEW POLYKETIDE FROM DINOFLAGELLATE AMPHIDINIUM SPECIES (2010)
  • 著者名/発表者名: Mika M. Keiko K., Masashi T
  • 学会等名: The 13^<th> International Symposium on Marine Natural Products, Hilton Phuket Arcadia Resort & Spa
  • 発表場所: Phuket, Thailan
  • 年月日: 20101013-22
• [学会発表] Novel Cytotoxic Substance from Amphidinium Dinoflagellates (2010)
  • 著者名/発表者名: Masashi, T. Keiko, K
  • 学会等名: International Marine Biotechnology Conference
  • 発表場所: Huanghai Hotel, Qingdao, China
  • 年月日: 20101008-12
• [学会発表] Amphidinium属渦鞭毛藻より単離した新規ポリケチド化合物Amphidinium-2の構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 熊谷慶子,赤壁麻依,南田美佳,津田正史,小西裕子,富永明,福士江里,川端潤
  • 学会等名: 52^<nd> Symposium on The Chemistry of Natural Products
  • 発表場所: グランシップ(静岡コンベンションアーツセンター)
  • 年月日: 20100929-1001
• [学会発表] COMPARATIVE PROTEOMICS OF MARINE DINOFLAGELLATES AMPHIDINIUM SPECIES PRODUCING ANTITUMOR SUBSTANCES (2010)
  • 著者名/発表者名: Masashi T., Keiko K.
  • 学会等名: 14th International Biotechnology Symposium and Exhibition
  • 発表場所: Alma Mater Studiorum. University of Bologna, Palacongressi, Rimini, Ital
  • 年月日: 20100914-18
• [学会発表] Amphirionin-1, a novel cytotoxic poliketide from dinoflagellate Amphidinium species (2009)
  • 著者名/発表者名: Kumagai K, Tsuda M.
  • 発表場所: Porte, Portugal
  • 年月日: 2009-07-19
• [学会発表] Iriomotelide-8a, a novel 25-membered macrolide from dinoflagellate Amphidinium species (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuda M., Kumagai K
  • 発表場所: Porte, Portugal
  • 年月日: 2009-07-19
• [産業財産権] 抗腫瘍活性を有するポリケチド化合物 (2010)
  • 発明者名: 津田正史、熊谷慶子、赤壁麻依、富永明、小西裕子、津田雅之
  • 権利者名: 高知大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2010-029372
  • 出願年月日: 2010-02-12