ジアミン類の新合成法開発とそれを基軸としたキラル医薬品候補分子効率合成法への展開

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21590013
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 熊本大学
• 研究代表者: 石塚 忠男 熊本大学, 大学院・生命科学研究部, 教授 (60176203)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 有機化学 / ジアミン

研究概要

医薬品候補物質中に含まれることの多い1, 2-ジアミン構造を、1種類の原料2-イミダゾロンから作り分ける方法論の確立に成功した。エチレンジアミン骨格にさまざまな置換基を導入していく際の中間体(合成子)である4, 5-ジメトキシイミダゾリジノンの合成法として、FeCl_3-H_2O_2系を用いるエポキシ化を利用した安価で安全な反応系を開発し、キラルカルボン酸による光学分割法だけでなく、不斉補助剤を用いたジアステレオマー法によっても高い効率を実現した。

研究成果

• [雑誌論文] A Simple, Iron-catalyzed, Pyridineassisted Hydrogen Peroxide Epoxidation System (2011)
  • 著者名/発表者名: Mingyu, J., Matsunaga, H., Ishizuka, T.
  • 雑誌名: Chemical & Pharmaceutical Bulletin 巻: vol.59 ページ: 799-801
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sterically congested,"roofed"υ-iminodisulfides as new chiral ligands for palladium-catalyzed, asymmetric allylic alkylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, H., Tokuda, R., Nakajima, M., Ishizuka, T.
  • 雑誌名: Chemical & Pharmaceutical Bulletin 巻: vol.58 ページ: 1419-1421
  • 査読あり
• [学会発表] 鉄触媒酸化反応を利用した1, 2-ジアミンキラルシントン合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 江下伊織、松永浩文、石塚忠男
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] 不斉酸化反応を用いた1, 2-ジアミン類キラルシントン効率合成法の開発と応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 江下伊織、松永浩文、石塚忠男
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 崇城大学市民ホール
  • 年月日: 2011-10-20
• [備考]
  • URL: http://yakko.pharm.kumamoto-u.ac.jp/