対面ポルフィリン二量体の超分子円二色性を利用する化合物の絶対配置決定法

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21590027
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 明治薬科大学
• 研究代表者: 高波 利克 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (40241111)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: ビスポルフィリン / 円二色性 / 絶対配置 / ホスト分子 / 超分子 / 分散型CDスペクトル / CD励起子法 / 不斉認識

研究概要

二つのポルフィリン環のmeso位を鎖状構造で連結することにより環同士の距離の調節が容易なビスポルフィリン分子を構築し、この分子の不斉認識能を解明した。これらの知見に基づいて、従来報告されているビスポルフィリン型レセプター分子では困難とされてきたアルコールやエポキシド等の配位能の弱い光学活性化合物にも適用可能な応用範囲の広いマイクロスケールでの新規な非破壊的絶対配置決定法を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] An Efficient One-Pot Protocol for Asymmetric Bifunctionalization of 5, 15-Disubstituted Porphyrins : Direct Access to meso Activated Alkenyl-Substituted meso-Formylporphyrins (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami, S. Hayashi, K. Iso, J. Matsumoto, F. Hino
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 5345-5348
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.08.025
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Efficient One-Pot Procedure for Asymmetric Bifunctionalization of 5, 15-Disubstituted Porphyrins : A Simple Preparation of meso Acyl-, Alkoxycarbonyl-, and Carbamoyl-Substituted meso-Formylporphyrins (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami, A. Wakita, J. Matsumoto, S. Sekine, K. Suda
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 101-103
  • DOI: DOI:10.1039/b817551a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metallophthalocyanine Complex, Cr(TBPC)-OTf : An Efficient, Recyclable Lewis Acid Catalyst in the Regio-and Stereoselective Rearrangement of Epoxides to Aldehydes (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Suda, S. Nakajima, Y. Satoh, T. Takanami
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 1255-1257
  • DOI: DOI:10.1039/b820948k
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Preparation of meso-Hydroxymethylporphyrins via a Sequential S_NAr Reaction with(2-Pyridyldimethylsilyl) methyllithium Followed by Hydrolysis and Aerobic Oxidation (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami, J. Matsumoto, Y. Kumagai, A. Sawaizumi, K. Suda, A Facile
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 68-70
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2008.10.087
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Regioselective Rearrangement of 2, 3-Diaryloxiranes into 2, 2-Diarylacetaldehydes Catalyzed by Ytterbium Porphyrin Complex, Yb(TPP) OTf (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami, S. Nakajima, S. Nakadai, F. T. Takanami, S. Nakajima, S. Nakadai, F. Hino, K. Suda
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 77 ページ: 365-374
  • DOI: DOI:10.3987/COM-08-S(F)27
  • 査読あり
• [雑誌論文] 特異な反応場を持つルイス酸触媒としての金属ポルフィリンおよびフタロシアニン錯体 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高波利克、須田晃治
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 67 ページ: 595-605
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/yukigoseikyokaishi/67/6/_contents/-char/ja/
  • 査読あり
• [学会発表] フッ素官能基を持つ対面型ポルフィリン二量体の超分子円二色性を利用する化合物の非破壊的絶対配置決定 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林賢、高波利克
  • 学会等名: 第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪府吹田市
  • 年月日: 2012-05-12
• [学会発表] Pd触媒を用いたハロゲン化ポルフィリンとR_3Si-CH_2MgXとの熊田カップリング:シリルメチルポルフィリンの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 杉田典昭、林賢、高波利克
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] An Efficient Preparation of meso Activated Alkenyl-Substituted meso-Formylporphyrins using a One-Pot Asymmetric Bifunctionalization of 5, 15-Disubstituted Porphyrins (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Hayashi, K. Iso, J. Matsumoto, F. Hino, T. Takanami
  • 学会等名: The 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium(AIMECS11)
  • 発表場所: Tokyo, Japan
  • 年月日: 2011-12-01
• [学会発表] 対面型ポルフィリン二量体の構築とその超分子CD励起子キラリティー法への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 林賢、岡田実、四倉未来、高波利克
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島市
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] フッ素官能基を持つ対面型ポルフィリン二量体の構築とその不斉認識能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 林賢、直江紗織、堀田美穂、大村慶一、高波利克
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡市
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 熊田カップリングを用いたポルフィリンの修飾反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 杉田典昭、林賢、高波利克
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡市
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] チオウレアをリンカー部分に含むポルフィリン二量体の構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 直江紗織、林賢、高波利克
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡市
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] メソ位を鎖状構造で連結した対面型ポルフィリン二量体の構築とその分子認識能 (2010)
  • 著者名/発表者名: 林賢, 四倉未来, 魚住亜祐美, 高波利克
  • 学会等名: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟市
  • 年月日: 2010-12-04
• [学会発表] Metalloporphyrins and Phthalocyanines as Efficient Lewis Acid Catalysts with a Unique Reaction-Field (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami
  • 学会等名: 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanies(ICPP-6)
  • 発表場所: Santa Ana Pueblo, New Mexico, USA
  • 年月日: 2010-07-09
• [学会発表] 熊田カップリングを用いたポルフィリンの修飾反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 魚住亜祐美、新海梓、高波利克
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山市
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] エノン類共存下でのポルフィリンとシリルメチルリチウム反応剤とのS_NAr反応:エノン構造とホルミル構造を持つ非対称ポルフィリンのone-pot合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本純、磯和宏、澤泉青代、高波利克
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] 対面型ポルフィリン二量体の構築及び超分子CD励起子キラリティー法への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 魚住亜祐美、四倉未来、高波利克
  • 学会等名: 第26回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 前橋市
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Exploration of the Reaction of(2-Pyridyldimethylsilyl) methyllithium with Porphyrins : A Simple Preparation for meso-Formyl-and meso-Hydroxymethylporphyrins (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Takanami, A. Sawaizumi, A. Wakita, J. Matsumoto, K. Suda
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2009-09-16
• [図書] 薬学用語辞典(日本薬学会編) (2012)
  • 著者名/発表者名: 高波利克
  • 出版者: 東京化学同人
• [図書] スタンダード薬学シリーズ(日本薬学会編) (2011)
  • 著者名/発表者名: 高波利克
  • 総ページ数: 242-252
  • 出版者: 東京化学同人
• [備考]
  • URL: http://www.my-pharm.ac.jp/～physchem/