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2010 年度 実績報告書

リグナン類をモチーフとする抗酸化剤の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21590032
研究機関大阪大谷大学

研究代表者

前崎 直容  大阪大谷大学, 薬学部, 教授 (00229296)

キーワード抗酸化剤 / リグナン / 有機化学 / 不斉合成 / [2,3]-Wittig転位反応
研究概要

1) Eupomatilone類縁体の合成研究
Eupomatia bennettiiより単離されたeupomatilone類の合成法を確立するため,鍵反応となる酸素官能基化されたビフェニルメチルエーテル誘導体の不斉[2,3]-Wittig転位反応の選択性を検討した.前年度,この鍵反応のエナンチオ選択性が中程度にとどまる点が課題となっていたが,塩基をt-BuLiからn-BuLiに変更し,溶媒系をヘキサンからヘキサンとエーテルの混合溶媒に変更することで克服することができた.さらに2工程を経てEupomatilone2の不斉全合成を達成することができた.より温和な条件でも選択的な転位反応が進行することを見出したことで,より不安定な官能基をもつ他のeupomatilone類縁体合成への応用が期待される.
2) THFリグナン類縁体の合成研究
昨年に引き続き,クレオソートブッシュ(Larrea tridentata)より単離されたTHFリグナン類縁体の検討を行った.昨年度,種々のTHFリグナン類縁体を二組の立体異性体混合物ではあるが,共通の中間体からTHFリグナン類縁体の立体異性他全6種の各異性体を合成することができた.今年度は課題となる選択性の改善を目指し,アセタールへの立体選択的なアリール化を経る別ルートを検討した.しかし,予期せぬ副反応が進行し,目的物を得ることはできなかった.今後は,以前の合成ルートをさらに精査してゆく予定である.

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of(+)-Eupomatilone 2 via Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement of Highly Oxygenated Biphenylmethyl Ethers2011

    • 著者名/発表者名
      HIROKAWA, Yoshimi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52・5 ページ: 581-583

    • 査読あり
  • [学会発表] Eupomatilone 2の不斉合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      北村麻理愛
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      摂南大学(大阪)
    • 年月日
      2010-10-30
  • [学会発表] Eupomatilone 2の合成2010

    • 著者名/発表者名
      前崎直容
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(仙台)
    • 年月日
      2010-10-14
  • [学会発表] 2,5-ジアリールTHFリグナンの各種立体異性体の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      守行美穂
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡コンベンションアーツセンター(静岡)
    • 年月日
      2010-03-31

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公開日: 2012-07-19  

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