| 研究課題/領域番号 |
21590034
|
|---|
| 研究機関 | 神戸薬科大学 |
|---|
研究代表者 |
宮田 興子 神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)
|
|---|
| 研究分担者 |
上田 昌史 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00340935)
三好 哲也 神戸薬科大学, 薬学部, 助手 (10549992)
|
|---|
| キーワード | アルコキシアミン / オキシムエーテル / エナミン / ドミノ反応 / キノリン / マルチネリン / 極性転換反応 |
|---|
| 研究概要 |
下記に示した点に重点をおいた研究を行った。
(1)アルコキシアミン類のドミノ型脱離-転位-付加反応の開発:インダニルアルコキシアミン類を種々の有機金属試薬と反応させると、ドミノ型脱離-転位-付加反応が効率的に進行し、2位に種々の置換基を有するテトラヒドロキノリン類が得られることを見出した。さらに、本反応の置換基効果を検討し、ベンゼン環上に電子求引基、供与基いずれが存在しても収率良く生成物が得られることも明らかにした。本法をマルチネリン類合成に展開し、マルチネリン酸合成の鍵中間体を立体選択的に高収率で合成することに成功した。
(2)エナミン類への求核付加反応の開発:アルコキシアミンより合成したエナミンを有機金属試薬と反応させると、アルコキシグループの脱離と同時に、求核試薬が攻撃しα-置換ケトン類が得られると考えられる。本年度は、まず、アルコキシアミン類を用いたエナミン類の合成を検討した。その結果、アルコキシエナミン類は、通常のエナミン類より不安定で、単離が困難であることがわかった。しかしながら、続くアルキル化反応は、スムースに進行した。
|
