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2010 年度 実績報告書

連続ヘテロ原子化学の新展開

研究課題

研究課題/領域番号 21590034
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

宮田 興子  神戸薬科大学, 薬学部, 教授 (90102110)

研究分担者 上田 昌史  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00340935)
三好 哲也  神戸薬科大学, 薬学部, 助手 (10549992)
キーワードアルコキシアミン / オキシムエーテル / エナミン / ドミノ反応 / キノリン / イソキサゾール / 極性転換反応
研究概要

下記の点を重点に置いた研究を行った。
(1) オキシムエーテルのドミノ型応を用いる含窒素複素環化合物の合成
鎖状のオキシムエーテルおよびアルコキシアミン類のドミノ型反応を環状化合物に応用し、置換含窒素複素環化合物の効率的合成法を開発した。
(2) N-アルコキシエナミン類への求核付加反応の開発
前年度に開発した極性転換反応を種々のケトン類を用いて検討した。その結果、各種鎖状ケトン類でも反応は効率的に進行することを明らかにした。特に、5-ノナノンを用いた場合は、収率よく2-アルキルケトン類が得られることがわかった。さらに、反応経路を明らかにするための実験を行い、反応の中間体としてエナミンを経由し、アルコキシアミンのN-0結合が開裂して反応が進行していることを明らかにした。
(3) アルキニルオキシムエーテル類と種々の金属との反応
アルキニルオキシムエーテルと金属触媒との反応を検討した結果、閉環反応が効率的に進行し、2置換イソキサゾール類が高収率で得られることを明らかにした。さらに本反応のオキシムエーテル部分の置換基効果も検討した。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2010 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Synstems through Alkylative Ring Expamsion : Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      J.Org.Chem

      巻: 75 ページ: 914-921

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers.2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Org.Lett

      巻: 12 ページ: 2594-2597

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium(I)-Mediated Radical Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction in Aqueous Media.2010

    • 著者名/発表者名
      上田昌史
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1341-1344

    • 査読あり
  • [学会発表] N-アルコキシエナミンを経由するケトンのワンポットα-アリール化反応2010

    • 著者名/発表者名
      三好哲也
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-02
  • [備考]

    • URL

      http://www.kobepharma-u.ac.jp

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公開日: 2012-07-19  

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