| 研究概要 |
2, 3-transカーバメート基を持つピラノシドが、弱い酸性条件においてアノマー炭素と環外酸素の間の結合が開裂し、再環化することにより、1, 2-cis体に異性化することを、生じた鎖状カチオンを捕捉することにより、実験化学的に証明した。また、カーバメート基上の窒素置換基を系統的に変化させ、アセチル基のときには完全に1, 2-cis体へと異性化することを見出した。また、ラジカル反応によるC-グリコシル化反応において、2, 3-transカーバメート基を持つピラノシドが非常に高い1, 2-cis選択性を示すことも明らかにした。
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