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2009 年度 実績報告書

安定ラジカルを用いた「有機ラジカルEL」への挑戦

研究課題

研究課題/領域番号 21655016
研究機関大阪府立大学

研究代表者

池田 浩  大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (30211717)

キーワード有機EL / 熱発光 / 反応機構 / ラジカル / 多重度 / ラジカルカチオン / 光反応 / 電子移動反応
研究概要

本研究では,新たなデバイス材料として,安定アリルラジカルであるα,γ-ビスジフェニレン-β-フェニルアリルラジカル(1^*)に着目し,有機デバイスへの応用に必要な基礎物性の評価を行った.
文献を参考に合成した1^*を,ベンゼンから再結晶すると,1:1でベンゼンを包摂した,金属光沢のある緑色結晶(1^**C_6H_6)が得られた.ベンゼン溶液でのUV-vis吸収スペクトル測定では,489nmにSOMO-LUMO遷移に対応するピークを観測した.また,経時変化の観測を行ったところ,空気飽和下で2日間放置しても吸収スペクトルに変化がないことから,1^*は酸素に対して安定であることがわかった.一方,蛍光スペクトル測定では,1^*はほとんど蛍光を発しないことが分かった.アセトニトリル溶液でのサイクリックボルタンメトリーでは,1^*の可逆的酸化還元波が観測され,酸化還元電位はそれぞれE1/2^ox=+0.77V vs. SCE, E_1/2^red=-0.36Vであった.これらは一般的な閉殻種のそれに比べて非常に低く,電子授受能の高さが示唆された.次に,スピンコート法により1^*の薄膜を作成し,そのUV-vis吸収スペクトルを測定したところ,498nmにピークが観測された.また,電気伝導性の評価として,光電流(Photocurrent: PC)測定を行った結果,550nm付近で1^*の電気伝導性が観測された.蒸着より簡便な塗布法で電気伝導性をもつ低分子薄膜が作成されたことは注目される.今後は,1^*の塗布膜を用いたデバイス作成を行う予定である.
予期しないことに,1^*は蛍光を全く発せず,有機ELの発光子としての利用は困難であることが分かったが,有機ELの電子輸送層あるいは正孔輸送層として,有用であることが強く示唆された.

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (11件) 備考 (1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1,4-Dicyano-2-methylnaphthalene-N,N-Dimethyl-p-toluidine Dyad2010

    • 著者名/発表者名
      Imoto, M.; Ikeda, H.; Fujii, T.; Taniguchi, H.; Tamaki, A.; Takeda, M.; Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12

      ページ: 1940-1943

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene2010

    • 著者名/発表者名
      Ohashi, M.; Kano, Y.; Ikeda, H.; Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 3770-3774

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1,2-α]pyrazin-3(7H)-ones2010

    • 著者名/発表者名
      Hirano, T.; Sekiguchi, T.; Hashizume, D.; Ikeda, H.; Maki, S.; Niwa, H.
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 3842-3848

    • 査読あり
  • [雑誌論文] X-ray-Triggered Themoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical2010

    • 著者名/発表者名
      Ikeda, H.; Matsui, Y.; Akimoto, I.; K.Kan'no; Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Aust.J.Chem. 63(In press.)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機ラジカルEL-化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した,長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言-2010

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 雑誌名

      機能材料 30

      ページ: 26-33

  • [雑誌論文] Experimental and Computational Studies on the Dipole Moments of Annulated-Tropones and 1,4-Polyacenequinones2009

    • 著者名/発表者名
      Kudoh, M.; Satoh, T.; Ikeda, H.; Nakazawa, T.; Miyashi, T.; Katagiri, S.; Sudoh, S.
    • 雑誌名

      Bull.Chem.Soc.Jpm 82

      ページ: 70-85

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives : Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity2009

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, T.; Ishigaki, Y.; Iwai, T.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Ikeda, H.; Kano, Y.; Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 15

      ページ: 9434-9441

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concerted Quantum Effects of Electronic and Nuclear Fluxes in Molecules2009

    • 著者名/発表者名
      Barth, I.; Hege, H.-C.; Ikeda, H.; Kenfack, A.; Koppitz, M.; Manz, J.; Marquardt, F.; Paramonov, G.K.
    • 雑誌名

      Chem.Phys.Lett. 481

      ページ: 118-123

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochromic Behavior of Tetrathienylethene in Condensed Systems. Attempts to Control 1,2-Dyotropic Rearrangement of the Closed Isomer2009

    • 著者名/発表者名
      Ikeda, H.; Kawabe, A.; Sakai, A.; Namai, H.; Mizuno, K.
    • 雑誌名

      Res.Chem.Intermed. 35

      ページ: 893-908

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 光誘起電子移動反応と熱ルミネッセンス-基底および励起ビラジカルを生み出す逆電子移動過程-2009

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 雑誌名

      化学工業 60

      ページ: 743-747

  • [学会発表] テトラチエニルエテンの多元応答型クロミズムを目指して(招待講演)2010

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      表面反応型クロモジェニック材料に関する研究会
    • 発表場所
      名古屋大学ベンチャービジネスラボラトリ3階ミーティングルーム
    • 年月日
      2010-03-18
  • [学会発表] ラジカルの熱ルミネッセンスの発見から「有機ラジカルEL」の創製へ-逆転の発想による長波長発光・量子効率増大への新提言-(招待講演)2010

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      筑波大学 第10回機能性分子シンポジウム
    • 発表場所
      筑波大学総合研究棟B公開講義室
    • 年月日
      2010-03-12
  • [学会発表] 有機ラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルELの開発(招待講演)2010

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      有機合成化学協会関西合成2月セミナー有機合成のニュートレンド2010
    • 発表場所
      キャンパスプラザ京都
    • 年月日
      2010-02-05
  • [学会発表] 励起三重項ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大への新提言-(招待講演)2010

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      長崎県工業技術センター 材料分子設計研究会講演会
    • 発表場所
      長崎県工業技術センター地域融合化促進室
    • 年月日
      2010-01-26
  • [学会発表] Thermoluminescence and an Organic Radical Light-Emitting Diode Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane Biradical(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ikeda
    • 学会等名
      日本学術振興会・二国間交流事業共同研究「電子環状反応における電子・核相関運動の量子動力学シミュレーションによる解明」ケルン大学・有機化学コロキウム
    • 発表場所
      ドイツ・ケルン大学レクチャーホール
    • 年月日
      2009-11-27
  • [学会発表] The Mechanism for the Thermal and Photoinduced Electron-transfer Cope Rearrangement of 1,5-Hexadienes(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ikeda
    • 学会等名
      日本学術振興会・二国間交流事業共同研究「電子環状反応における電子・核相関運動の量子動力学シミュレーションによる解明」ベルリン自由大学・理論,物理,及び有機化学特別合同コロキウム
    • 発表場所
      ドイツ・ベルリン自由大学レクチャーホール
    • 年月日
      2009-11-25
  • [学会発表] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大・耐久性向上・コスト低減への新提言-(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      チバ・ジャパン講演会
    • 発表場所
      チバ・ジャパン研究開発センター
    • 年月日
      2009-10-06
  • [学会発表] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ikeda
    • 学会等名
      International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
    • 発表場所
      群馬大学伊香保研修所
    • 年月日
      2009-09-18
  • [学会発表] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」の開発-長波長発光,量子効率増大,耐久性向上,コスト低減への新提言-(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      高分子学会同友会勉強会
    • 発表場所
      (社)高分子学会・高分子同友会事務局 会議室
    • 年月日
      2009-07-27
  • [学会発表] パルスラジオリシスとガンス線照射法による有機電子移動反応の機構解明と新規発光システムの開拓(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      大阪大産業科学研究所量子ビーム実験施設第1回量子ビーム科学研究施設研究会
    • 発表場所
      大阪大学産業科学研究所・第2研究棟1F共同プロジェクト室
    • 年月日
      2009-06-19
  • [学会発表] γ線およびX線照射誘起による有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと新概念「有機ラジカルEL」の閏発(招待講演)2009

    • 著者名/発表者名
      池田浩
    • 学会等名
      電気化学会 光・量子デバイス研究会
    • 発表場所
      神戸大学 六甲台キャンパス瀧川記念学術交流会館
    • 年月日
      2009-05-08
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/ikeda/list_of_pub.html

  • [産業財産権] 蛍光増白剤及びそれを用いた白色樹脂組成物2009

    • 発明者名
      池田浩, 吉本裕一, 水野一彦
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 産業財産権番号
      特許権,特願2009-178984
    • 出願年月日
      2009-07-31
  • [産業財産権] 化学物質発光評価方法及びその方法を実行する化学物質発光評価装置2009

    • 発明者名
      池田浩, 松井康哲, 水野一彦, 秋元郁子, 神野賢一
    • 権利者名
      大阪府立大学
    • 産業財産権番号
      特許権:特願2009-188501
    • 出願年月日
      2009-08-17

URL: 

公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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