単結合多重連結による原子欠損グラフェンモデルの合成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21685005
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 磯部 寛之 東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (30302805)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: πスタック / クリセン / 多環式芳香族化合物 / 有機エレクトロニクス

研究概要

近年,ナノカーボンに対する次世代材料としての期待が高まっている.しかし,構造が多様であること,トップダウン式構造改変が困難なことから,明確な分子構造をもつナノカーボンの供給は不可能であるのが現状である.このため,有機合成手法を活用し,ボトムアップ式に分子構造の明確な巨大π共役分子をつくりだす研究が,大きな注目を集めている.本研究では「原子欠損グラフェン」という最近電子顕微鏡構造解析により見いだされた新しいπ電子共役系をもつ分子群に着想を得た新たなπ共役分子の設計・合成を行った.

研究成果

• [雑誌論文] 2,11-Dibromo-5,8-dibutyl[4]helicene (2012)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Matsuno, T.; Hitosugi, S.; Nakanishi, W. Acta Crystallogr.
  • 雑誌名: Sect. E: Struct. Rep. Online 巻: E68 (4) ページ: o1239
  • DOI: doi:10.1107/S1600536812013141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Atropisomerism in a belt-persistent nanohoop molecule: Rotational restriction forced by macrocyclic ring strain (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Isobe, H
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 7 (7) ページ: 1550-1552
  • DOI: doi:10.1002/asia.201200187
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of disilanyl double-pillared bisdibenzofuran with a high triplet energy (2012)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Shimada, Y.; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 (6) ページ: 1636-1639
  • DOI: doi:10.1021/ol3003964
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-catalyzed direct borylation of phenacenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakamura, Y.; Matsuno, T.; Nakanishi, W
  • 雑誌名: Isobe, H. Tetrahedron Lett 巻: 53 (9) ページ: 1180-1182
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.12.106
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bottom-up synthesis of finite models of helical (n,m)-single-wall carbon nanotubes (2011)
  • 著者名/発表者名: Hitosugi, S.; Nakanishi, W.; Yamasaki, T.; Isobe, H
  • 雑誌名: Nat. Commun 巻: 2 (10) ページ: (5)
  • DOI: doi:10.1038/ncomms1505
  • 査読あり
• [雑誌論文] [6]Cyclo-2,7-naphthylene: A redetermination (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Xue, J. Y.; Yoshioka, T.; Isobe, H
  • 雑誌名: Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 巻: E67 (7) ページ: o1762-o1763
  • DOI: doi:10.1107/S1600536811023427
  • 査読あり
• [雑誌論文] Illusory molecular expression of "Penrose stairs" by an aromatic hydrocarbon (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Matsuno, T.; Ichikawa, J
  • 雑誌名: Isobe, H. Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 (27) ページ: 6048-6051
  • DOI: doi:10.1002/anie.201102210
  • 査読あり
• [雑誌論文] [n]Cyclo-2,7-naphthylenes: Synthesis and isolation of macrocyclic aromatic hydrocarbons having bipolar carrier transport ability (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Yoshioka, T.; Taka, H.; Xue, J. Y.; Kita, H.; Isobe, H
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 (23) ページ: 5323-5326
  • DOI: doi:10.1002/anie.201101314
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electron mobility in a mercury-mediated duplex of triazole-linked DNA (TLDNA) (2011)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Yamazaki, N.; Asano, A.; Fujino, T.; Nakanishi, W.; Seki, S
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 (3) ページ: 318-319
  • DOI: doi:10.1246/cl.2011.318
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double-pillaring strategy forsilacyclophanes: Synthesis and structures of disilanyl double-pillared bisanthracenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi,W.; Hitosugi, S.; Shimada, Y.; Isobe, H
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 6 (2) ページ: 554-559
  • DOI: doi:10.1002/asia.201000543
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1,8-Diiodoanthrancene (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Isobe, H
  • 雑誌名: Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 巻: E66 (10) ページ: o2515
  • DOI: doi:10.1107/S1600536810035191
  • 査読あり
• [雑誌論文] Disilanyl double-pillared bisanthracene: A bipolar carrier transport material for organic light emitting diode devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Nakanishi, W.; Hitosugi, S.; Piskareva, A.; Shimada, Y.; Taka, H.; Kita, H.; Isobe, H
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 49 (40) ページ: 7239-7242
  • DOI: doi:10.1002/anie.201002432
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanometer-size fluorous fullerene vesicles in water and on solid surfaces (2010)
  • 著者名/発表者名: Homma, T.; Harano, K.; Isobe, H.; Nakamura, E
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 (9) ページ: 1665-1668
  • DOI: doi:10.1002/anie.200904659
  • 査読あり
• [雑誌論文] In vivo gene delivery by cationic tetraamino fullerene (2010)
  • 著者名/発表者名: Maeda-Mamiya, R.; Noiri, E.; Isobe, H.; Nakanishi, W.; Okamoto, K.; Doi, K.; Sugaya, T.; Izumi, T.; Homma, T.; Nakamura, E
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 巻: 107 (12) ページ: 5339-5344
  • DOI: doi:10.1073/pnas.0909223107
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise synthesis of halogenated chrysenes ([4]phenacenes) that favor π-stack packing in single crystals (2009)
  • 著者名/発表者名: Isobe, H.; Hitosugi, S.; Matsuno, T.; Iwamoto, T.; Ichikawa, J
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 11 (17) ページ: 4026-4028
  • DOI: doi:10.1021/ol901693y
  • 査読あり
• [学会発表] ジシラン二重架橋によるカルバゾール二量体の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 鎌田翔,中西和嘉,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第93回春季年会3A3-50
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] ジシラン二重架橋によるカルバゾール二量体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鎌田翔,中西和嘉,磯部寛之
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会1P086
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] らせん型最短カーボンナノチューブのボトムアップ化学合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,山崎孝史,磯部寛之
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会A07
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-19
• [学会発表] らせん型最短ナノチューブのボトムアップ化学合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,山崎孝史,磯部寛之
  • 学会等名: 第43回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム1P-31
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2012-09-05
• [学会発表] "Illusory molecular expression of"Penrose stairs" by an aromatic hydrocarbon and dynamic behaviors in solution" (2012)
  • 著者名/発表者名: Matsuno, T.; Nakanishi, W.; Ichikawa, J.; Isobe, H
  • 学会等名: The Campus Asia Summer School 2012 (O-18)
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2012-08-22
• [学会発表] らせん型最短ナノチューブのボトムアップ化学合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,山崎孝史,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会4E1-25
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 錯視的構造を有する環状多環式芳香族化合物の合成と溶液中での動的挙動 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松野太輔,中西和嘉,市川淳士,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第92回春季年会3K2-03
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] シクロ-2,7-ナフチレン:合成と有機ELキャリア輸送層への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: Xue Jing,中西和嘉,吉岡知昭,高秀雄,北弘志,磯部寛之
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会1P124
  • 発表場所: 筑波
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] シクロ-2,7-ナフチレン:合成と有機ELキャリア輸送層への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: Xue Jing,中西和嘉,吉岡知昭,高秀雄,北弘志,磯部寛之
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会1P087
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] ジシラニル二重架橋ビスアントラセン:OLEDにおける両極性キャリア輸送材料 (2011)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,アンナピスカリョーバ,嶋田裕亮,高秀雄,北弘志,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会1E5-28
  • 発表場所: 日本化学会第91春期年会(2011)講演予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] [4]ヘリセン環状二量体の合成と構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野太輔,中西和嘉,磯部寛之
  • 学会等名: 平成22年度化学系学協会東北大会1P057
  • 発表場所: 盛岡
  • 年月日: 2010-09-26
• [学会発表] ジシラニル二重架橋ビスアントラセン:OLEDにおける両極性キャリア輸送材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,中西和嘉,アンナピスカリョーバ,嶋田裕亮,高秀雄,北弘志,磯部寛之
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会A31
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-11
• [学会発表] [4]ヘリセン環状二量体の合成と構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野太輔,中西和嘉,磯部寛之
  • 学会等名: 高次π空間の創発と機能開発第2回若手研究会
  • 発表場所: 筑波
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] πスタック型結晶構造をもつクリセン誘導体の合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,松野太輔,岩本武明,市川淳士,磯部寛之
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会4G1-05
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] πスタック型結晶構造をもつクリセン誘導体の合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 一杉俊平,松野太輔,岩本武明,市川淳士,磯部寛之
  • 学会等名: 平成21年度化学系学協会東北大会3P044
  • 発表場所: 福島
  • 年月日: 2009-09-21
• [備考]
  • URL: http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/
• [産業財産権] 有機エレクトロニクス素子用材料,有機エレクトロニクス素子,照明装置,表示装置及び有機薄膜太陽電池素子 (2011)
  • 発明者名: 高秀雄,北弘志,磯部寛之,一杉俊平,中西和嘉
  • 権利者名: コニカミノルタホールディングス株式会社
  • 産業財産権番号: 特許国際公開 WO 2011/132493 A1
  • 出願年月日: 2011-03-24
  • 外国
• [産業財産権] 縮退系大環状化合物、並びに、その結晶及び製造方法 (2010)
  • 発明者名: 磯部寛之 ・中西和嘉・吉岡知昭
  • 権利者名: 国立大学法人東北大学
  • 産業財産権番号: 特許公開 2012-121861
  • 出願年月日: 2010-12-10