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2010 年度 実績報告書

ホウ素化ポルフィリンを活用した機能性分子の合成

研究課題

研究課題/領域番号 21685011
研究機関名古屋大学

研究代表者

忍久保 洋  名古屋大学, 大学院・工学研究科, 教授 (50281100)

キーワードポルフィリン / 遷移金属 / π共役系 / 触媒 / クロスカップリング / パラジウム / ホウ素 / 炭素-炭素結合生成
研究概要

本研究では、テトラホウ素化ポルフィリンとテトラ(3-ブロモピリジル)ポルフィリンとの鈴木-宮浦カップリング反応について検討した。反応混合物を精査したところ、収率10%でポルフィリン四量体が得られることを見いだした。四量体のNMRスペクトルからこの化合物が高い対称性を有していることが分かった。目的としていたチューブ状ポルフィリンの生成を強く示唆する結果である。最終的に、このポルフィリン四量体の単結晶X線構造解析に成功した。期待した通り、チューブ状ポルフィリンの構造を有していることを明らかにした。また、この構造解析の結果からポルフィリンチューブ内の空孔の直径が約14Aであることが分かった。これは、C_<60>をチューブ内に取り込むのにちょうど適している。そこで、合成したチューブ状ポルフィリンがC_<60>を包摂するか紫外可視吸収スペクトルを用いて検討した。その結果、チューブ状ポルフィリンがC_<60>を取り込み1:1錯体を形成することが分かった。さらに、C_<60>を取り込んだチューブ状ポルフィリンの単結晶X線構造解析にも成功した。これらの測定から予期した通りチューブ内部にC_<60>が1つ包摂されていることが分かったが、予想外にチューブの外部にもC_<60>が包摂されていることを見いだした。チューブ状ポルフィリンを構成するそれぞれのポルフィリンに対して4つのC_<60>が接近し、チューブ状ポルフィリンとC_<60>が三次元ネットワークを形成していることが明らかとなった。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (14件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of meso,meso'-Pyrrole-Bridged Diporphyrins by Cu(I)-Mediated Annulation2010

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Maeda
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 1820-1823

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Large Porphyrin Squares from the Self-Assembly of meso-Triazole-Appended L-Shaped meso-meso-Linked Zn_<11>-Triporphyrins : Synthesis and Efficient Energy Transfer2010

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Maeda
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: 16 ページ: 5052-5061

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Porphyrin "Lego Block" Strategy To Construct Directly meso-β Doubly Linked Porphyrin Rings2010

    • 著者名/発表者名
      Jianxin Song
    • 雑誌名

      Angew.Chem., Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 3617-3620

    • 査読あり
  • [雑誌論文] η^2-Porphyrin Ru(II) π-Complexes2010

    • 著者名/発表者名
      Shigeru Yamaguchi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 9992-9993

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Directly Pd(II)-Bridged Porphyrin Belts with Remarkable Curvatures2010

    • 著者名/発表者名
      Jianxin Song
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 11868-11869

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pt(II)- and Pt(IV)-Porphyrin Pincer Complexes : Synthesis, Structures, and Reactivity2010

    • 著者名/発表者名
      Keita Yoshida
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 29 ページ: 3997-4000

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Porphyrin Nanobarrel that Encapsulates C_<60>2010

    • 著者名/発表者名
      Jianxin Song
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 16356-16357

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Pyrrole-Bridged Porphyrin Nanorings2010

    • 著者名/発表者名
      Jianxin Song
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: 16 ページ: 13320-13324

    • 査読あり
  • [学会発表] BODIPYの位置選択的臭素化反応の開発とその応用2011

    • 著者名/発表者名
      林陽介
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] 直接ホウ素化によるヘキサベンゾコロネンの修飾反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      伊藤覚
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] アリール縮環BODIPY誘導体合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      田丸雅朝
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] インドールおよびその類縁体からなる環状四量体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      近藤剛資
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] ポルフィリンピンサー型錯体の合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      山口滋
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] 二重ピリジル架橋ポルフィリン多量体の合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      穴吹翔馬
    • 学会等名
      第91日本化学会春季年会
    • 発表場所
      (要旨集)
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] ヘキサベンゾコロネンの位置選択的C-Hホウ素化反応とその応用2010

    • 著者名/発表者名
      山口龍一
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学(東京都)
    • 年月日
      2010-09-18
  • [学会発表] ポルフィリンピンサー金属錯体の合成と性質2010

    • 著者名/発表者名
      山口滋
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学(東京都)
    • 年月日
      2010-09-16
  • [学会発表] ポルフィリンピンサー白金錯体の合成と性質2010

    • 著者名/発表者名
      吉田恵太
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2010-09-10
  • [学会発表] ペリレンビスイミドの位置選択的ホウ素化反応の開発と応用2010

    • 著者名/発表者名
      寺岡拓朗
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2010-09-10
  • [学会発表] η^2-ポルフィリンRu(II)π-錯体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      山口滋
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2010-09-09
  • [学会発表] β,β'ビスピリジルポルフィリンピンサー白金錯体の合成とその性質2010

    • 著者名/発表者名
      穴吹翔馬
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2010-09-09
  • [学会発表] β結合BODIPY多量体の合成とその性質2010

    • 著者名/発表者名
      林陽介
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
    • 年月日
      2010-09-09
  • [学会発表] Synthesis of Large Functional Molecules through Transition Metal Catalysis2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Shinokubo
    • 学会等名
      2010 Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      Changchun, China
    • 年月日
      2010-07-26
  • [備考]

    • URL

      http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/sub/research/research.html

  • [備考]

    • URL

      http://kenpro.mynu.jp:8001/Profiles/0060/0006050/profile.html

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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