ホウ素化ポルフィリンを活用した機能性分子の合成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21685011
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 忍久保 洋 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: π共役系 / クロスカップリング / パラジウム / ホウ素 / ポルフィリン / 炭素.炭素結合生成 / 触媒 / 遷移金属

研究概要

ホウ素化ポルフィリンの鈴木-宮浦カップリングによって、様々なポルフィリン多量体をサイズ選択的に合成した。テトラホウ素化ポルフィリンとテトラブロモポルフィリンのカップリング反応によりチューブ状ポルフィリン四量体が得られることを見いだした。この化合物は直径14Aの空孔をもつチューブ状構造をもち、C_<60>を強く包摂する。この包摂体のX線構造解析から、空孔内に1つのC_<60>が取り込まれ、外部に4つのC_<60>が接近し、三次元ネットワークを形成することを発見した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Nickel(II) Azacorroles via Pd-Catalyzed Amination ofα,α'-Dichloro Dipyrrin Ni(II) Complex and Their Properties (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Horie, Y. Hayashi, S. Yamaguchi, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18 ページ: 5919-5923
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201200485
  • 査読あり
• [雑誌論文] Energy and Electron Transfer from Fluorescent Meso-structured Organosilica Framework to Guest Dyes (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Mizoshita, K. Yamanaka, S. Hiroto, H. Shinokubo, T. Tani, S. Inagaki
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 28 ページ: 3987-3994
  • DOI: DOI:10.1021/la204645k.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative Annulation ofβ-Aminoporphyrins into Provide Pyrazine-Fused Diporphyrins (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Akita, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 51 ページ: 2894-2897
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201108037
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mesoporous Organosilica Hybrids Consisting of Silica-Wrappedπ-πStacking Columns (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Mizoshita, T. Tani, H. Shinokubo, S. Inagaki
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 ページ: 1156-1160
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201105394
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Oxidation of Cyclic Tetraindole (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Nakamura, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 3 ページ: 524-527
  • DOI: DOI:10.1039/C1SC00665G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Directly Connected BODIPY Oligomers through Suzuki-Miyaura Coupling (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Hayashi, S. Yamaguchi, W. Y. Cha, D. Kim, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 2992-2995
  • DOI: DOI:10.1021/ol2004534
  • 査読あり
• [雑誌論文] Peripherally Cyclometalated Iridium Complexes of Dipyridylporphyrin (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Yoshida, T. Nakashima, S. Yamaguchi, A. Osuka, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Dalton Trans 巻: 40 ページ: 8773-8775
  • DOI: DOI:10.1039/C1DT10246J
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Direct Tetraborylation of Perylene Bisimides (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Teraoka, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 2532-2535
  • DOI: DOI:10.1021/ol2004534
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Hexameric Porphyrin Triangle Constructed by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling (2011)
  • 著者名/発表者名: J. Song, S. Anabuki, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 ページ: 902-903
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.902
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aβ-to-β2, 5-Thienylene-Bridged Cyclic Porphyrin Tetramer : Its Rational Synthesis and 1 : 2 Binding Mode with C_<60> (2011)
  • 著者名/発表者名: J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 2 ページ: 748-751
  • DOI: DOI:10.1039/C0SC00605J
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-Mediated Synthesis of Antiaromatic Porphyrinoids from a BODIPY Precursor (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Sakida, S. Yamaguchi, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 ページ: 2280-2283
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201006314
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a Diimidazolylporphyrin Pincer Palladium Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: J. Yamamoto, T. Shimizu, S. Yamaguchi, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: J. Porphyrins Phthalocyanines 巻: 15 ページ: 534-538
  • DOI: DOI:10.1142/S1088424611002908
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Porphyrin Nanobarrel that Encapsulates C_<60> (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 132 ページ: 16356-16357
  • DOI: DOI:10.1021/ja107814s
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pt(II)-and Pt(IV)-Porphyrin Pincer Complexes : Synthesis, Structures, and Reactivity (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Yoshida, S. Yamaguchi, A. Osuka, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 29 ページ: 3997-4000
  • DOI: DOI:10.1021/om100644n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Directly Pd(II)-Bridged Porphyrin Belts with Remarkable Curvatures (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Song, N. Aratani, J. H. Heo, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 132 ページ: 11868-11869
  • DOI: DOI:10.1021/ja1046654
  • 査読あり
• [雑誌論文] η2-Porphyrin Ru(II)π-Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Yamaguchi, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 132 ページ: 9992-9993
  • DOI: DOI:10.1021/ja104842h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Porphyrin "Lego Block" Strategy To Construct Directly meso-βDoubly Linked Porphyrin Rings (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Song, N. Aratani, P. Kim, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed 巻: 49 ページ: 3617-3620
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201000915
  • 査読あり
• [雑誌論文] Excess Polarizability Reveals Exciton Localization/Delocalization Controlled by Linking Positions on Porphyrin Rings in Butadiyne-Bridged Porphyrin Dimers (2010)
  • 著者名/発表者名: C. She, S. Easwaramoorthi, P. Kim, S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. T. Hupp
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 114 ページ: 3384-3390
  • DOI: DOI:10.1021/jp908767x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Strategic Synthesis of 2, 6-Pyridylene-Bridgedβ-to-βPorphyrin Nanorings through Cross-Coupling (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Song, P. Kim, N. Aratani, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 16 ページ: 3009-3012
  • DOI: DOI:10.1002/chem.200903177
  • 査読あり
• [雑誌論文] Doublyβ-functionalized meso-meso Directly Linked Porphyrin Dimer Sensitizers for Photovoltaics (2009)
  • 著者名/発表者名: J. K. Park, J. Chen, H. R. Lee, S. W. Park, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 113 ページ: 21956-21963
  • DOI: DOI:10.1021/jp905675x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Arylated Perylene Bisimides through C-H Bond Cleavage under Ruthenium Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Nakazono, S. Easwaramoorthi, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 11 ページ: 5426-5429
  • DOI: DOI:10.1021/ol902271b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Dimerization of meso-Bromoporphyrins : Highly Regioselective meso-βCoupling via Unprecedented Remote C. H bond Cleavage (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Tokuji, T. Yurino, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 15 ページ: 12208-12211
  • DOI: DOI:10.1002/chem.200902143
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Ru-Catalyzed Direct 2, 5, 8, 11-Alkylation of Perylene Bisimides (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Nakazono, Y. Imazaki, H. Yoo, J. Yang, T. Sasamori, N. Tokitoh, T. Cedric, H. Kageyama, D. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 15 ページ: 7530-7533
  • DOI: DOI:10.1002/chem.200901318
  • 査読あり
• [雑誌論文] Post-Modification of meso-meso Linked Porphyrin Arrays via Iridium and Rhodium Catalyses for Tuning of Energy Gap (2009)
  • 著者名/発表者名: J. Chen, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 4 ページ: 1126-1133
  • DOI: DOI:10.1002/asia.200900053
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unusual Interchromophoric Interactions inβ,β'-Directly and Doubly Linked Corrole Dimers : Prohibited Electronic Communication and Abnormal Singlet Ground States (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Cho, J. M. Lim, S. Hiroto, P. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 131 ページ: 6412-6420
  • DOI: DOI:10.1021/ja900220y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Functionalization of BODIPY Dyes through Iridium and Rhodium Catalyses : A Complementary Approach toα-andβ-Substituted BODIPYs (2009)
  • 著者名/発表者名: J. Chen, M. Mizumura, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 15 ページ: 5924-5949
  • DOI: DOI:10.1002/chem.200802541
  • 査読あり
• [学会発表] 縮環ペリレンビスイミドとナフタレンイミドの合成とその物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 伊藤覚,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] インドールからなる環状多量体とその類縁体 (2012)
  • 著者名/発表者名: 近藤剛資,中村翔一,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Synthesis of Novel Porphyrins via Transition Metal Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hong Kong
  • 年月日: 2011-12-14
• [学会発表] Synthesis and Properties of Fused Perylene Bisimides and Naphtalene Monoimide (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Ito, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-11-28
• [学会発表] Synthesis of Cyclic Oligomers Containing Indole and Benzofuran (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Kondo, S. Nakamura, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-11-28
• [学会発表] インドール環状四量体の合成と構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村翔一,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] ペリレンビスイミドの直接ホウ素化を利用した窒素含有多環芳香族化合物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡,伊藤覚,忍久保洋
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] Synthesis of Novel Porphyrins via Transition Metal Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: 錯体化学会第61回討論会ミニシンポジウムCarbon-rich Coordination Chemistry
  • 発表場所: Okayama
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] ジアリールエテンの遷移金属触媒反応による新規合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 神谷拓輝,柳澤周一,鈴木勝也,廣戸聡,伊丹健一郎,忍久保洋
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 遷移金属触媒反応によるインドール類の環状多量体合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村翔一,近藤剛資,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] イリジウム触媒によるペリレンビスイミドの位置選択的直接ホウ素化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡,寺岡拓朗,伊藤覚,忍久保洋
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] Functionalization ofπ-Systems through Transition Metal Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • 発表場所: Bangkok
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] Synthesis of Novel Porphyrins via Transition Metal Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: JSPS-NTU/NUS Joint Seminar
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2011-08-01
• [学会発表] Synthesis of Functionalπ-Systems via Transition Metal Catalysis Nagoya University Global COE in Chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: 4th Annual Symposium
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-06-15
• [学会発表] ヘキサベンゾコロネンの位置選択的C-Hホウ素化反応とその応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口龍一,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-09-18
• [学会発表] ポルフィリンピンサー金属錯体の合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口滋,大須賀篤弘,忍久保洋
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] ブタジイン架橋BODIPY二量体の合成とその反芳香族性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 崎田孝文,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-11
• [学会発表] ポルフィリンピンサー白金錯体の合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田恵太,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] ペリレンビスイミドの位置選択的ホウ素化反応の開発と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 寺岡拓朗,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] η2-ポルフィリンRu(II)π-錯体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口滋,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] β,β'ビスピリジルポルフィリンピンサー白金錯体の合成とその性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 穴吹翔馬,山本純,忍久保洋,荒谷直樹,大須賀篤弘
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] β結合BODIPY多量体の合成とその性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 林陽介,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] Synthesis of Large Functional Molecules through Transition Metal Catalysis (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 学会等名: 2010 Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 発表場所: Changchun
  • 年月日: 2010-07-26
• [学会発表] β,β'-ビスイミダゾリルポルフィリンピンサー錯体の合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山本純,志水朋洋,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] パラジウム触媒を用いたポルフィリンの特殊な置換位置での二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳地澄人,百合野大雅,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] η2-Ru-ポルフィリンπ錯体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口滋,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ポルフィリンピンサー白金錯体の合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田恵太,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] ブタジイン架橋BODIPY二量体の合成とその物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 崎田孝文,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] β-アミノポルフィリンの合成及びその物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 秋田将成,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] β結合BODIPY多量体の合成とその性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 林陽介,山口滋,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] アザインドール環を用いたポルフィリン集合体の形成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前田千尋,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ペリレンビスイミドの位置選択的ホウ素化反応の開発と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 寺岡拓朗,廣戸聡,忍久保洋
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 遷移金属触媒反応による新しいポルフィリンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 忍久保洋
  • 学会等名: 近畿化学協会有機金属部会平成21年度第4回例会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-02-02
• [学会発表] Synthesis ofβ-Bridged Cyclic Porphyrin Arrays through Cross-Coupling (2009)
  • 著者名/発表者名: J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] Synthesis of Novel Porphyrins through Transition Metal Catalysis International Symposium on Chemistry and Materials Science (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Shinokubo
  • 発表場所: Okazaki
  • 年月日: 2009-11-02
• [学会発表] β-(2-ピリジル)ポルフィリンのルテニウムカチオンへの配位挙動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山口滋,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] パラジウム触媒を用いたポルフィリンの異常な置換位置での二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 徳地澄人,百合野大雅,荒谷直樹,忍久保洋,大須賀篤弘
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-10
• [図書] ジアリールエテンの新規合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡,忍久保洋
  • 総ページ数: 159-169
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/sub/research/research.html