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2010 年度 実績報告書

沖縄産シアノバクテリア由来の腫瘍細胞増殖阻害物質の生物有機化学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 21710237
研究機関琉球大学

研究代表者

照屋 俊明  琉球大学, 教育学部, 准教授 (90375428)

キーワードBisebromoamide / 細胞増殖阻害活性 / シアノバクテリア / Hela S_3腫瘍細胞 / 新規鎖状ペプチド
研究概要

沖縄県備瀬海岸で採集したシアノバクテリアLyngbya sp.からHela S_3細胞に対する細胞増殖阻害活性を指標として活性物質の探索を行ったところ、多くのトアミノ酸及び異常アミノ酸を含む新規鎖状ペプチド Bisebromoamide及びNorbisebromoamideを単離した。
Bisebromoamideは Hela S_3細胞に対して強力な細胞増殖阻害活性(IC_<50> 40ng/ml)を示すが、どの部位が特に細胞毒性に重要であるかは明らかになっていない。そこでBisebromoamideの生物活性発現に必要な部位を明らかにすることを目的とし、Bisebromoamideの誘導体の調整、生物活性の評価を行った。具体的には、Bisebromoamideのケトンを還元したアルコール体、ヒドラジンで修飾したヒドラゾン体、プロモチロシンのメチルエーテル体、脱ハロゲン化したデブロモ体をそれぞれ調整した。続いて得られた各種誘導体のHelaS_3細胞に対する増殖阻害活性を検討した。その結果、それぞれの誘導体のIC_<50>値はほぼ変化せず、強力な細胞毒性は保たれたままであった。この結果から、Bisebromoamideのケトン部分やフェノール性水酸基、Br基は活性に影響しないということが明らかになった。したがって、これらの官能基を足掛かりとしてビオチンなどの機能性分子を導入し、プローブ分子を合成することが可能であることが明らかになった。

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (8件) 産業財産権 (2件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] N,N'-diphenethylurea isolated from Okinawan ascidian Didemnum molle enhances adipocyte differentiation in 3T3-L1 cells2011

    • 著者名/発表者名
      Sun-Sil Choi
    • 雑誌名

      Journal of Antibiotics

      巻: 64 ページ: 227-280

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Artepillin C, as a PPARγ ligand, enhances adipocyte differentiation and glucose uptake in 3T3-L1 cells2011

    • 著者名/発表者名
      Sun-Sil Choi
    • 雑誌名

      Biochemical Pharmacology

      巻: 81 ページ: 925-933

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Revised structure and structure-activity relationship of bisebromoamide and structure of norbisebromoamide from the marine cyanobacterium Lyngbya sp.2011

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Sasaki
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 990-994

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Harmine, a β-carboline alkaloid, inhibits osteoclast differentiation and bone resorption in vitro and in vivo2011

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Yonezawa
    • 雑誌名

      European Journal of Pharmacology

      巻: 650 ページ: 511-518

    • 査読あり
  • [学会発表] 抗菌性デプシペプチドミウラエナミドAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      徳住啓太
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] シアノバクテリア由来の生物活性物質の単離と構造決定2011

    • 著者名/発表者名
      梶山雄司
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] 新規鎖状ペプチドBisebromoamide類の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      渡邊敦
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] アクチン脱重合活性物質レイジスポンジオリドAの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一司
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] マクロライド配糖体Biselyngbyasideの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      大久保哲史
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 沖縄県産海洋シアノバクテリア由来新規チアゾール化合物の単離・構造決定2011

    • 著者名/発表者名
      佐名恭平
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 海洋シアノバクテリア由来の新規マクロリド配糖体の構造および生物活性2011

    • 著者名/発表者名
      森田真布
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 海洋産細胞毒性環状デプシペプチドPalau'amideの合成と立体構造2010

    • 著者名/発表者名
      渡邊敦
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡県コンベンションツアーセンター
    • 年月日
      2010-09-29
  • [産業財産権] ペプチド性化合物およびその用途2010

    • 発明者名
      末永聖武, 照屋俊明, 佐々木宏明
    • 権利者名
      学校法人慶應義塾大学
    • 産業財産権番号
      特許PCT/JP2010/06254
    • 出願年月日
      2010-07-26
  • [産業財産権] ペプチド性化合物およびその用途2010

    • 発明者名
      末永聖武, 照屋俊明, 佐々木宏明
    • 権利者名
      学校法人慶應義塾大学
    • 産業財産権番号
      特許PCT/JP2010/06254
    • 出願年月日
      2010-07-26
    • 外国

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公開日: 2012-07-19  

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