新規カチオン型光学活性ブレンステッド酸触媒の創製と応用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750095
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 浦口 大輔 名古屋大学, 工学研究科, 講師 (70426328)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 合成有機化学 / 有機触媒

研究概要

過去に例のない全く新しいキラルなイオン性ブレンステッド酸を開発した。この分子は、一般に難しいとされるニトロオレフィンへのヘテロ求核剤の付加反応を効率的に促進し、高い選択性で望みのエナンチオマーを優先して与える。ここで得られた生成物は、生理活性化合物の有用な合成中間体であるキラルなジアミンや、キラルなタウリン誘導体の原料として非常に有望である。さらに、分子構造を修飾することでより進化した触媒分子を合成することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] EnantiosEnantiose lective Aza-Michael Addition to Conjuga ted Nitroenynes Catalyzed by Chiral Arylaminophosphonium Barfates (2011)
  • 著者名/発表者名: Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Kizu, Tomohito ; Ooi, Takashi
  • 雑誌名: Synlett in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Prot onation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminod ioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton (2010)
  • 著者名/発表者名: Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Ooi, Takashi
  • 雑誌名: urnal of the American Chemical Society 132 ページ: 12240-12242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Bronsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases (2009)
  • 著者名/発表者名: Uraguchi, Daisuke ; Nakashima, Daisuke ; Ooi, Takashi
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 131 ページ: 7242-7243
  • 査読あり
• [学会発表] 光学活性アリールアミノホスホニウムバフェートを触媒とする位置及びエナンチオ選択的プロトン化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会 予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] 触媒的不斉プロトン化反応によるα-アルコキシカルボン酸の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 木津智仁, 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会 予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using Enantiomerically Pure P-Spiro Aminophosphonium Barfate as Chiral Proton (2010)
  • 著者名/発表者名: 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22): Chirality 2010
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 20100712-20100715
• [学会発表] アリールアミノホスホニウムボレートを触媒とした不斉プロトン化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木下奈津子、浦口大輔、大井貴史
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] 光学活性アリールアミノホスホニウムボレートをカチオン性Bronsted酸触媒とする不斉共役付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中島大輔、浦口大輔、大井貴史
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] 光学活性ジアミノジオキサホスホニウムバフェートを触媒とした不斉プロトン化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋技術科学大学
  • 年月日: 2010-11-07
• [学会発表] Asymmetric Thio-Michael Reaction to Nitroolefin Catalyzed by Axially (2010)
  • 著者名/発表者名: 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
  • 学会等名: Chiral Cationic Bronsted Acid、Nagoya University Global COE in Chemistry, 3rd Annual Symposium
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2010-06-16
• [学会発表] 新規カチオン性Bronsted酸の創製と触媒的不斉Aza-Michael付加反応への適用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中島大輔、浦口大輔、大井貴史
  • 学会等名: 第3回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 20091130-20091201
• [学会発表] 光学活性テトラアミノホスホニウムボレートの創製とカチオン性ブレンステッド酸触媒としての機能発現 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中島大輔、浦口大輔、大井貴史
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学
  • 年月日: 20091107-20091108