直接的官能基化反応を基軸とする高効率的合成手法の開拓

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750099
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京大学 (2010); 京都大学 (2009)
• 研究代表者: 滝田 良 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (50452321)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 触媒反応 / 直接的アリール化反応 / パラジウム / チオフェン / 直接的重合反応

研究概要

本研究では、基質をin situ且つ触媒的に活性化し新たな結合形成を実現する「直接的官能基化反応」の特長を最大限に活かし、効率的なπ共役系(高)分子の合成手法の開拓を行った。具体的には、ヘテロ芳香族化合物の直接的アリール化反応の開発、さらにそれを基軸とする 直接的重合反応の開発を行った。特に後者はポリ3ヘキシルチオフェンを代表とするポリチオフェン類を高い分子量及び側鎖の位置選択性で与える、高効率的な合成手法である。

研究成果

• [雑誌論文] Direct Arylation of Heteroarenes Catalyzed by a Palladium-1,10-Phenanthroline Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: Ryo Takita, Daichi Fujita, Fumiyuki Ozawa
  • 雑誌名: Synlett ページ: 959-963
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Dehydrohalogenative Polycondensation of 2-Bromo-3-hexylthiophene : An Efficient Approach to Head-to-Tail Poly (3-hexylthiophene) (2010)
  • 著者名/発表者名: Qifeng Wang, Ryo Takita, Yuuta Kikuzaki, Fumiyuki Ozawa
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132 ページ: 11420-11421
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and structures of platinum diphenylacetylene and dithiolate complexes bearing diphosphinidenecyclobutene ligands (DPCB-Y) (2010)
  • 著者名/発表者名: Yumiko Nakajima, Mitsuharu Nakatani, Kyohei Hayashi, Yu Shiraishi, Ryo Takita, Masaaki Okazaki ,Fumiyuki Ozawa
  • 雑誌名: New J.Chem. 34 ページ: 1713-1722
  • 査読あり
• [学会発表] アリールパラジウムアセテート錯体によるチオフェン類のC-H結合切断反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村友紀、王奇峰、滝田良、脇岡正幸、小澤文幸
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会(発表承認)
  • 発表場所: 神奈川(神奈川大学)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Direct polymerization of 2-bromothiophenes based on direct arylation reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryo Takita, Qifeng Wang, Yuuta Kikuzaki, Masayuki Wakioka, Fumiyuki Ozawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: アメリカ(ホノルル)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] パラジウム触媒による直接的アリール化反応を基軸とする2-ブロモ-3-アルキルチオフェンの重合 (2010)
  • 著者名/発表者名: 滝田良、王奇峰、菊崎雄太、中村友紀、脇岡正幸、小澤文幸
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京(中央大学多摩キャンパス)
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] Palladium-catalyzed Direct Polymerization of 2-Bromothiophenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryo Takita, Qifeng Wang, Yuuta Kikuzaki, Yuki Nakamura, Masayuki Wakioka, Fumiyuki Ozawa
  • 学会等名: The 24th International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: 台湾(台北)
  • 年月日: 2010-07-22
• [学会発表] チオフェン類の直接的アリール化反応の開発とその展開 (2009)
  • 著者名/発表者名: 滝田良、菊崎雄太、王奇峰、藤田大地、小澤文幸
  • 学会等名: 第5回物質合成シンポジウム
  • 発表場所: 京都(京都大学宇治キャンパス)
  • 年月日: 2009-11-19
• [学会発表] A New Entry in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes (2009)
  • 著者名/発表者名: 滝田良, 藤田大地, 小澤文幸
  • 学会等名: 15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis (OMCOS 15)
  • 発表場所: スコットランド(グラスゴー)
  • 年月日: 2009-07-27
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kisoyuki/
• [備考] 東京大学大学院薬学系研究科・基礎有機化学教室