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2010 年度 実績報告書

微小空間を利用した選択的ホルモース反応

研究課題

研究課題/領域番号 21750124
研究機関大阪大学

研究代表者

橋爪 章仁  大阪大学, 大学院・理学研究科, 講師 (70294147)

キーワード微小空間 / ホルモース反応 / ホルムアルデヒド / ホルモース / 界面活性剤 / 逆ミセル / 13^C NMR / 両親媒性ブロック共重合体
研究概要

ホルモース反応とは、塩基性条件下においてホルムアルデヒドからホルモースと呼ばれる糖が形成する反応である。通常、ホルモースは、複雑な糖と糖アルコールの混合物で、実用的な有用性はない。有用な糖を選択的に形成する選択的ホルモース反応の実現を目指し、微小空間を利用したホルモース反応について調査した。本年度は、微小空間として逆ミセルのウォータープールを用いたホルモース反応を行った。さらに、両親媒性ブロックコポリマーによる逆ミセルの形成についても調査した。
アニオン性、ノニオン性、カチオン性界面活性剤(それぞれ、AOT、TX-100、CTAC)の逆ミセルのウォータープール中でホルモース反応を行った結果、いずれの界面活性剤を用いた場合においても、誘導基がなくなり、ホルムアルデヒドからのグリコールアルデヒドの形成反応が加速された。また、コンバージョンは、AOT、TX-100、CTACに対して、約65、35、25%で飽和し、AOT逆ミセルのウォータープールでもっとも効率的にホルモース反応が進行することがわかった。いくつかの条件下におけるAOT逆ミセルのウォータープール中でのホルモース反応によって、SO_3Na近傍の水分子が反応に重要な役割をしていることが示唆された。^<13>C標識したパラホルムアルデヒドを原料に用いたホルモース反応より、AOT逆ミセルのウォータープール中でのホルモース反応は、いくらか選択的に生成物を与えることが分かった。
可逆的付加解裂型連鎖移動ラジカル重合法により、スチレンといくつかの親水性モノマーからブロック共重合体を合成し、有機溶媒中における会合体形成について調査した。会合数は、疎水性ブロックと親水性ブロックの重合度の比に依存することが分かった。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] 糖存在下でのゾルゲル法による多孔性アルミナの調製と得られた多孔性アルミナの機能2010

    • 著者名/発表者名
      橋爪章仁, 藤本拓, 正岡誠, 真田雄介, 佐藤尚弘
    • 雑誌名

      高分子論文集

      巻: 67 ページ: 312-317

    • 査読あり
  • [学会発表] 逆ミセル内のウォータープール中でのホルモース反応2011

    • 著者名/発表者名
      正岡誠, 橋爪章仁, 佐藤尚弘
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学横浜キャンパス(横浜)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 微小空間におけるホルモース反応2010

    • 著者名/発表者名
      橋爪章仁, 真田雄介, 藤本拓, 正岡誠, 佐藤尚弘
    • 学会等名
      第59回高分子討論会
    • 発表場所
      北海道大学高等教育機能開発総合センター(札幌)
    • 年月日
      2010-09-17
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/sato/sato_lab_j/member_j/hashidzume_j/hashi2_pb_j.html

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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