ロタキサン形成をトリガーとする糖認識ポリマーの高次構造・機能制御

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750139
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 富山大学
• 研究代表者: 阿部 肇 富山大学, 大学院・医学薬学研究部(薬学), 准教授 (10324055)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: らせん / 円二色性 / 糖認識 / ロタキサン / 協同効果

研究概要

糖を認識する「エチニルピリジンポリマー」にホスト機能を持つ側鎖を持たせ、高次構造や糖認識能を、化学種の添加で制御できる系を構築した。
アザクラウン、非環式アザエーテル部位を側鎖に有するエチニルピリジンポリマーの合成にそれぞれ成功した。前者に対し、ロタキサンの軸分子としてオリゴアンモニウムを作用させると、らせん型高次構造の安定化、糖認識能の向上が観測された。後者に対し、糖と銅(II)イオンを加えたところ、主鎖のらせん型がキレーションで安定化され、糖のキラリティによる円二色性が強く誘起された。

研究成果

• [雑誌論文] Copper(II)-mediated chiral helicity amplification and inversion of meta-ethynylpyridine polymers with metal coordination sites (2011)
  • 著者名/発表者名: Takashima, S.; Abe, H.; Inouye, M.
  • 雑誌名: Chem.Commun. in press ページ: 47 DOI:10.1039/C1CC12358K
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Binding of D2h-Symmetrical,Acetylene-Linked Pyridine/PyridoneMacrocycles to Maltoside (2011)
  • 著者名/発表者名: Abe, H.; Chida, Y.; Kurokawa, H.; Inouye, M.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 76 ページ: 3366-3371
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hexamethyldisilazane-Promoted Sonogashira Reaction of Polyfunctionalized N-Containing Heterocycles (2011)
  • 著者名/発表者名: Inouye, M.; Doi, Y.; Azuchi, J.; Shirato, W.; Chiba, J.; Abe, H.
  • 雑誌名: Heterocycles 82 ページ: 1137-1141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of Ethynylpyridine Macrocycles by Oxidative Coupling of an Ethynylpyridine Trimer with Terminal Acetylenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Abe, H.; Kurokawa, H.; Chida, Y.; Inouye, M.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 76 ページ: 309-311
  • 査読あり
• [雑誌論文] 糖質を認識する高分子「エチニルピリジンポリマー」の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 阿部肇、井上将彦
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 68巻 ページ: 112-123
  • 査読あり
• [学会発表] 銅配位性側鎖を有するエチニルピリジンポリマーの合成と糖認識 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高嶋俊輔・阿部肇・井上将彦
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会 日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] 糖質を認識する人工高分子の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 阿部肇
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOEプログラム第4回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学(招待講演)
  • 年月日: 20101119-20101120
• [学会発表] 銅イオン添加によるエチニルピリジンポリマーの糖認識制御 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高嶋俊輔・阿部肇・井上将彦
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20100909-20100911
• [学会発表] Inouye Fixation of Chiral Helical Structure of Saccharide-Recognizing Polymer (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, F. Kayamori, M. Inouye
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality (Chirality 2010; ISCD-22)
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20100712-20100715
• [学会発表] Inouye Saccharide Recognition of Poly(meta-ethynylpyridine)s with Cyclic Host Moieties at Their Side Chains (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Takashima, H. Abe, M. Inouye
  • 学会等名: 第6回ホスト・ゲスト化学シンポジウムPost-ISMSC5
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100611-20100612
• [学会発表] InouyeConstruction and Host Ability of Pyridine- and Pyridone-Containing Macrocycles 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, Y. Chida, M. Inouye
  • 学会等名: The ISMSC 2010
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 20100606-20100610
• [学会発表] Inouye Saccharide Recognition of Poly(meta-ethynylpyridine)s Regulated by Pseudorotaxane Formation 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Takashima, H. Abe, M. Inouye
  • 学会等名: The ISMSC 2010
  • 発表場所: 奈良(ポスター賞)
  • 年月日: 20100606-20100610
• [学会発表] Inouye Molecular Nut Based on Ethynylpyridine Oligomers 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: F. Kayamori, H. Abe, M. Inouye
  • 学会等名: The ISMSC 2010
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 20100606-20100610
• [学会発表] 側鎖にシクロデキストリン部位を有するエチニルピリジン分子の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高嶋俊輔・阿部肇・井上将彦
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] 擬ロタキサン形成によるエチニルピリジンポリマーの糖認識能制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高島俊輔・阿部肇・井上将彦
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬
  • 年月日: 20090928-20090930
• [学会発表] アザクラウン環を導入したエチニルピリジンポリマーによる糖認識と協同効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 阿部肇・高嶋俊輔・井上将彦
  • 学会等名: 第5回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 宇都宮
  • 年月日: 20090530-20090531
• [学会発表] 側鎖に環状ホスト分子を加えたエチニルピリジンポリマーの合成と糖認識作用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高嶋俊輔・阿部肇・井上将彦
  • 学会等名: モレキュラー・キラリティー2009
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20090512-20090513