センシグ機能を有するクロフィル誘導体の創製

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750154
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 長浜バイオ大学
• 研究代表者: 佐々木 真一 長浜バイオ大学, バイオサイエンス学部, 講師 (50317294)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 超分子 / 光合成 / 分子認識 / 太陽電池

研究概要

天然の光合成色素であるクロロフィルを原料とした機能性色素の開発を目的として、アルコールを認識できるセンサー分子や、光をセンシングできる素子の合成と評価を行った。トリフルオロメチル基を有する誘導体をオプトード膜に組み込むことにより、水溶液中のエタノール濃度を高感度で定量することができた。一方、カルボン酸部位を有する一連の(バクテリオ)クロリン誘導体を合成することにより、色素増感太陽電池の変換効率を向上させることに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Oligomethylene-Strapped Chlorophyll Derivatives and Optical Properties of Their Stereoisomers in a Solution (2012)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Tamiaki, Hiroshi Takebe, Shin-ichi Sasaki, Yumi Kataoka
  • 雑誌名: Photosynth. Res 巻: 111 ページ: 1-8
  • DOI: DOI:10.1007/s11120-010-9616-y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of Solar Cells Based on Synthetic Near-Infrared Absorbing Purpurins : Observation of Multiple Electron Injection Pathways at Cyclic Tetrapyrrole. Semiconductor Interface (2011)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Li Wang, Naoto Tamai, Osamu Kitao, Hitoshi Tamiaki, Shin-ichi Sasaki
  • 雑誌名: J. Phys. Chem 巻: 115 ページ: 24394-24402
  • DOI: DOI:10.1021/jp206206x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Optical Properties of C3-Ethynylated Chlorin and π-Extended Chlorophyll Dyads (2011)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Keisuke Mizutani, Michio Kunieda, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 6065-6072
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2011.06.020
  • 査読あり
• [雑誌論文] Substitution Effects in the A-and B-Rings of the Chlorin Macrocycle on Demetalation Properties of Zinc Chlorophyll Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hirai, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki, Shigenori Kashimura, Yoshitaka Saga
  • 雑誌名: J. Phys. Chem 巻: 115 ページ: 3240-3244
  • DOI: DOI:10.1021/jp1117486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chlorophyll-a Derivatives with Various Hydrocarbon Ester Groups for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells : Static and Ultrafast Evaluations on Electron Injection and Charge Collection Processes (2010)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Hitoshi Tamiaki, Li Wang, Naoto Tamai, Osamu Kitao, Haoshen Zhou, Shin-ichi Sasaki
  • 雑誌名: Langmuir 巻: 26 ページ: 6320-6327
  • DOI: DOI:10.1021/la1005715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cooperative C3-and C13-Substituted Effects on Synthetic Chlorophyll Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Mari Yoshizato, Michio Kunieda, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem ページ: 5287-5291
  • DOI: DOI:10.1002/ejoc.201000541
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Oxo-Bacteriochlorin Derivative for Long-Wavelength Fluorescence Ratiometric Alcohol Sensing (2010)
  • 著者名/発表者名: Kosuke Takano, Shin-ichi Sasaki, Daniel Citterio, Hitoshi Tamiaki, Koji Suzuki
  • 雑誌名: Analyst 巻: 135 ページ: 2334-2339
  • DOI: DOI:10.1039/c0an00173b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Significant Enhancement in the Power-Conversion Efficiency of Chlorophyll Co-Sensitized Solar Cells by Mimicking the Principles of Natural Photosynthetic Light-Harvesting Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Yasushi Koyama, Osamu Kitao, Yuji Wada, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki, Haoshen Zhou
  • 雑誌名: Biosensors and Bioelectronics 巻: 25 ページ: 1970-1976
  • DOI: DOI:10.1016/j.bios.2010.01.015
  • 査読あり
• [雑誌論文] TiO_<2-> and ZnO-Based Solar Cells Using a Chlorophyll a Derivative Sensitizer for Light-Harvesting and Energy Conversion (2010)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Osamu Kitao, Eiji Hosono, Haoshen Zhou, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: J. Photochem. Photobiol. A : Chem 巻: 210 ページ: 145-152
  • DOI: DOI:10.1016/j.jphotochem.2010.01.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chlorophyll-derived Thermochromic Sensor Based on α-Amino Alcohol Adduct Formation via Reversible Intramolecular Cyclization (2009)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Yuki Kotegawa, Kimiko Azuma, Michio Kunieda, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 38 ページ: 796-797
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2009.796
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Dye-Sensitized Solar Cell Based on oxo-Bacteriochlorin Sensitizers with Broadband Absorption Capability (2009)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Osamu Kitao, Haoshen Zhou, Hitoshi Tamiaki, Shin-ichi Sasaki
  • 雑誌名: J. Phys. Chem 巻: 113 ページ: 7954-7961
  • DOI: DOI:10.1021/jp900328u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Near-infrared Luminescence from Ytterbium(III) Ternary Complexes by Visible-light Excitation of Attached Chlorophyll Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Qianming Wang, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 38 ページ: 648-649
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2009.648
  • 査読あり
• [雑誌論文] Extension of π-Conjugation Length Along the Qy Axis of a Chlorophyll a Derivative for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells (2009)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Osamu Kitao, Haoshen Zhou, Hitoshi Tamiaki, Shin-ichi Sasaki
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 1523-1525
  • DOI: DOI:10.1039/b820540j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3^2-Substituted Bacteriochlorophyll-d Analogs and Their Self-Aggregation in a Nonpolar Organic Solvent (2009)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Tamiaki, Yuki Kotegawa, Shin-ichiro Nitta, Shin-ichi Sasaki, Keisuke Mizutani
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 65 ページ: 628-637
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2008.11.015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chlorophyll-and Bacteriochlorophyll-Derived Colorimetric Chemosensors for Amine Detection (2008)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Yuki Kotegawa, Hitoshi Tamiaki
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: 82 ページ: 267-271
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.82.267
  • 査読あり
• [学会発表] 31位にアリールスルファニル基をもつクロロフィル誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大庭亨、森岡みさき、伊藤智志、吉里麻里、佐々木真一、民秋均
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] 3位に窒素官能基を直結したクロロフィル誘導体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐々木真一、水谷佳祐、國枝道雄、東希実子、民秋均
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] Purpurin Aggregate for Dye-Sensitized Solar Cells (2011)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Li Wang, Naoto Tamai, Osamu Kitao, Hitoshi Tamiaki, Shin-ichi Sasaki
  • 学会等名: The 6th Aceanian Conference on Dye-sensitized and Organic Solar Cells-DSC-6
  • 発表場所: Oita, Japan
  • 年月日: 20111017-18
• [学会発表] Synthesis and Properties of Sulfur-Containing Chlorophyll Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Toru Oba, Misaki Morioka, Satoshi Ito, Kazuhisa Hiratani, Mari Yoshizato, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
  • 学会等名: International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
  • 発表場所: Shiga, Japan
  • 年月日: 20110610-12
• [学会発表] Construction of Chlorophyll Tetramer via Dimerization of Chlorin-Dyad in a Solution (2011)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Keisuke Mizutani, Michio Kunieda, Hitoshi Tamiaki
  • 学会等名: International Workshop on Supramolecular Nanoscience of Chemically Programmed Pigments
  • 発表場所: Shiga, Japan
  • 年月日: 20110610-12
• [学会発表] パープリン増感太陽電池中の色素-半導体間の電子移動メカニズム (2011)
  • 著者名/発表者名: 王暁峰、王莉、玉井尚登、北尾修、民秋均、佐々木真一
  • 学会等名: 電気化学会第78回大会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110329-31
• [学会発表] 硫黄置換基を有するクロロフィル誘導体の合成と性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大庭亨、森岡みさき、伊藤智志、平谷和久、吉里麻里、佐々木真一、民秋均
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] パープリンを用いた色素増感太陽電池 (2011)
  • 著者名/発表者名: 王暁峰、佐々木真一、北尾修、民秋均
  • 学会等名: 2011年春季第58回応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110324-27
• [学会発表] Development of an Alcohol Optode Based on a Chlorophyll Derivative (2010)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Kosuke Takano, Daniel Citterio, Hitoshi Tamiaki, Koji Suzuki
  • 学会等名: Drug Analysis 2010
  • 発表場所: Antwerp, Belgium
  • 年月日: 20100921-24
• [学会発表] 3位に含窒素複素環を有するクロロフィル類の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 民秋均、水谷佳祐、國枝道雄、佐々木真一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] 金(I)エチニル錯体が3位に直結したクロロフィル誘導体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山本洋平、水谷佳祐、佐々木真一、民秋均
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] 硫黄含有フェオフィチン類の合成と物性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 民秋均、吉里麻理、國枝道雄、佐々木真一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] Exploring Suitable Dye Sensitizers for Solar Cells Based on Electrodeposited Eosin Y/ZnO Hybrid Films (2010)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Tsukasa Yoshida, Yukako Sakuragi, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui, Tomohiko Inomata, Hideki Masuda, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
  • 学会等名: International Symposium on Eco-materials Processing and Design(ISEPD 2010)
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 年月日: 20100109-12
• [学会発表] 3位にエチニル基を有するクロロフィル誘導体を配位子とした金(I)錯体の合成と光物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本洋平、水谷佳祐、佐々木真一、民秋均
  • 学会等名: 第24回生体機能関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 20090913-15
• [学会発表] アルキル基を持つ新規クロロフィル誘導体を用いた色素増感太陽電池 (2009)
  • 著者名/発表者名: 王暁峰、吉田司、民秋均、佐々木真一
  • 学会等名: 2009年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 小金井
  • 年月日: 20090910-11
• [学会発表] Development of a Chlorophyll-Based Anion Sensor in a Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki
  • 学会等名: 13th Congress of European Society for Photobiology
  • 発表場所: Wroclaw, Poland
  • 年月日: 20090905-10
• [学会発表] トリフルオロアセチルクロリンを用いたアルコールオプトードの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高野宏輔、佐々木真一、チッテリオダニエル、東希実子、國枝道雄、民秋均、鈴木孝治
  • 学会等名: 東京コンファレンス2009
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 20090902-04
• [学会発表] Chlorophyll-Derived Sensors for Alcohol/Amine Detection PPC2009 (2009)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Tamiaki, Kimiko Azuma, Michio Kunieda, Shin-ichi Sasaki
  • 学会等名: 18th ISPPCC Satellite Symposium on Photochemistry and Photobiology of Supramolecular Systems and Coordination Compounds
  • 発表場所: Kusatsu, Japan
  • 年月日: 20090709-11
• [学会発表] Interaction of Zinc 3-Trifluoroacetyl-Chlorin with Amines Through Coordination and Hemiaminal Formation (2009)
  • 著者名/発表者名: Hitoshi Tamiaki, Kimiko Azuma, Michio Kunieda, Shin-ichi Sasaki
  • 学会等名: 18th International Symposium on the Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds
  • 発表場所: Sapporo, Japan
  • 年月日: 20090704-09
• [学会発表] クロロフィル誘導体を用いた色素増感太陽電池の構築 (2009)
  • 著者名/発表者名: 王暁峰、北尾修、細野英司、周豪慎、民秋均、佐々木真一
  • 学会等名: 電気化学第76回大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090329-31
• [学会発表] 3位にトリフルオロアセチル基を有するクロロフィル誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 民秋均、東希実子、國枝道雄、佐々木真一
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] Significant Enhancement in the Power Conversion Efficiency of Chlorophyll Co-sensitized Solar Cells by Mimicking the Principles in Natural Photosynthetic Light-Harvesting (2009)
  • 著者名/発表者名: Xiao-Feng Wang, Osamu Kitao, Haoshen Zhou, Yuji Wada, Shin-ichi Sasaki, Hitoshi Tamiaki, Yasushi Koyama
  • 学会等名: Complex Light-Harvesting Processes 2009
  • 発表場所: Kloster Banz, Germany
  • 年月日: 20090310-14
• [産業財産権] 有機薄膜太陽電池 (2011)
  • 発明者名: 王暁峰、佐々木真一、城戸淳二
  • 権利者名: 山形大学、長浜バイオ大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-152633
  • 出願年月日: 2011-07-11