酸素・水素を反応剤とする金クラスター触媒の高選択的官能基変換

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750160
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境関連化学
• 研究機関: 首都大学東京
• 研究代表者: 石田 玉青 首都大学東京, 都市環境科学研究科, 助教 (90444942)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: グリーンケミストリー / 金ナノ粒子

研究概要

種々の担体に固定化した金触媒を用いて、無溶媒中でのベンジル位のアルカン酸素酸化、アミン酸化、イミン水素化、1級アミンのN-アルキル化による2級アミンの合成を行い、それぞれ最適な担体を選択することで、高い触媒活性と生成物選択性が得られることを明らかにした。
また、アルコールのアンモ酸化では貴金属を担持せずに金属酸化物だけでも反応が進行しニトリルを選択的に合成できることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Synergistic Catalysis of Au@Ag Core-Shell Nanoparticles on Metal-Organic Framework (2011)
  • 著者名/発表者名: H.-L.Jiang, T.Akita, T.Ishida, M.Haruta, Q.Xu
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 133 ページ: 1304
  • 査読あり
• [雑誌論文] Deposition of Gold Clusters onto Porous Coordination Polymers by Solid Grinding (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, N.Kawakita, T.Akita, M.Haruta
  • 雑誌名: Stud.Surf.Sci.Catal. 175 ページ: 839-842
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aerobic Oxidation of Glucose over Gold Nanoparticles Deposited on Cellulose (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, H.Watanabe, T.Bebeko, T.Akita, M.Haruta
  • 雑誌名: Appl.Catal.A : Gen. 377 ページ: 42-46
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Formylation of Amines via the Aerobic Oxidation of Amines via the Aerobic Oxidation of Methanol over Supported Gold Nanoparticles (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, M.Haruta
  • 雑誌名: ChemSusChem 2 ページ: 538-541
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot N-Alkylation of Primary Amines to Secondary Amines by Gold Clusters Supported on Porous Coordination Polymers (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, N.Kawakita, T.Akita, M.Haruta
  • 雑誌名: Gold Bull. 42 ページ: 267-274
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesisi of Indoles and Aniine Derivatives from Nitroarenes under Hydrogenation Condition with Supported Gold Nanoparticles (2009)
  • 著者名/発表者名: Y.Yamane, X.Liu, A.Hamasaki, T.Ishida, M.Haruta, T.Yokoyama, M.Tokunaga
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 5162-5165
  • 査読あり
• [雑誌論文] Poly(arylene-ethynylene)s Containing Dithia[3.3]metaphane (2009)
  • 著者名/発表者名: Y.Morisaki, T.Ishida, Y.Chujo
  • 雑誌名: C.R.Chimie 12 ページ: 332-340
  • 査読あり
• [学会発表] Direct Aerobic Oxidation of 1-Octanol to Octanoic Acid over Supported Gold Nanoparticles under Base-Free (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, Y.Ogihara, T.Akita, M.Haruta
  • 学会等名: 9th France-Japan Workshop on Nanomaterial
  • 発表場所: France
  • 年月日: 20101100
• [学会発表] 金属酸化物触媒を用いたベンジルアルコールのアンモ酸化反応によるベンゾニトリル合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡部寛人, 石田玉青, 春田正毅
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 20100900
• [学会発表] 金触媒によるアルカリ無添加での1-オクタノールからオクタン酸への直接酸化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 荻原裕一郎, 石田玉青, 春田正毅
  • 学会等名: 回触媒討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 20100900
• [学会発表] 酸化物及び高分子担持金触媒を用いたN-アルキル化による2級アミンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 石田玉青, 高村玲那, 河北典子, 秋田知樹, 武井孝, 春田正毅
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 20100900
• [学会発表] Deposition of Gold Nanoparticles on Carbon Nanohorn and Their Catalytic Activity for Glucose Oxidation (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Yamada, T.Ishida, T.Takei, R.Yuge, T.Yoshitake, M.Yudasaka, S.Iijima, M.Haruta
  • 学会等名: International Conference on Nanoscopic Colloid and Surface Science 35th Anniversary of Division of Colloid and Surface Chemistry
  • 発表場所: Chiba
  • 年月日: 20100900
• [学会発表] 金属ナノ粒子を包含した多孔性共役系高分子の合成とイミン水素化触媒活性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大沼雄太, 石田玉青, 秋田知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: 筑波大学
  • 年月日: 20100800
• [学会発表] 金微粒子凝集レーザーアブレーションによる金クラスター負イオンの生成とイオンビーム蓄積 (2010)
  • 著者名/発表者名: 座間優, 松本淳, 城丸春夫, 阿知波洋次, 間嶋拓也, 田沼肇, 東俊行, 石田玉青, 春田正毅
  • 学会等名: 原子衝突研究協会第35回年会
  • 発表場所: 奈良女子大学
  • 年月日: 20100800
• [学会発表] One-pot N-Alkylation of Primary Amines to Secondary Amines by Gold Clusters Supported on Porous Coordination Polymers (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Kawakita, T.Ishida, T.Akita, M.Haruta
  • 学会等名: TOCAT6/APCAT5
  • 発表場所: Sapporo.
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] Gold Nanoparticles Deposited on Periodic Mesoporous Organosilicaas for the Solventless Aerobic Oxidation of Teralin (2010)
  • 著者名/発表者名: M.Tamakake, T.Ishida, Y.Goto, T.Tani, S, Inagaki, M.Haruta
  • 学会等名: TOCAT6/APCAT5
  • 発表場所: Sapporo
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] Ammoxidation of Benzylalcohol to Benzonitrile in Liquid Phase over Transition Metal Oxides (2010)
  • 著者名/発表者名: H.Watanabe, T.Ishida, M. Haruta
  • 学会等名: Inaugural International Conferences on Molecular & Functional Catalysis(ICMF-1)
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] Selective Oxidation of 1-Octanol to 1-Octanoic Acid over Gold Catalysts in the Absence of Bases (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Ogihara, T.Akita, T.Ishida, M.Haruta
  • 学会等名: Inaugural International Conferences on Molecular & Functional Catalysis(ICMF-1)
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] Deposition of Gold Clusters onto Porous Coordination Polymers by Solid Grinding (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, N.Kawakita, T.Akita, M.Haruta
  • 学会等名: PREPA10
  • 発表場所: Belgium
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] 金ナノ粒子触媒を用いた1級アミンのN-アルキル化による2級アミンの選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村玲那, 石田玉青, 秋田知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 第105回触媒討論会
  • 発表場所: 京都テルサ
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 酸化タングステン担持金触媒によるニトロベンゼンのアニリンへの水素化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大橋弘範, 石田玉青, 武井孝, 春田正毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 多孔性配位高分子に担持した金クラスター触媒による2級アミンのone-pot合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河北典子, 石田玉青, 秋田知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 日本化学会第3回関東支部大会
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] メソポーラス有機シリカハイブリッドへの金ナノ粒子の担持と酸化触媒活性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 玉懸未久歩, 石田玉青, 後藤康友, 谷孝夫, 稲垣伸二, 春田正毅
  • 学会等名: 日本化学会第3回関東支部大会
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 酸性担体に金を担持する有効な3つの調製法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大橋弘範, 陰地宏, 本間徹生, 石田玉青, 武井孝, 春田正毅
  • 学会等名: 第104回触媒討論会A
  • 発表場所: 宮崎大学
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 多孔性配位高分子担持金クラスター触媒を用いた1級アミンから2級アミンのone-pot合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石田玉青, 河北典子, 秋口知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 第104回触媒討論会A
  • 発表場所: 宮崎大学
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 金ナノ粒子触媒調製時の燃焼条件と熱還元挙動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 武井孝, 河北典子, 堀川雅功, 陰地宏, 本間徹生, 大橋弘範, 石田玉青, 春田正毅
  • 学会等名: 第45回熱測定討論会
  • 発表場所: 首都大学東京
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 金ナノ粒子触媒を用いたニトロ基の水素化による有機合成反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山根義弘, 濱崎昭行, 劉小浩, 石田玉青, 春田正毅, 徳永信
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] Production of Propylene Glycol from Glycerol over Au Catalysts under Mild Conditions (2009)
  • 著者名/発表者名: H.Okatsu, M.Horikawa, T.Ishida, T.Takei, M.Haruta
  • 学会等名: The 238th ACS National Meeting
  • 発表場所: Washington D.C., USA
  • 年月日: 20090800
• [学会発表] The 4th International Conference on Green and Sustainable Chernisrtry (GSC-4) (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, N.Kinoshita, H.Okatsu, T.Akita, M.HarutaAerobic Oxidation of Glucose to Gluconic Acid over Supported Gold Clusters
  • 学会等名: the 2nd Asian-Oceanian Conference on Green and Sustainable Chemisrtry (AOC-2)
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 20090800
• [学会発表] Deposition of Au Clusters on Porous Coordination Polymers for the Oxidation of Alcohols and Amines (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Ishida, N.Kawakita, T.Akita, M.Haruta
  • 学会等名: GOLD2009, Heidelberg
  • 発表場所: Germany
  • 年月日: 20090700
• [学会発表] 金ナノ粒子を用いた触媒反応-環境負荷の低減に向けて- (2009)
  • 著者名/発表者名: 石田玉青, 春田正毅
  • 学会等名: 東京都立産業技術研究センター平成21年度研究発表会
  • 発表場所: 東京都立産業技術研究センター城南支所
  • 年月日: 20090600
• [学会発表] 配位高分子担持金クラスターの触媒活性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石田玉青, 河北典子, 秋田知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 第58回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 20090500
• [学会発表] 多孔性配位高分子に担持した金クラスターによるアミンの酸化及びイミンの水素化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河北典子, 石田玉青, 秋田知樹, 春田正毅
  • 学会等名: 第58回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 20090500
• [学会発表] メソポーラス有機シリカハイブリッドへの金ナノ粒子の担持とアルコール酸化活性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 玉懸未久歩, 石田玉青, 後藤康友, 谷孝夫, 稲垣伸二, 春田正毅
  • 学会等名: 第58回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 20090500
• [図書] 常温で空気をきれいにする金ナノ粒子触媒",新・醐危学の最藤-未来を渤る「化学のカ」-「第1章2,pp.26-35,首都大学東京都市環境学部分子応用化学研究会編 (2010)
  • 出版者: 講談社
• [図書] 金ナノ粒子触媒",配位空間の化学-最新技術と応用-(北川進監修),第5章「反応」 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石田玉安青
  • 総ページ数: 198-205
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] Prepartion of Nanosized Gold Catalysts and Oxidation at Room Temperature, Novel Concepts in Catalysis and Chemical Reactors(A.Cybulski, A.J.Moulijn, A.Stankiewicz, Eds.)(Wiley-VCH, Weinheim, Chapter 3)
  • 著者名/発表者名: T.Takei, T.Ishida, M.Haruta
• [産業財産権] 選択酸化反応用高活性卑金属酸化物触媒 (2010)
  • 発明者名: 石田玉青, 春田正毅, 渡部寛人
  • 権利者名: 首都大学東京
  • 産業財産権番号: 特願,2010-206129
  • 出願年月日: 2010-09-04
• [産業財産権] 金属被覆粒子の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 佐々木令晋, 浅子佳延, 石田玉青, 春田正毅
  • 権利者名: (株式会社)日本触媒,首都大学東京
  • 産業財産権番号: 特願,2010-031057
  • 出願年月日: 2010-09-04