光学活性ルテニウム触媒を用いたエナンチオ場選択的エニンメタセシス反応の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790002
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 齋藤 望 北海道大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (80349258)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 有機化学

研究概要

新規キラルビルディングブロックの創製を目的として、光学活性含窒素NHC配位子を組み込んだルテニウムカルベン触媒を用いた、エナンチオ場選択的エンインメタセシスの開発研究に取り組んだ。すなわち、プロキラルな5-アルコキシ-5-エチニル-1-ヘプテン-6-イン誘導体を基質とし、種々の光学活性ルテニウムカルベン触媒存在下エナンチオ選択的閉環メタセシス反応を行った。その結果、最高34%eeで第四級不斉炭素中心を持つ化合物を得ることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of γ-Siloxyenamides via Chiral Auxiliary-Mediated Diastereoselective Coupling of Ynamides, Aldehydes and Silane by Nickel Catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、片山智之、佐藤美洋
  • 雑誌名: eterocycles 82巻 ページ: 1811-1817
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone (2010)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、杉村康行、佐藤美洋
  • 雑誌名: Org.Lett. 12巻 ページ: 3494-3497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D_3 and their genomic activity (2010)
  • 著者名/発表者名: 澤田大介、片山智之、佃勇也、齋藤望、齋藤博、高木謙一郎、落合鋭二、石塚誠一、竹之内一弥、橘高敦史
  • 雑誌名: Tetrahedron 66巻 ページ: 5407-5423
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ruthenium-Catalyzed [2+2]Cycloaddition of Allenynes Leading to a Bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene Skeleton (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • 雑誌名: Org.Lett. 11巻 ページ: 4124-4126
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Aryne and Unactivated Alkene : Synthesis of 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、塩谷建吾、金原淳、佐藤美洋
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 4284-4286
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 2α-substituted-14-epiprevitamin D_3 and its genomic activity (2009)
  • 著者名/発表者名: 澤田大介、片山智之、佃勇也、齋藤望、齋藤博、高木謙一郎、落合鋭二、石塚誠一、竹之内一弥、橘高敦史
  • 雑誌名: Bioorg.Med.Chem.Lett 19巻 ページ: 5397-5400
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Coupling of 1,3-Diene, Ketone, and Organometallic Reagents by Nickel Catalyst : Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、山崎哲郎、佐藤美洋
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38巻 ページ: 594-595
  • 査読あり
• [学会発表] ルテナサイクルを経由した1,6-アレンインのアルコールの付加を伴う環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、神山祐、田中雄樹、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンインの{2+2}環化反応を利用したWelwitindolinone A isonitrileの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 清重沙織、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンインと多重結合の分子内[2+2+2]環化反応:多環式化合物の立体選択的合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 市丸泰介、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いたアルコールの付加を伴うアレンとアルキンの分子内環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 神山祐、田中雄樹、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(横浜)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group : Total Synthesis of (-)-Chokol A (2010)
  • 著者名/発表者名: 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: ICCEOCA-5
  • 発表場所: 新竹アンバサダーホテル(台湾)
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] イナミドの触媒的分子変換を機軸とする多官能性エナミド類の立体選択的合成とその応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望
  • 学会等名: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • 発表場所: 北海道大学大学院環境科学研究院(札幌)
  • 年月日: 2010-10-27
• [学会発表] ニッケル触媒による1,3-ジエン,アルデヒド及びシリルボランの位置及び立体選択的カップリング反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林綾美、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山)
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレン、アルキン及びアルケンの環化反応:三環式骨格の立体選択的構築 (2010)
  • 著者名/発表者名: 市丸泰介、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 中央大学多摩キャンパス(東京)
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] ルテニウム触媒を用いたイナミドとエチレンの分子間カップリング反応による2-アミノ-1,3-ジエン誘導体の立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 斎藤圭一、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 央大学多摩キャンパス(東京)
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] Ni(0)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Cyclic Ketone and Alkyne (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉村康行、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: ICOMC2010
  • 発表場所: 台北インターナショナルコンベンションセンター(台湾)
  • 年月日: 2010-07-19
• [学会発表] ニッケラサイクル中間体を経由する1,3-ジエンとカルボニル化合物の触媒的不斉環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール(東京)
  • 年月日: 2010-05-14
• [学会発表] ニッケル-NHC触媒を用いた1,3-ジエンとアルデヒドの不斉環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ルテニウム触媒によるイナミドとエチレンの分子間カップリング反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 斎藤圭一、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ルテナシクロペンテン中間体を経由するアレン-インの新規環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、田中雄樹、塩谷建吾、佐藤美洋
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市文化ホール(金沢)
  • 年月日: 2009-11-16
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンとアルキン間での分子内[2+2]環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤望、田中雄樹、佐藤美洋
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学(京都)
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] ルテニウム触媒によるアレンインの環化二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 片山智之、林香予子、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: 第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学(大阪)
  • 年月日: 2009-07-24
• [学会発表] Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Carbonyl Group Using Chiral NHC Ligands (2009)
  • 著者名/発表者名: 日向優、齋藤望、佐藤美洋
  • 学会等名: ICOMC2010
  • 発表場所: 台北インターナショナルコンベンションセンター(台湾)
  • 年月日: 2009-07-19