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生理活性アルカロイドの母骨格として多く見られるインドリジジンの簡便合成を目指して、金触媒を用いた連続反応の開発を行なった。
条件最適化の検討を行った結果、最大95%収率で、目的とするインドリジジンを構築できることを見いだした。また、基質の適用範囲の拡大を目指し、様々な置換基を有する基質を調製し、見いだした連続環化反応を適用したところ、完全置換ピロール部を持つインドリジジン合成を行うことに成功した。環化反応によって得られたインドリジジンの更なる変換反応を試み、カルボニル基の除去や、インドリジンへの還元等、数種の合成変換を行えることを確認した。
見いだした連続反応のアルカロイド合成への適用に関しては、ラジニラムの不斉合成研究を行った。第4級炭素に隣接した三重結合をもつ基質に対しても金触媒による連続反応が適用可能であることを明らかとし、最終行程の最適化が必要であるものの不斉全合成を達成した。
さらに、アルカロイ・ドの母骨格として有用なピロール、キノリジジンに着目し、金触媒を用いた連続反応のピロール・キノリジジン合成への展開を図った。多置換ピロールの集約的合成への応用を見据え、分子間反応への展開を試みた。更なる詳細な検討が必要ではあるが、10モル%の触媒存在下85%収率でピロールが得られることを見いだしている。また、キノリジジン合成に関しては、新たに基質を設計し分子内反応を適用し、現時点では2.5モル%の触媒存在下、85%収率でキノリジジンの合成に成功している。
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