ベンザインを基軸とする多置換複素環化合物の新規合成法の開発と天然物合成への展開

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790006
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 岡野 健太郎 東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (30451529)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学

研究概要

本研究では、ベンザインの高い反応性を基盤として、従来法では合成困難な多置換複素環化合物の新規合成法の開発を行った。その結果、マグネシウムビスアミドが、ベンザインを発生させる穏和な塩基として優れており、環形成後に生じたアニオン種はさまざまな求電子剤と反応することが分かった。確立した反応条件を用いて、イソバツェリン類およびディスコハブディン類の三環性骨格を構築した。

研究成果

• [雑誌論文] Chemistry-An Asian Journal (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳山英利、岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透
  • 雑誌名: 6巻 ページ: 560-572
  • 査読あり
• [雑誌論文] Angewandte Chemie International Edition (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透、徳山英利
  • 雑誌名: 49巻 ページ: 5925-5929
  • 査読あり
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する新規多置換複素環合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治、百井雄一、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Dictyodendrin A-Eの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] Total Syntheses of Dictyodendrin A and B (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: 米国ホノルル
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する新規多置換複素環合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治、百井雄一、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] マグネシウムビスアミドを用いるベンザイン発生法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中沢佑起、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] Dictyodendrin類の全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、野地寿治、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する新規7位置換ジヒドロベンゾフラン合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 百井雄一、野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 蒲郡
  • 年月日: 2010-07-07
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する新規含窒素複素環合成法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Total Synthesis of Dictyodendrin A and B (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎
  • 学会等名: G-COE Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-12-10
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する新規多置換インドリン合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-10-18
• [学会発表] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、野地寿治、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第48回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-10-18
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する多置換複素環の新規合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎、藤原栄人、野地寿治、百井雄一、徳山英利
  • 学会等名: 平成21年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 郡山
  • 年月日: 2009-09-20
• [学会発表] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第26回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 前橋
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideto Fujiwara、Kentaro Okano、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: Tohoku University G-COE Program Summer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-08-20
• [学会発表] ベンザイン中間体を経由する多置換インドリンの新規合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治、藤原栄人、岡野健太郎、徳山英利
  • 学会等名: 第44回天然物化学談話会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2009-07-08
• [学会発表] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第20回万有仙台シンポジウム
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2009-06-13
• [学会発表] Dictyodendrin AおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤原栄人、岡野健太郎、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第95回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-06-10
• [学会発表] Dictyodendrin類の全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 41st National Organic Chemistry Symposium
  • 発表場所: 米国ボルダー
  • 年月日: 2009-06-07
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html