類縁体合成を志向したトリプロスタチン類の合成研究

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790009
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 下川 淳 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60431889)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 合成化学 / 生理活性物質の全合成 / ラジカル反応 / トリプロスタチン

研究概要

がんの治療においては新しい薬物療法が常に重要な位置を占めている。本研究では新たな抗がん剤として有望なトリプロスタチンAとBの合成について検討を行った。その結果、オルトアルケニルイソシアニドのラジカル環化反応と続くパラジウムカップリング反応によって2,3-二置換インドール骨格を構築することに成功し、トリプロスタチンA及びBの全合成を達成した。また大量合成法への展開及び類縁体合成についても検討を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of Tryprostatins A and B (2010)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Yamakawa, Eiji Ideue, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 49 ページ: 9262-9265
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Tryprostatins A and B
  • 著者名/発表者名: Takayuki Yamakawa, Eiji Ideue, Yuzo Iwaki, Ayumu Sato, Hidetoshi Tokuyama, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 印刷中
  • 査読あり
• [学会発表] Synthetic Studies on Gelsemoxonine (2010)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Honolulu、米国
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] Synthetic Studies on (-)-Gelsemoxonine (2010)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20100509-20100512
• [学会発表] ゲルセモキソニンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: 若手研究者のための有機化学静岡セミナー
  • 発表場所: 静岡県立大学
  • 年月日: 2010-01-29
• [学会発表] Synthetic Studies on (-)-Gelsemoxonine (2009)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: ICCEOCA-4
  • 発表場所: タイ国バンコク
  • 年月日: 2009-11-29
• [学会発表] スルホニル基の特性を活用した新規ジアゾ酢酸エステル及びオキシム合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: 第28回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 東京大学安田講堂
  • 年月日: 2009-11-25
• [学会発表] Development of Convenient Reagents for Facile Syntheses of Diazoacetates and Oximes (2009)
  • 著者名/発表者名: 下川淳
  • 学会等名: IKCOC-11
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都
  • 年月日: 2009-11-09
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~fukuyama/index-j.htm