カスケード環化反応を基盤とする抗腫瘍性アルカロイドHaouamine類の合成研究

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790011
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 谷口 剛史 金沢大学, 薬学系, 助教 (60444204)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: カスケード反応 / 溝呂木-ヘック反応 / プメラー型反応 / 全合成 / ハオウアミン / ラジカル反応 / 鉄触媒

研究概要

カスケード型溝呂木-ヘック環化反応を用いてインデノテトラヒドロピリジン骨格の簡便な合成法を見出し、ハオウアミンAの形式合成を達成することができた。一方、プメラー型環化反応を用いたハオウアミンBの骨格合成は困難であることが明らかとなったが、本合成研究をきっかけとして、鉄触媒を用いるヒドラジン化合物からの新規ラジカル発生法やアルケンのニトロ化反応等の有用な反応を見出すことができた。

研究成果

• [雑誌論文] Iron-catalyzedsulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes. (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Atsushi Idota, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 9 ページ: 3151-3153
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Mild Oxidative ArylRadical Addition into Alkenes withAerobic Oxidation of Arylhydrazines. (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Hisaaki Zaimoku, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 17 ページ: 4307-4312
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron-mediatedone-pot formal nitrocyclization ontounactivated alkenes. (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Tatsuya Fujii, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 9 ページ: 653-655
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron-Catalyzed Oxidative Addition ofAlkoxycarbonyl Radicals to Alkenes withCarbazates and Air. (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Yuki Sugiura, Hisaaki Zaimoku, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 49 ページ: 1015-10157
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron-MediatedRadical Halo-Nitration of Alkenes. (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Tatsuya Fujii, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 75 ページ: 8126-8132
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal TotalSynthesis of Haouamine A. (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Taniguchi, Hisaaki Zaimoku, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 2624-2626
  • 査読あり
• [学会発表] 亜硝酸エステルを用いるオレフィンへの簡便なニトロ化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 八島淳, 谷口剛史, 石橋弘行
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県)
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] 鉄触媒とヒドラジン化合物を用いるオレフィンへの酸化的ラジカル付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 谷口剛史, 材木久晃, 杉浦祐基, 井戸田淳, 横山慎一, 石橋弘行
  • 学会等名: 第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール(東京都)
  • 年月日: 2010-05-14
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/