| 研究概要 |
含窒素複素環は医薬品など多くの生物活性化合物中に含まれる化合物群であり、その効率的合成法の開発は重要な課題である。特に、環境に調和した実用性の高い手法の開発が、今後ますます望まれている。
これまでに研究代表者はアルデヒドとジアミンからイミダゾリンを合成する初めての手法を見出している。本法は、両者の縮合で生じるアミナールをNBSで酸化することでイミダゾリンを得る簡便なワンポット反応であり、穏和な条件下で進行し、基質適用範囲も広い有用な手法である。
本年度はアミナールを利用するワンポット反応を、ジアミンの代わりにアミノ酸由来のアミノアルコールに適用することで、様々な生物活性天然物中に見られる重要な含窒素複素環の一つであるオキサゾールの新規合成法を確立した。これまであまり利用されていなかったアルデヒドを原料に用いる本反応は、汎用されている手法と比較してオキサゾールを短工程で与える効率的で実用的な手法であり、工程数の短縮は環境への負荷の低減も実現しているといえる。本変換反応では、N,O-アセタールの酸化により選択的に生じる3-オキサゾリンを中間体として利用するものであるが、3-オキサゾリン自体を利用する研究は以前に殆どなく、合成化学的のみならず複素環化学の観点から興味深い知見と言える。また、キラルなアルデヒドを用いたイミダゾリン合成反応に関する研究も行い、イミダゾリン合成法の更なる有用性を確立しつつある。
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