ワンポット連続反応による含窒素複素環の効率的合成法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21790015
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 村井 健一 大阪大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (70532068)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 複素環化学 / 環境調和反応 / ワンポット反応 / アミナール / 含窒素化合物

研究概要

含窒素複素環の効率的合成法の確立を目指して研究を行い、1) 2位にアミドが置換したイミダゾリン並びにベンズイミダゾールの簡便合成法を確立した。2) オキサゾールの新規合成法を開発した。3) o-アルキニルアニリンとβ-ケトエステルからワンポットで窒素原子上に不飽和エステルが置換したインドールの合成法を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Fujioka, Hideyuki Komatsu, Akihito Miyoshi, Kenichi Murai, Yasuyuki Kita
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 ページ: 973-975
• [雑誌論文] C_3-symmetric chiral trisimidazoline: design and application to organocatalyst (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Shunsuke Fukushima, Shoko Hayashi, Yusuke Takahara, Hiromichi Fujioka
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 ページ: 964-946
• [雑誌論文] One-pot condensation-oxidation of glyoxamide with 1,2-diamines providing imidazolines and benzimidazoles (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Nobuhiro Takaichi, Yusuke Takahara, Shunsuke Fukushima, Hiromichi Fujioka
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 520-526
• [雑誌論文] Organic synthesis using a hypervalent iodine reagent: unexpected and novel domino reaction leading to spiro cyclohexadinenone lactones (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiromichi Fujioka, Hideyuki Komatsu, Taeko Nakamura, Akihito Miyoshi, Kayoko Hata, Jnashuara Ganesh, Kenichi Murai, Yasuyuki Kita
  • 雑誌名: Chem Commun. ページ: 4133-4135
• [雑誌論文] Facile Preparation of Oxazole-4-carboxylates and 4-Ketones from Aldehydes using 3-Oxazoline-4-carboxylates as Intermediates (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Yusuke Takahara, Tomoyo Matsushita, Hideyuki Komatsu, Hiromichi Fujioka
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 12 ページ: 3456-3459
• [雑誌論文] Asymmetric Bromolactonization Catalyzed by a C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Tomoyo Matsushita, Akira Nakamura, Shunsuke Fukushima, Masato Shimura, Hiromichi Fujioka
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 49 ページ: 9174-9177
• [雑誌論文] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一
  • 雑誌名: 薬学雑誌 巻: 130 ページ: 1011-1016
• [雑誌論文] Tandem ・-Enamino Ester Formation and Cyclization with o-Alkynyl Anilines Catalyzed by InBr_3: Efficient Synthesis of ・-(N-Indolyl)-・・・・-unsaturated Esters (2009)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Shoko Hayashi, Nobuyuki Takaichi, Yasuyuki, Kita, Hiromichi Fujioka
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 74 ページ: 1418-1421
• [学会発表] カルボン酸とトリスイミダゾリンの相互作用を利用する不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、松下知世、中村 光、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡 31P-0148
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Leiodolide Aの合成研究 : C1-C17フラグメント合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、小松秀行、藤岡弘道
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡 29N-am14
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] C_3-Symmetric Chiral Trisimidazoline: Design and Application to Organocatalyst (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Murai, Shunsuke Fukushima, Shoko Hayashi, Yusuke Takahara, Hiromichi Fujioka
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議 (Pacifichem2010)
  • 発表場所: ハワイ ORGN1808
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] C_3対称トリスイミダゾリン触媒の開発 : ・・‐ケトエステルのニトロオレフィンに対する不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • 学会等名: 第98回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京 P-06
  • 年月日: 20101105-06
• [学会発表] トリスイミダゾリン触媒を用いる不斉ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、松下知世、中村光、福島俊輔、志村真人、藤岡弘道
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋 1O-04
  • 年月日: 20101101-02
• [学会発表] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、高原勇介、松下知世、小松秀行、藤岡弘道
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台 1Ｐ-077
  • 年月日: 20101014-16
• [学会発表] 簡便なオキサゾール合成 : 3-オキサゾリンを中間体とする新手法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一, 松下知世, 高原勇介, 小松秀行, 藤岡弘道
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京 1P-29
  • 年月日: 20100715-16
• [学会発表] C_3対称トリスイミダゾリン触媒 : 不斉ブロモラクトン化反応への適用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一, 松下知世, 中村光, 福島俊輔, 志村真人, 藤岡弘道
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪 P-23
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一, 藤岡弘道
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪 M-14-1
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 5-ヘキセンカルボン酸類のエナンチオ選択的ブロモラクトン化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一, 中村光, 松下知世, 福島俊輔, 志村真人, 藤岡弘道
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪 B-14-3
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 3-オキサゾリンを経るアルデヒドからのオキサゾール合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、高原勇介、藤岡弘道
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山 28P-pm404
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] C_3対称トリスイミダゾリン触媒を用いた不斉ニトロマイケル付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、福島俊輔、林祥子、高原勇介、藤岡弘道
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山 28TJ-pm08
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] パラジウム触媒による2‐オルトブロモフェニル‐N‐アルケニルインドールの予期せぬ反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、林祥子、藤岡弘道
  • 学会等名: 第29回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 兵庫 P-38
  • 年月日: 2009-11-24
• [学会発表] C_3対称性トリスイミダゾリン触媒を利用する不斉ニトロマイケル付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、福島俊輔、林祥子、高原勇介、藤岡弘道
  • 学会等名: 第29回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 兵庫 P-37
  • 年月日: 2009-11-24
• [学会発表] 実用的イミダゾリン合成法の開発とその展開-C_3対称トリスイミダゾリン触媒の合成と不斉反応への利用- (2009)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、福島俊輔、高原勇介、藤岡弘道
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪 A-13-5
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] シクロブタノール類の新規開環反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤岡弘道、三好明人、小松秀行、中村妙子、村井健一、北泰行
  • 学会等名: 第59回 日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪 B-09-3
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 環状アセタール由来活性ピリジニウム型塩中間体への求核種導入反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 南辻裕, 岡本和久, 久保大空, 松下知世, 村井健一, 藤岡弘道
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 大阪 B-10-1
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] グリオキサミドと1,2-ジアミンのワンポットでの縮合-酸化反応によるイミダゾリン及びベンズイミダゾールの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 村井健一、高市伸宏、高原勇介、森下麻依子、北泰行、藤岡弘道
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: 千葉 2O-02
  • 年月日: 2009-10-15
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.phs.osaka-u.ac.jp/homepage/b005/