本研究では独自開発した官能基化トリメチルシリルジアゾメタンの有機合成反応への展開を検討した。結果、(o-トリメチルシリル)アリールトリフルオロメタンスルホナートから発生したベンザインとの分子間[3+2]環化付加反応により対応する3-置換インダゾールが効率よく得られることを見出した。さらに官能基化トリメチルシリルジアゾメタンの酸化反応では、高度に官能基化されたアシルシランが合成できること、1-メチルキノリニウム塩との反応続く環拡大反応により1-メチル-1-ベンズアゼピンが得られることを見出した。また、官能基化トリメチルシリルジアゾメタンの調製に用いるトリメチルシリルジアゾメタンのマグネシウムブロミド塩とo-アニシル(オキソ)アセタート類の反応によるベンゾフラン合成法も確立した。
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